Pada Desember 2008, Stiller mengonfirmasi bahwa dia ingin menggarap sequel lanjutan dari film Zoolander.[4] Ketika melakukan wawancara pada 15 Mei, Stiller mengatakan bahwa dia melihat salah satu nomor naskah.[5] Pada Februari 2010, Justin Theroux, yang juga menulis naskah Tropic Thunder bersama Stiller, menerima permintaan untuk menulis dan menyutradarai sequel tersebut.[6] Pada bulan berikutnya, Stiller mengonfirmasi bahwa dia ingin ikut membantu menyusun naskah untuk sequel tersebut.[7] Selanjutnya, tanpa keterangan yang jelas, Stiller mengambil alih tugas penyutradaraan.[8] Pada 17 Desember 2010 dalam episode The Tonight Show with Jay Leno, Owen Wilson mengatakan, Zoolander sequel akan segera digarap, dengan judul sementara Twolander.[9]
Pada bulan Januari 2011, Stiller mengatakan bahwa naskah sudah selesai, dengan membeberkan detail cerita.[10][11][12][13]
Pada tanggal 20 November 2014, Penélope Cruz bergabung untuk mendukung produksi film,[14] dan pada 29 Januari 29, 2015, Christine Taylor mengonfirmasi kesediaan memerankan sebagai Matilda Jeffries.[15] Pada 9 Februari 2015, diumumkan bahwa pengambilan gambar akan dilaksanakan di Cinecittà studios Roma, pada musim panas 2015.[16] Pada 10 Maret 2015, Stiller dan Wilson tampil di perhelatan Paris Fashion Week melalui karakter Derek Zoolander dan Hansel McDonald.[17] Pada 13 April 2015, diungkapkan bahwa Cyrus Arnold telah ditunjuk memerankan sebagai anak dari Zoolander.[18] Pada 21 April 2015, Fred Armisen bergabung pula dalam film tersebut.[19] Dan di bulan yang sama, Lewis Hamilton dan Olivia Munn tampil dalam salah satu spot film sebuah pameran busana.[20] Mei 2015, Stiller mengungkapkan melalui Instagram tentang peran Kyle Mooney, Beck Bennett, dan Nathan Lee Graham.[21][22][23]
Pengambilan gambar dimulai pada 7 April 2015 sampai dengan 13 Juli 2015.[24][25] Lokasi yang digunakan antara lain di Cinecittà studios di Roma, Italia.[26]
Zoolander 2 dirilis pada 12 Februari 2016.[27] Sedangkan penayangan secara luas dilakukan di London, Inggris pada 6 Februari 2016, dan di Amerika Utara diselenggarakan di New York City 9 Februari 2016. Selama penayangan di London, Stiller meraih rekor melalui Guinness World Record[28]Zoolander 2 meraup keuntungan kotor sebanyak $28.8 juta di Amerika Serikat dan Kanada serta $27.1 juta di negara-negara lain. Sedangkan total keuntungan mencapai $56 juta dari anggaran $50 juta.[29][30][31]
Rotten Tomatoes, sebuah situs pengumpul ulasan, melaporkan, 23% dari 199 kritikus menyampaikan ulasan positif dengan rata-rata rating is 4.5/10.[32] Sedangkan Metacritic, film ini mencapai skor 34 dari 100 berdasarkan 42 kritik, yang mengindikasikan bahwa secara umum, film ini digemari. Jajak pendapat penonton oleh CinemaScore menunjukkan bahwa rata-rata skor yang muncul adalah "C+" dari A+ sampai F.[33] Pada perhelatan 2016 Teen Choice Awards, Zoolander 2 dinominasikan untuk Choice Movie: Comedy.[34]
