Tripelenamin

Tripelenamin
Nama sistematis (IUPAC)
	N,N-dimetil-N-(fenilmetil)-N-piridin-2-iletana-1,2-diamina
Data klinis
Nama dagang	Pyribenzamine
AHFS/Drugs.com	Multum Consumer Information
MedlinePlus	a601044
Kat. kehamilan	?
Status hukum	℞ Preskripsi saja
Rute	Oral, intravena
Data farmakokinetik
Metabolisme	hepatik, hidroksilasi, dan glukuronidasi
Waktu paruh	4–6 jam
Ekskresi	Ginjal
Pengenal
Nomor CAS	91-81-6 ; 154-69-8 (monohidroklorida); 22306-05-4 (hidroklorida); 57116-36-6 (maleat); 6138-56-3 (sitrat)
Kode ATC	D04AA04 R06AC04
PubChem	CID 5587
Ligan IUPHAR	7318
DrugBank	DB00792
ChemSpider	5385
UNII	3C5ORO99TY
KEGG	D08645
ChEMBL	CHEMBL1241
Data kimia
Rumus	C16H21N3
SMILES	eMolecules & PubChem
	InChI InChI=1S/C16H21N3/c1-18(2)12-13-19(16-10-6-7-11-17-16)14-15-8-4-3-5-9-15/h3-11H,12-14H2,1-2H3 ; Key:UFLGIAIHIAPJJC-UHFFFAOYSA-N ;

Tripelenamin adalah obat yang digunakan untuk melawan pruritus. Obat ini merupakan antihistamin generasi pertama.^[2] Rumus kimia obat ini adalah C₁₆H₂₁N₃.

Sejarah

Tripelenamin dipatenkan pada tahun 1946 oleh Carl Djerassi dan rekannya, yang bekerja di CIBA di New Jersey.^[3]

Kegunaan medis

Di mana dan kapan obat ini umum digunakan, tripelenamin digunakan seperti antihistamin antikolinergik ringan lainnya untuk mengobati kondisi saluran pernapasan atas yang timbul akibat rinitis alergi. Obat ini dapat digunakan sendiri atau dikombinasikan dengan obat lain untuk mendapatkan efek yang diinginkan. Obat batuk dengan formula umum tripelenamin + kodein/dihidrokodin/hidrokodon ± ekspektoran ± dekongestan populer jika tersedia. Di antaranya adalah sirop obat batuk Pyribenzamine yang mengandung kodein, dengan dan tanpa dekongestan, yang tercantum dalam Physicians' Desk Reference tahun 1978; sinergi kodein-tripelenamin sudah dikenal luas dan membuat campuran tersebut lebih bermanfaat untuk tujuan yang dimaksudkan.

Efek samping

Tripelenamin bersifat menenangkan. Efek samping lainnya dapat berupa iritasi, mulut kering, mual, dan pusing.

Farmakologi

Farmakodinamik

Tripelenamin bekerja terutama sebagai antihistamin, atau antagonis reseptor H₁. Obat ini memiliki sedikit atau tidak ada aktivitas antikolinergik, dengan selektivitas 180 kali lipat untuk reseptor H₁ dibandingkan reseptor asetilkolina muskarinik (sebagai perbandingan, difenhidramin memiliki selektivitas 20 kali lipat untuk reseptor H₁).^[4] Selain sifat antihistaminnya, tripelenamin juga bekerja sebagai penghambat penyerapan kembali serotonin-norepinefrin-dopamin (SNDRI) yang lemah.^[5]^[6]^[7]

Farmakokinetik

Waktu paruh eliminasi tripelenamin adalah 4 hingga 6 jam.^[1] Dalam sebuah studi klinis, waktu paruh tripelenamin setelah injeksi intramuskular sebanyak 50 hingga 100 mg adalah 2,9 hingga 4,4 jam.^[8]^[9]

Masyarakat dan budaya

Ketersediaan

Tripelenamin tidak lagi tersedia di Amerika Serikat.^[10]

Referensi

^ ^a ^b Goldfrank LR, Flomenbaum N (2006). Goldfrank's toxicologic emergencies. McGraw-Hill Professional. hlm. 787. ISBN 978-0-07-147914-1. Diakses tanggal 27 November 2011.
^ Pubchem. "Tripelennamin". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2018-02-28.
^ Landau R, Achilladelis B, Scriabine A (1999). Pharmaceutical Innovation: Revolutionizing Human Health (dalam bahasa Inggris). Chemical Heritage Foundation. ISBN 978-0-941901-21-5.
^ Kubo N, Shirakawa O, Kuno T, Tanaka C (March 1987). "Antimuscarinic effects of antihistamines: quantitative evaluation by receptor-binding assay". Jpn J Pharmacol. 43 (3): 277–82. doi:10.1254/jjp.43.277. PMID 2884340.
^ Oishi R, Shishido S, Yamori M, Saeki K (February 1994). "Comparison of the effects of eleven histamine H1-receptor antagonists on monoamine turnover in the mouse brain". Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. 349 (2): 140–4. doi:10.1007/bf00169830. PMID 7513381. S2CID 20653998.
^ Sato T, Suemaru K, Matsunaga K, Hamaoka S, Gomita Y, Oishi R (May 1996). "Potentiation of L-dopa-induced behavioral excitement by histamine H1-receptor antagonists in mice". Japanese Journal of Pharmacology. 71 (1): 81–4. doi:10.1254/jjp.71.81. PMID 8791174.
^ Yeh SY, Dersch C, Rothman R, Cadet JL (September 1999). "Effects of antihistamines on 3, 4-methylenedioxymethamphetamine-induced depletion of serotonin in rats". Synapse. 33 (3): 207–17. doi:10.1002/(SICI)1098-2396(19990901)33:3<207::AID-SYN5>3.0.CO;2-8. PMID 10420168. S2CID 16399789.
^ Yeh SY, Todd GD, Johnson RE, Gorodetzky CW, Lange WR (June 1986). "The pharmacokinetics of pentazocine and tripelennamine". Clin Pharmacol Ther. 39 (6): 669–76. doi:10.1038/clpt.1986.117. PMID 3709032. S2CID 22682721.
^ Sharma A, Hamelin BA (April 2003). "Classic histamine H1 receptor antagonists: a critical review of their metabolic and pharmacokinetic fate from a bird's eye view". Curr Drug Metab. 4 (2): 105–29. doi:10.2174/1389200033489523. PMID 12678691.
^ "Drugs@FDA: FDA-Approved Drugs".

[GoldfrankFlomenbaum2006-1] Goldfrank LR, Flomenbaum N (2006). Goldfrank's toxicologic emergencies. McGraw-Hill Professional. hlm. 787. ISBN 978-0-07-147914-1. Diakses tanggal 27 November 2011.

[2] Pubchem. "Tripelennamin". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2018-02-28.

[3] Landau R, Achilladelis B, Scriabine A (1999). Pharmaceutical Innovation: Revolutionizing Human Health (dalam bahasa Inggris). Chemical Heritage Foundation. ISBN 978-0-941901-21-5.

[pmid2884340-4] Kubo N, Shirakawa O, Kuno T, Tanaka C (March 1987). "Antimuscarinic effects of antihistamines: quantitative evaluation by receptor-binding assay". Jpn J Pharmacol. 43 (3): 277–82. doi:10.1254/jjp.43.277. PMID 2884340.

[pmid7513381-5] Oishi R, Shishido S, Yamori M, Saeki K (February 1994). "Comparison of the effects of eleven histamine H1-receptor antagonists on monoamine turnover in the mouse brain". Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. 349 (2): 140–4. doi:10.1007/bf00169830. PMID 7513381. S2CID 20653998.

[pmid8791174-6] Sato T, Suemaru K, Matsunaga K, Hamaoka S, Gomita Y, Oishi R (May 1996). "Potentiation of L-dopa-induced behavioral excitement by histamine H1-receptor antagonists in mice". Japanese Journal of Pharmacology. 71 (1): 81–4. doi:10.1254/jjp.71.81. PMID 8791174.

[pmid10420168-7] Yeh SY, Dersch C, Rothman R, Cadet JL (September 1999). "Effects of antihistamines on 3, 4-methylenedioxymethamphetamine-induced depletion of serotonin in rats". Synapse. 33 (3): 207–17. doi:10.1002/(SICI)1098-2396(19990901)33:3<207::AID-SYN5>3.0.CO;2-8. PMID 10420168. S2CID 16399789.

[pmid3709032-8] Yeh SY, Todd GD, Johnson RE, Gorodetzky CW, Lange WR (June 1986). "The pharmacokinetics of pentazocine and tripelennamine". Clin Pharmacol Ther. 39 (6): 669–76. doi:10.1038/clpt.1986.117. PMID 3709032. S2CID 22682721.

[pmid12678691-9] Sharma A, Hamelin BA (April 2003). "Classic histamine H1 receptor antagonists: a critical review of their metabolic and pharmacokinetic fate from a bird's eye view". Curr Drug Metab. 4 (2): 105–29. doi:10.2174/1389200033489523. PMID 12678691.

[Drugs@FDA-10] "Drugs@FDA: FDA-Approved Drugs".

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]