Benzokain

Benzokain

Nama sistematis (IUPAC)
Etil 4-aminobenzoat
Data klinis
Nama dagang	Anbesol, Lanacane, Orajel, dll
AHFS/Drugs.com	Benzokain (Topikal) monograph Benzokain (EENT) monograph
Kat. kehamilan	?
Status hukum	? (UK) OTC (US)
Rute	Topikal, Oral
Pengenal
Nomor CAS	94-09-7 Y
Kode ATC	C05AD03 D04AB04, QN01AX92, N01BA05, R02AD01
PubChem	CID 2337
DrugBank	DB01086
ChemSpider	13854242 Y
UNII	U3RSY48JW5 Y
KEGG	D00552 Y
ChEBI	CHEBI:116735 Y
ChEMBL	CHEMBL278172 Y
Data kimia
Rumus	C9H11NO2
InChI InChI=1S/C9H11NO2/c1-2-12-9(11)7-3-5-8(10)6-4-7/h3-6H,2,10H2,1H3 Y Key:BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N Y

Benzokain adalah ester anestesi lokal yang umum digunakan sebagai analgesik topikal atau dalam obat antitusif. Zat ini merupakan bahan aktif dalam banyak salep anestesi yang dijual bebas seperti yang digunakan untuk mengobati seriawan. Zat ini juga dikombinasikan dengan antipirin untuk membentuk obat tetes A/B untuk otalgia dan pembuangan kotoran telinga. Zat ini tidak direkomendasikan untuk anak di bawah usia dua tahun.^[1]

Zat ini pertama kali dideskripsikan pada tahun 1895 dan disetujui untuk penggunaan medis pada tahun 1902.^[2]

Benzocaine pertama kali disintesis pada tahun 1890 oleh ahli kimia Jerman Eduard Ritsert (1859–1946),^[3] di kota Eberbach^[4] dan diperkenalkan ke pasaran pada tahun 1902 dengan nama Anästhesin.^[5][6]

Benzokain diindikasikan untuk mengobati berbagai kondisi yang berhubungan dengan nyeri. Obat ini dapat digunakan untuk:

• Anestesi lokal pada selaput lendir mulut dan faring (sakit tenggorokan, luka dingin, sariawan, sakit gigi, gusi sakit, iritasi gigi palsu)^[7]
• Nyeri telinga^[7]
• Anestesi lokal bedah atau prosedural^[8]
• Menghilangkan nyeri kulit yang disebabkan oleh sengatan matahari, cantengan, wasir,^[9]

Contoh obat kombinasi benzokain meliputi:

• Obat telinga antipirin-benzokain terdiri dari antipirin dan benzokain, dan digunakan untuk menghilangkan nyeri telinga dan menghilangkan kotoran telinga.^[10]
• Cepacol terdiri dari mentol dan benzokain, dan digunakan untuk mengobati sakit tenggorokan.^[11]
• Larutan benzokain dan mentol dipasarkan untuk pengobatan sengatan lebah, gigitan nyamuk, sengatan ubur-ubur, dan gigitan serangga lainnya.^[12]

Benzokain digunakan sebagai bahan utama dalam berbagai obat-obatan:

• Beberapa obat telinga berbasis gliserol untuk digunakan dalam menghilangkan kotoran berlebih serta meredakan kondisi telinga seperti otitis media dan radang telinga luar.
• Beberapa produk diet sebelumnya seperti Ayds.
• Beberapa kondom yang dirancang untuk mencegah ejakulasi dini. Benzokain sebagian besar menghambat sensitivitas pada penis, dan dapat memungkinkan ereksi dipertahankan lebih lama (dalam tindakan terus-menerus) dengan menunda ejakulasi. Sebaliknya, ereksi juga akan memudar lebih cepat jika rangsangan terputus.^[13][14]
• Plester mukoadhesif benzokain telah digunakan untuk mengurangi nyeri ortodontik.^[15]
• Di Polandia, benzokain disertakan, bersama dengan mentol dan seng oksida, dalam bentuk bubuk cair (jangan disamakan dengan bedak cair untuk wajah) yang digunakan terutama setelah gigitan nyamuk. Pudroderm^[16] yang sudah jadi saat ini pernah digunakan di sana sebagai senyawa farmasi.

Benzokain tersedia dalam berbagai sediaan, termasuk:

Sediaan oral:

• Tablet pelega tenggorokan^{[17][Verifikasi gagal]}
• Semprotan tenggorokan^[18]

Sediaan topikal:

• Aerosol^{[19][Verifikasi gagal]}
• Gel^{[20][Verifikasi gagal] [21]}
• Pasta^{[22][Verifikasi gagal]}
• Krim

Sediaan telinga:

• Larutan

Benzokain pada umumnya ditoleransi dengan baik dan tidak beracun jika dioleskan sesuai anjuran.^[23]

Namun, ada laporan efek samping yang serius dan mengancam jiwa (misalnya, sawan, koma, detak jantung tidak teratur, depresi pernapasan) akibat penggunaan produk topikal yang berlebihan atau saat mengoleskan produk topikal yang mengandung benzokain dalam konsentrasi tinggi ke kulit.^[24]

Penggunaan topikal produk benzokain dengan konsentrasi lebih tinggi (10–20%) yang dioleskan ke mulut atau selaput lendir telah ditemukan sebagai penyebab methemoglobinemia, suatu gangguan di mana jumlah oksigen yang dibawa oleh darah sangat berkurang.^[25] Efek samping ini paling umum terjadi pada anak-anak di bawah usia dua tahun.^[26] Akibatnya, FDA telah menyatakan bahwa produk benzokain tidak boleh digunakan pada anak-anak di bawah usia dua tahun, kecuali diarahkan dan diawasi oleh profesional perawatan kesehatan. Di negara-negara Eropa, kontraindikasi berlaku untuk anak-anak di bawah usia 12 tahun. Gejala methemoglobinemia biasanya terjadi dalam hitungan menit hingga jam setelah penggunaan benzokain, dan dapat terjadi pada penggunaan pertama kali atau setelah penggunaan berikutnya.^[27]

Benzokain dapat menyebabkan reaksi alergi^{[28][29][30][31]} termasuk:

• Dermatitis kontak (kemerahan dan gatal)^[32]
• Anafilaksis (jarang terjadi)^[32]

Benzokain adalah etil ester dari asam p-aminobenzoat (PABA). Benzokain dapat dibuat dari PABA dan etanol^[33] melalui esterifikasi Fischer atau melalui reduksi etil p-nitrobenzoat. Benzokain sedikit larut dalam air; lebih larut dalam asam encer dan sangat larut dalam etanol, kloroform, dan etil eter. Titik lebur benzokain adalah 88–92 °C,^[34] dan titik didihnya sekitar 310 °C.^[35] Massa jenis benzokain adalah 1,17 g/cm³.

Benzokain umumnya ditemukan terutama di Britania Raya, sebagai aditif dalam kokain jalanan dan juga sebagai bahan pengisi dalam legal high.^[36] Benzokain memberikan efek mati rasa yang mirip dengan kokain dan sebagai agen pengisi dan pengikat, benzokain tidak dapat dideteksi setelah dicampur. Benzokain merupakan agen pemotong yang paling populer di seluruh dunia.^[37]

Pengolahan benzokain dengan hidrazin menghasilkan aminostimil, senyawa yang berhubungan dengan isoniazid.

Benzokain dapat dibuat dengan esterifikasi menggunakan asam 4-aminobenzoat dan etanol.^[38][39] Benzokain juga dapat dibuat dengan mereduksi etil 4-nitrobenzoat menjadi amina.^[40][41] Dalam praktik industri, agen pereduksi biasanya berupa besi dan air dengan sedikit asam.^[42]

Larutan mandi benzokain dan turunannya umumnya digunakan untuk membius amfibi untuk pembedahan.^[43][44] Anestesi berbasis benzokain sangat kuat dan efektif untuk anestesi dan eutanasia pada amfibi.^[45]