PROFILPELAJAR.COM

Α-Pinena

Templat:Chembox SpecRotation
α-Pinena
(+)-α-pinena
(−)-α-pinena
Nama
Nama IUPAC
(1S,5S)-2,6,6-Trimetilbisiklo[3.1.1]hept-2-ena ((−)-α-Pinena)
Penanda
Model 3D (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
Nomor UN 2368
  • InChI=1S/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h4,8-9H,5-6H2,1-3H3/t8-,9-/m0/s1 checkY
    Key: GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N checkY
  • InChI=1/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h4,8-9H,5-6H2,1-3H3/t8-,9-/m0/s1
    Key: GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBBG
  • C\1=C(\[C@@H]2C[C@H](C/1)C2(C)C)C
Sifat
C10H16
Massa molar 136,24 g·mol−1
Penampilan Cairan bening tak berwarna
Densitas 0,858 g/mL (cair pada 20 °C)
Titik lebur 20.762 °C; 37.403 °F; 21.035 K[1]
Titik didih 155 °C (311 °F; 428 K)[1]
Sangat lemah
Kelarutan Tidak larut dalam kloroform, dietil eter
Kelarutan dalam asam asetat Larut
Kelarutan dalam etanol Larut
Kelarutan dalam aseton Larut
Tekanan uap 0,5 kPa
Bahaya
Bahaya utama Mudah terbakar
Lembar data keselamatan Fisher Scientific
Piktogram GHS GHS02: Mudah terbakarGHS07: Tanda SeruGHS08: Bahaya Kesehatan
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H226, H302, H304, H315, H317, H410
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P272, P273, P280, P301+P310, P301+P312, P302+P352, P303+P361+P353, P321, P330, P331, P332+P313, P333+P313, P362, P363, P370+P378, P391, P403+P235, P405, P501
Titik nyala 33 °C (91 °F; 306 K)
255 °C (491 °F; 528 K)
Ambang ledakan 0,8% v/v (lebih rendah)
6% v/v (tinggi)
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
300-2000 mg/kg (pada tikus, oral)
> 5 g/kg (pada kelinci, dermal)
625 ppm/min (pada tikus)
Senyawa terkait
Related alkena
 β-pinena, kamfena, 3-carene, limonena
Senyawa terkait
 borneol, kamfor, terpineol
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini checkYN ?)
Referensi

α-Pinena adalah senyawa organik dari kelas terpena. Senyawa ini adalah salah satu dari dua isomer pinena, yang lainnya adalah β-pinena.[2] Sebagai alkena, ia mengandung cincin beranggota empat yang tegang. Ia ditemukan dalam minyak dari banyak spesies pohon konifer, terutama spesies pinus dan separ. Ia juga ditemukan dalam minyak asiri rosemari (Rosmarinus officinalis) dan Satureja myrtifolia (saturiya).[3][4] Kedua enantiomer tersebut dikenal di alam; (1S,5S)- atau (−)-α-pinena lebih umum ditemukan pada pinus Eropa, sedangkan isomer (1R,5R)- atau (+)-α lebih umum ditemukan di Amerika Utara. Campuran rasemat enantiomer ini terdapat dalam beberapa minyak seperti minyak eukaliptus dan minyak kulit jeruk.

Reaktivitas

Some general reactions of α-pinene

Turunan α-pinena yang penting secara komersial adalah linalool, geraniol, nerol, α-terpineol, dan kamfena.[5]

α-Pinena 1 menunjukkan reaktivitas yang timbul dari keberadaan cincin beranggota empat yang berdekatan dengan alkena.[6] Senyawa ini rentan terhadap penataan ulang kerangka seperti penataan ulang Wagner–Meerwein. Asam biasanya menghasilkan produk penataan ulang. Dengan asam sulfat pekat dan etanol, produk utamanya adalah terpineol 2 dan etil eternya 3, sementara asam asetat glasial menghasilkan asetat 4 yang sesuai. Dengan asam encer, terpin hidrat 5 menjadi produk utamanya.

Dengan satu molar ekivalen HCl anhidrat, produk adisi sederhana 6a dapat dibentuk pada suhu rendah dengan adanya dietil eter, tetapi sangat tidak stabil. Pada suhu normal, atau jika tidak ada eter, produk utamanya adalah bornil klorida 6b, bersama dengan sejumlah kecil fenkil klorida 6c.[7] Selama bertahun-tahun 6b (juga disebut "kamper buatan") disebut sebagai "pinena hidroklorida", hingga dipastikan identik dengan bornil klorida yang terbuat dari kamfena. Jika lebih banyak HCl digunakan, akiral 7 (dipentena hidroklorida) adalah produk utamanya bersama dengan beberapa 6b. Nitrosil klorida diikuti oleh basa menghasilkan oksima 8 yang dapat direduksi menjadi "pinilamina" 9. Baik 8 maupun 9 merupakan senyawa stabil yang mengandung cincin beranggota empat utuh, dan senyawa-senyawa ini sangat membantu dalam mengidentifikasi komponen penting kerangka pinena ini.[8]

Dalam kondisi oksidasi aerobik, produk oksidasi utama adalah pinena oksida, verbenil hidroperoksida, verbenol, dan verbenona.[9]

Peran atmosfer

Monoterpena, dengan α-pinena sebagai salah satu spesies utamanya, dipancarkan dalam jumlah besar oleh vegetasi, dan emisi ini dipengaruhi oleh suhu dan intensitas cahaya. Di atmosfer, α-pinena mengalami reaksi dengan ozon, radikal hidroksil, atau radikal NO3,[10][perlu rujukan lengkap] yang menghasilkan spesies volatilitas rendah yang sebagian terkondensasi pada aerosol yang ada, sehingga menghasilkan aerosol organik sekunder. Hal ini telah ditunjukkan dalam berbagai percobaan laboratorium untuk mono- dan seskuiterpena.[11][12]

Sifat dan penggunaan

α-Pinena sangat bioavailabel, dengan penyerapan paru-paru manusia sebesar 60% dan metabolisme atau redistribusi yang cepat. α-Pinena bersifat antiinflamasi melalui PGE1,[13] dan kemungkinan antimikroba.[14] Ia menunjukkan aktivitas sebagai penghambat asetilkolinesterase, yang membantu memori.[13] Seperti borneol, verbenol dan pinokarveol (−)-α-pinena merupakan modulator positif reseptor GABAA. Ia bekerja pada situs pengikatan benzodiazepin.[15]

α-Pinena membentuk basis biosintesis untuk ligan CB2, seperti HU-308.[13]

α-Pinena adalah salah satu dari banyak terpena dan terpenoid yang ditemukan di Cannabis.[16] Senyawa ini juga hadir dalam tingkat yang signifikan dalam sediaan bunga Cannabis kering yang sudah jadi yang umumnya dikenal sebagai "ganja".[17] Secara luas diteorikan oleh para ilmuwan dan ahli Cannabis bahwa terpena dan terpenoid ini berkontribusi secara signifikan terhadap "karakter" atau "kepribadian" unik dari efek unik setiap galur ganja.[18] α-Pinena khususnya diyakini dapat mengurangi defisit memori yang umum dilaporkan sebagai efek samping dari konsumsi THC.[butuh rujukan] Kemungkinan besar, aktivitas ini ditunjukkan karena aksinya sebagai penghambat asetilkolinesterase, suatu golongan senyawa yang diketahui dapat membantu memori dan meningkatkan kewaspadaan.[19]Templat:Additional citation needed

α-Pinena juga berkontribusi secara signifikan terhadap banyak profil bau yang beragam, berbeda, dan unik dari berbagai galur, varietas, dan kultivar ganja.[20]

Referensi

  1. ^ a b "α-Pinene". Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 2018-01-30. Diakses tanggal 2018-01-29.
  2. ^ Simonsen, J. L. (1957). The Terpenes. Vol. 2 (Edisi 2nd). Cambridge: Cambridge University Press. hlm. 105–191.
  3. ^ PDR for Herbal Medicine. Montvale, NJ: Medical Economics Company. hlm. 1100.
  4. ^ Zebib, Bachar; Beyrouthy, Marc El; Sarfi, Carl; Merah, Othmane (2015-04-16). "Chemical Composition of the Essential Oil of Satureja myrtifolia (Boiss. & Hohen.) from Lebanon". Journal of Essential Oil-bearing Plants. 18 (1): 248–254. Bibcode:2015JEOBP..18..248Z. doi:10.1080/0972060X.2014.890075. ISSN 0972-060X. S2CID 95564601. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 2016-08-04.
  5. ^ Sell, Charles S. (2006). "Terpenoids". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. doi:10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961.
  6. ^ Gilbert, George; Jacobsen, Jerrold J.; Houston Jetzer, Kelly; Phillips, David (2022) [29 Nov 2013]. Ring Strain - Demonstration (web video). American Chemical Society, Division of Chemical Education – via ChemEdX.
  7. ^ Richter, G.H. (1952). Textbook of Organic Chemistry (Edisi 3rd). New York, NY: John Wiley & Sons. hlm. 663–668.
  8. ^ Ružička, L.; Trebler, H. (1921). "Zur Kenntnis des Pinens. III. Konstitution des Nitrosopinens und seiner Umwandlungsprodukte" [On the science of pinene. III. Constitution of nitrosopinene and its transformation products]. Helvetica Chimica Acta. 4: 566–574. Bibcode:1921HChAc...4..566R. doi:10.1002/hlca.19210040161.
  9. ^ Neuenschwander, U. (2010). "Mechanism of the Aerobic Oxidation of α-Pinene". ChemSusChem (dalam bahasa Jerman). 3 (1): 75–84. Bibcode:2010ChSCh...3...75N. doi:10.1002/cssc.200900228. PMID 20017184.
  10. ^ IUPAC Subcommittee on Gas Kinetic Data Evaluation
  11. ^ Odum, J. R.; Hoffmann, T.; Bowman, F.; Collins, D.; Flagan, R. C.; Seinfeld, J. H. (1996). "Gas/particle partitioning and secondary organic aerosol yields". Environmental Science and Technology. 30 (8): 2580–2585. Bibcode:1996EnST...30.2580O. doi:10.1021/es950943+.
  12. ^ Donahue, N. M.; Henry, K. M.; Mentel, T. F.; Kiendler-Scharr, A.; Spindler, C.; Bohn, B.; Brauers, T.; Dorn, H. P.; Fuchs, H.; Tillmann, R.; Wahner, A.; Saathoff, H.; Naumann, K.-H.; Mohler, O.; Leisner, T.; Muller, L.; Reinnig, M.-C.; Hoffmann, T.; Salo, K.; Hallquist, M.; Frosch, M.; Bilde, M.; Tritscher, T.; Barmet, P.; Praplan, A. P.; DeCarlo, P. F.; Dommen, J.; Prevot, A. S. H.; Baltensperger, U. (2012). "Aging of biogenic secondary organic aerosol via gas-phase OH radical reactions". Proceedings of the National Academy of Sciences. 109 (34): 13503–13508. Bibcode:2012PNAS..10913503D. doi:10.1073/pnas.1115186109. PMC 3427056. PMID 22869714.
  13. ^ a b c Russo, E. B. (2011). "Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects". British Journal of Pharmacology. 163 (7): 1344–1364. doi:10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x. PMC 3165946. PMID 21749363.
  14. ^ Nissen, L.; Zatta, A.; Stefanini, I.; Grandi, S.; Sgorbati, B.; Biavati, B.; et al. (2010). "Characterization and antimicrobial activity of essential oils of industrial hemp varieties (Cannabis sativa L.)". Fitoterapia. 81 (5): 413–419. doi:10.1016/j.fitote.2009.11.010. PMID 19969046.
  15. ^ Yang, H.; Woo, J.; Pae, A.-N.; Um, M.-Y.; Cho, N.-C.; Park, K.-D.; Yoon, M.; Kim, J.; Lee, C.-J.; Cho, S. (2016). "α-Pinene, a major constituent of pine tree oils, enhances non-rapid eye movement sleep in mice through GABAA-benzodiazepine receptors". Molecular Pharmacology. 90 (5): 530–539. doi:10.1124/mol.116.105080. PMID 27573669.
  16. ^ Russo, E. B.; McPartland, J. M. (2003). "Cannabis is more than simply Δ9-tetrahydrocannabinol". Psychopharmacology. 165 (4): 431–432. doi:10.1007/s00213-002-1348-z. PMID 12491031. S2CID 19504014.
  17. ^ Turner, C. E.; Elsohly, M. A.; Boeren, E. G. (1980). "Constituents of Cannabis sativa L. XVII. A review of the natural constituents". Journal of Natural Products. 43 (2): 169–234. Bibcode:1980JNAtP..43..169T. doi:10.1021/np50008a001. PMID 6991645.
  18. ^ Piomelli, D.; Russo, E. B. (2016). "The Cannabis sativa versus Cannabis indica debate: an interview with Ethan Russo, MD". Cannabis and Cannabinoid Research. 1 (1): 44–46. doi:10.1089/can.2015.29003.ebr. PMC 5576603. PMID 28861479.
  19. ^ Mahmoudvand, H.; Sheibani, V.; Keshavarz, H.; Shojaee, S.; Esmaeelpour, K.; Ziaali, N. (2016). "Acetylcholinesterase Inhibitor Improves Learning and Memory Impairment Induced by Toxoplasma gondii Infection". Iranian Journal of Parasitology. 11 (2): 177–185. PMC 5236094. PMID 28096851.
  20. ^ Mediavilla, V.; Steinemann, S. (1997). "Essential oil of Cannabis sativa L. strains". Journal of the International Hemp Association. 4: 80–82.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.