رباعي هيدرو البيران

رباعي هيدرو البيران
رباعي هيدرو البيران
رباعي هيدرو البيران
رباعي هيدرو البيران
رباعي هيدرو البيران
الاسم النظامي (IUPAC)

Oxane
أسماء أخرى

Tetrahydropyran,
Oxacyclohexane

المعرفات
الاختصارات THP
رقم CAS 142-68-7
بوب كيم (PubChem) 8894
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
الخواص
الصيغة الجزيئية C5H10O
الكتلة المولية 86.13 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 0.88 غ/سم3
نقطة الانصهار −49 °س
نقطة الغليان 88 °س
الذوبانية في الماء 80.2 غ/ل ماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل  طالع توثيق القالب

رباعي هيدرو البيران هو مركب عضوي حلقي غير متجانس وغير مشبع له الصيغة الكيميائية C5H10O، ويرمز له اختصاراً THP.

يتألف المركب بنيوياً من حلقة سداسية حاوية على ذرة أكسجين وعلى رابطة مضاعفة واحدة، وهو قريب في بنيته من مركب البيران وثنائي هيدرو البيران. يسمى المركب نظامياً أكسان oxane.[3]

التحضير

يحضر رباعي هيدرو البيران من هدرجة ثنائي هيدرو البيران باستخدام حفاز من نيكل راني.[4]

الخواص

يوجد رباعي هيدرو البيران في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، وهو سريع الاسترطاب. يوجد THP في أخفض طاقة له على هيئة الكرسي.[5]

يعد هيكل رباعي هيدرو البيران أساساً في العديد من مركبات البيرانوز الهيدروكربونية.

الاستخدامات

يدخل رباعي هيدرو الفوران في آلية استخدام ثنائي هيدرو البيران على شكل مجموعة حماية لمركبات الكحولات في التفالعات العضوية.

[6][7]

THP protective groups

يعالج الكحول مثلاً بثنائي هيدرو البيران (THP) وبارا-تولوين حمض السلفونيك (TsOH) في وسط من ثنائي كلورو الميثان عند درجة حرارة معتدلة.[8][9]

اقرأ أيضاً

المراجع

  1. ^ ا ب ج TETRAHYDROPYRAN (بالإنجليزية), QID:Q278487
  2. ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  3. ^ "New IUPAC Organic Nomenclature - Chemical Information BULLETIN" (PDF). مؤرشف من الأصل في 2017-05-10.
  4. ^ D. W. Andrus; John R. Johnson(1955)."Tetrahydropyran". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 794.  
  5. ^ Builth-Williams، J. D.؛ Bellm، S. M.؛ Chiari، L.؛ Thorn، P. A.؛ Jones، D. B.؛ Chaluvadi، H.؛ Madison، D. H.؛ Ning، C. G.؛ Lohmann، B. (21 يوليو 2013). "A dynamical (e,2e) investigation of the structurally related cyclic ethers tetrahydrofuran, tetrahydropyran, and 1,4-dioxane". The Journal of Chemical Physics. ج. 139 ع. 3: 034306. DOI:10.1063/1.4813237. ISSN:0021-9606. مؤرشف من الأصل في 2015-11-24.
  6. ^ R. A. Earl L. B. Townsend(1990)."Methyl 4-Hydroxy-2-butynoate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 334.  
  7. ^ Arthur F. Kluge(1990)."Diethyl [(2-Tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 160.  
  8. ^ Wuts، Peter G. M.؛ Greene، Theodora W. Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, Fourth Edition - Wuts - Wiley Online Library. DOI:10.1002/0470053488. مؤرشف من الأصل في 2020-01-25.
  9. ^ Robinson, Anna; Aggarwal, Varinder K. (3 Sep 2010). "Asymmetric Total Synthesis of Solandelactone E: Stereocontrolled Synthesis of the 2-ene-1,4-diol Core through a Lithiation–Borylation–Allylation Sequence". Angewandte Chemie International Edition (بالإنجليزية). 49 (37): 6673–6675. DOI:10.1002/anie.201003236. ISSN:1521-3773. Archived from the original on 2017-05-10.
في كومنز صور وملفات عن Tetrahydropyran.
أيقونة بذرة

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.