Share to: share facebook share twitter share wa share telegram print page

Hidrokodon

Hidrokodon
Nama sistematis (IUPAC)
4,5α-epoksi-3-metoksi-17-metilmorfinan-6-ona
Data klinis
Nama dagang Hysingla ER, Zohydro ER
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a601006
Data lisensi US Daily Med:pranala
Kat. kehamilan ?
Status hukum Dikontrol (S8) (AU) Schedule I (CA) ? (UK) Schedule II (US) SE: Förteckning II
Kemungkinan
ketergantungan
Tinggi[1]
Rute Klinis: oral[2]
Lainnya: Intranasal, rektal
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas Oral: 70%[3]
Ikatan protein Rendah[3][4]
Metabolisme Hati: CYP3A4 (mayor), CYP2D6 (minor)[5]
Waktu paruh Rata-rata: 3,8 jam[6]
Kisaran: 3,3–4,4 jam[2]
Ekskresi Urin[7][8]
Pengenal
Nomor CAS 125-29-1 YaY
Kode ATC R05DA03
PubChem CID 5284569
Ligan IUPHAR 7081
DrugBank DB00956
ChemSpider 4447623 YaY
UNII 6YKS4Y3WQ7 YaY
KEGG D08045 YaY
ChEBI CHEBI:5779 YaY
ChEMBL CHEMBL1457 YaY
Sinonim Dihidrokodeinona, hidrokodon bitartrat
Data kimia
Rumus C18H21NO3 
  • InChI=1S/C18H21NO3/c1-19-8-7-18-11-4-5-13(20)17(18)22-16-14(21-2)6-3-10(15(16)18)9-12(11)19/h3,6,11-12,17H,4-5,7-9H2,1-2H3/t11-,12+,17-,18-/m0/s1 YaY
    Key:LLPOLZWFYMWNKH-CMKMFDCUSA-N YaY

Hidrokodon, juga dikenal sebagai dihidrokodeinona, adalah opioid semi-sintetik yang digunakan untuk mengobati nyeri dan sebagai penekan batuk. Obat ini diminum.[9] Biasanya, obat ini diberikan dalam bentuk kombinasi hidrokodon/parasetamol atau hidrokodon/ibuprofen untuk nyeri yang cukup parah yang memerlukan opioid[10][11][12] dan dalam kombinasi dengan homatropin metilbromida untuk meredakan batuk. Obat ini juga tersedia sebagai sediaan tunggal dalam bentuk kerja panjang yang dijual untuk mengobati nyeri parah dalam durasi lama.[9][13] Hidrokodon adalah obat yang dikendalikan di Amerika Serikat, yang diklasifikasikan sebagai Zat yang Dikendalikan Jadwal II.

Efek samping yang umum termasuk pusing, mengantuk, mual, dan sembelit. Efek samping yang serius mungkin termasuk tekanan darah rendah, sawan, perpanjangan QT, depresi pernapasan, dan sindrom serotonin. Penurunan dosis yang cepat dapat mengakibatkan sakau opioid.[9] Penggunaan selama kehamilan atau menyusui umumnya tidak disarankan.[14] Hidrokodon diyakini bekerja dengan mengaktifkan reseptor opioid, terutama di otak dan sumsum tulang belakang.[9] Hidrokodon 10 mg setara dengan sekitar 10 mg morfin oral.[15]

Hidrokodon dipatenkan pada tahun 1923, sementara formulasi kerja panjangnya disetujui untuk penggunaan medis di Amerika Serikat pada tahun 2013.[9][16] Obat ini paling sering diresepkan di Amerika Serikat, yang mengonsumsi 99% pasokan dunia pada tahun 2010.[17] Hidrokodon adalah opioid semi-sintetik yang dikonversi dari kodein,[18][19] atau lebih jarang dari tebain.[20] Produksi menggunakan khamir yang direkayasa secara genetika telah dikembangkan tetapi tidak digunakan secara komersial.[21][22][23]

Referensi

  1. ^ Bonewit-West K, Hunt SA, Applegate E (2012). Today's Medical Assistant: Clinical and Administrative Procedures. Elsevier Health Sciences. hlm. 571. ISBN 9781455701506. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 10 January 2023. Diakses tanggal 20 August 2019.
  2. ^ a b Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama ElliottSmith2016
  3. ^ a b Polsten GR, Wallace MS (21 June 2016). "Analgesic Agents in Rheumatic Disease". Dalam Firestein GS, Budd R, Gabriel SE, McInnes IB, O'Dell JR (ed.). Kelley and Firestein's Textbook of Rheumatology. Elsevier Health Sciences. hlm. 1081–. ISBN 978-0-323-41494-4. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 12 January 2023. Diakses tanggal 23 September 2016.
  4. ^ Chabner BA, Longo DL (8 November 2010). "Chapter 37: Drug Therapy of Pain in Cancer Patients". Cancer Chemotherapy and Biotherapy: Principles and Practice. Lippincott Williams & Wilkins. hlm. 700–. ISBN 978-1-60547-431-1. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 12 January 2023. Diakses tanggal 23 September 2016.
  5. ^ Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama Zhou2016
  6. ^ Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama DavisGlare2005
  7. ^ Bluth MH (16 November 2016). Toxicology and Drug Testing, An Issue of Clinics in Laboratory Medicine, E-Book. Elsevier Health Sciences. hlm. 85–. ISBN 978-0-323-47795-6. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 12 January 2023. Diakses tanggal 22 June 2018.
  8. ^ Smith HS (21 February 2013). Opioid Therapy in the 21st Century. OUP USA. hlm. 68–. ISBN 978-0-19-984497-5. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 12 January 2023. Diakses tanggal 22 June 2018.
  9. ^ a b c d e "Hydrocodone Bitartrate Monograph for Professionals". Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 14 November 2010. Diakses tanggal 15 April 2019.
  10. ^ Mallinckrodt (10 March 2021). "HYDROCODONE BITARTRATE AND ACETAMINOPHEN tablet (label)". National Institutes of Health DailyMed. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 6 November 2021. Diakses tanggal 6 November 2021.
  11. ^ Briggs GG, Freeman RK, Yaffe SJ (2011). Drugs in Pregnancy and Lactation: A Reference Guide to Fetal and Neonatal Risk. Lippincott Williams & Wilkins. hlm. 692. ISBN 9781608317080.
  12. ^ "Hydrocodone Combination Products: MedlinePlus Drug Information". medlineplus.gov (dalam bahasa Inggris). Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 5 July 2016. Diakses tanggal 4 November 2023.
  13. ^ "Hydrocodone: MedlinePlus Drug Information". medlineplus.gov. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 15 April 2019. Diakses tanggal 15 April 2019.
  14. ^ "Hydrocodone Use During Pregnancy". Drugs.com. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 28 January 2014. Diakses tanggal 15 April 2019.
  15. ^ "Opioid Dose Calculator". Agency Medical Directors' Group. Diarsipkan dari asli tanggal 10 February 2016. Diakses tanggal 15 April 2019.
  16. ^ Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama Fis2006
  17. ^ "Making Some Painkillers Harder to Get". The New York Times. 21 February 2013. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 3 January 2022. Diakses tanggal 15 April 2019.
  18. ^ Stoker HS (2012). General, Organic, and Biological Chemistry. Cengage Learning. hlm. 567. ISBN 9781133711285.
  19. ^ Vardanyan R, Hruby V (10 March 2006). Synthesis of Essential Drugs (dalam bahasa Inggris). Elsevier. ISBN 978-0-08-046212-7.
  20. ^ Narcotic Drugs 2020, Estimated World Requirements for 2021, Statistics for 2019 (PDF). International Narcotics Control Board. 2020. hlm. 37. ISBN 978-92-1-148355-0. Diarsipkan (PDF) dari versi aslinya tanggal 3 November 2021. Diakses tanggal 12 December 2021. Thebaine itself is not used in therapy, but it is an important starting material for the manufacture of a number of opioids, mainly codeine, dihydrocodeine, etorphine, hydrocodone, oxycodone and oxymorphone...
  21. ^ Galanie S, Thodey K, Trenchard IJ, Filsinger Interrante M, Smolke CD (September 2015). "Complete biosynthesis of opioids in yeast". Science. 349 (6252): 1095–1100. Bibcode:2015Sci...349.1095G. doi:10.1126/science.aac9373. PMC 4924617. PMID 26272907.
  22. ^ Thodey K, Galanie S, Smolke CD (October 2014). "A microbial biomanufacturing platform for natural and semisynthetic opioids". Nature Chemical Biology. 10 (10): 837–844. doi:10.1038/nchembio.1613. PMC 4167936. PMID 25151135.
  23. ^ Nakagawa A, Matsumura E, Koyanagi T, Katayama T, Kawano N, Yoshimatsu K, Yamamoto K, Kumagai H, Sato F, Minami H (February 2016). "Total biosynthesis of opiates by stepwise fermentation using engineered Escherichia coli". Nature Communications. 7 (1) 10390. Bibcode:2016NatCo...710390N. doi:10.1038/ncomms10390. PMC 4748248. PMID 26847395.

Pranala luar

Kembali kehalaman sebelumnya