رباعي هيدرو الفوران (يرمز له اختصاراً THF) مركب كيميائي له الصيغة C4H8O، وهو من المذيبات العضوية. يوجد المركب على شكل سائل عديم اللون في الشروط العادية من درجة الحرارة والضغط. ينتمي المركب إلى الإيثراتالحلقية.
الخصائص
الفيزيائية
رباعي هيدرو الفوران سائل عديم اللون، قابل للاشتعال، له رائحة تشبه الإيثر. يمتزج المركب مع الماء حتى درجة الحرارة 71.8 °س وذلك بشكل كامل، إلا أنه فوق تلك الدرجة تظهر بوادر عدم الامتزاج وذلك إلى الدرجة 137.1°س، حيث يعود الامتزاج إلى كماله.[6][7] يمتزج رباعي هيدرو الفوران مع باقي المذيبات العضوية مثل الإيثانول والأسيتونوالإيثر الإيثيلي.
يشكل رباعي هيدرو الفوران عندما يكون محتواه من الماء 19.9 % مولي مزيجاً ثابت الغليان (أزيوتروبي) عند الدرجة 63.8°س.[8] أما مع الكحولات فإن المزائج ثابتة الغليان لا تحدث إلا مع الإيثانول والميثانول عند الضغط الجوي، [9] أما الكحولات ذات السلسة الكربونية الأطول مثل 1-بروبانولو2-بروبانول فهي ليست ثابتة الغليان.[9] في حين أنه عند ضغوط منخفضة فإن الإيثانول مثلاُ لا يظهر خاصية ثباتية الغليان مع رباعي هيدرو الفوران.[10]
الكيميائية
كما يحدث مع الإيثرات فإن رباعي هيدرو الفوران يشكل مركبات فوق الأكاسيد عن طريق الأكسدة الذاتية جراء التعرض لأكسجين الهواء ومن أثر الأشعة فوق البنفسجية. لذلك ينصح قبل إجراء عملية تقطير المذيب حال استخدام رباعي هيدرو الفوران إجراء اختبار لمعرفة نسبة فوق الأكاسيد، كما ينصح بإضافة هيدروكسيد البوتاسيوم الصلب.
يؤدي تسخين رباعي هيدرو الفوران بوجود حمض الهيدروكلوريك إلى تفككه أولا إلى 4-كلور البوتانول ثم إلى 4،1-ثنائي كلور البوتان.[11]
بالمقابل يمكن تحضير رباعي هيدرو الفوران من هدرجة الفوران.[13][14] يمكن الحصول على الفوران من البنتوز، وهذ الطريقة يمكن أن تتضمن استخدام مصادر متجددة. على الرغم من ذلك فإن وسيلة التحضير هذه غير منتشرة على نطاق واسع.
^Ullrich Jahn, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
^J. Matous, J. Hrancirik, J. P. Novak, J. Sobr: Liquid-liquid equilibrium in the system water-tetrahydrofuran, in: Coll. Czech. Chem. Commun.1970, 35, 1904–1905.
^J. Matous, J. P. Novak, J. Sobr, J. Pick: Liquid-liquid equilibrium in the system water-tetrahydrofuran (2), in: Coll. Czech. Chem. Commun1972, 37, 2653–2663.
^W. Hayduk, H. Laudie, O. H. Smith: Viscosity, freezing point, vapor-liquid equilibriums, and other properties of aqueous-tetrahydrofuran solutions, in: J. Chem. Eng. Data197318 (4), 373–376; دُوِي:10.1021/je60059a027.
^ ابYoshio Yoshikawa, Akira Takagi, Masahiro Kato: Indirect Determination of Vapor-Liquid Equilibria by a Small Ebulliometer. Tetrahydrofuran-Alcohol Binary Systems, in: J. Chem. Eng. Data1980, 25 (4), 344–346; دُوِي:10.1021/je60087a017.
^E. Brunner, A. G. R. Scholz: Isobaric vapor-liquid equilibria of the tetrahydrofuran/ethanol system at 25, 50, and 100 kPa, in: J. Chem. Eng. Data1984, 29 (1), 28-31; دُوِي:10.1021/je00035a011.
