环己烯酮

环己烯酮
IUPAC名
1-Cyclohex-2-enone
1-環己-2-烯酮
识别
CAS号 930-68-7  checkY
PubChem 13594
ChemSpider 13005
SMILES
 
  • C1CC=CC(=O)C1
InChI
 
  • 1/C6H8O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h2,4H,1,3,5H2
InChIKey FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYAT
ChEBI 15977
KEGG C02395
性质
化学式 C6H8O
摩尔质量 96.13 g·mol−1
外观 无色透明液体
密度 0.993 g/mL [1]
熔点 −53 °C(220 K)
沸点 171-173 °C(444-446 K)
溶解性 41.3 g/L (25 ℃)
危险性
警示术语 R:R10, R22, R23/24, R36/37/38
安全术语 S:S20, S27, S36/37/39, S45, S60
NFPA 704
3
1
0
 
致死量或浓度:
LD50中位剂量
220 mg kg−1(大鼠,口服)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

环己烯酮(英語:Cyclohexenone)依其命名应有两种异构体,即2-环己烯-1-酮3-环己烯-1-酮。通常指2-环己烯-1-酮,是一种有机合成中重要的中间体,为多种药品和香水的原料。[2]纯的环己烯酮为无色透明液体,但商业产品通常带黄色。

环己烯酮的工业制法为苯酚伯奇还原[3]

性质

环己烯酮不仅溶于一般有机溶剂如等,还与极性非质子溶剂混溶。

环己烯酮含有羰基和谈谈双键两种官能团,能发生两者的各种反应。并且是一种典型的缺电子的α, β-不饱和羰基化合物,可与烃基铜试剂发生1,4-加成而与烃基锂发生1,2-加成,发生迈克尔加成罗宾逊合环等反应。[4][5]

在强碱条件下,环己烯酮的4号位(共轭双键的α位)或6号位(羰基的α位)的亚甲基失质子。

合成

实验室可由3-乙氧基-2-环己烯-1-醇水解制得,而此化合物是从间苯二酚出发,部分还原经过环己二酮,再成烯醇醚,还原得到。

Synthesis of 2-cyclohexen-1-on

也可从苯甲醚出发,经Birch还原再异构化得到 。

Synthesis of 2-cyclohexen-1-on by Birch-Reduction

其他制法还有环己酮的α-溴化再消除,或由3-氯环己烯水解再氧化等。

工业上,环己烯酮为环己烯催化氧化制得,例如在钒催化剂下由过氧化氢氧化。有一些相关的催化剂专利。

参考资料

  1. ^ Cyclohexenone at Sigma-Aldrich
  2. ^ Podraze, K.F. Org. Prep. Proced. Int., 1991, 23, p. 217.
  3. ^ Organic Building Blocks of the Chemical Industry, Harry H. Szmant, ISBN 978-0-471-85545-3
  4. ^ Michael G. Organ and Paul Anderson. Carbonyl and Conjugate Additions to Cyclohexenone: Experiments Illustrating Reagent Selectivity. Journal of Chemical Education. 1996, 73 (12): 1193. doi:10.1021/ed073p1193. 
  5. ^ Tet. Lett. 34, 3881, (1993)

Read other articles:

كأس سلوفاكيا 2010–11 تفاصيل الموسم كأس سلوفاكيا  البلد سلوفاكيا  البطل نادي سلوفان براتيسلافا  عدد المشاركين 52   كأس سلوفاكيا 2009–10  كأس سلوفاكيا 2011–12  تعديل مصدري - تعديل   كأس سلوفاكيا 2010–11 هو موسم من كأس سلوفاكيا. كان عدد الأندية المشاركة فيه 52، وفاز فيه ن�...

2020 studio album by Rick WakemanThe Red PlanetStudio album by Rick WakemanReleased19 June 2020 (2020-06-19)Recorded2019–2020StudioThe Sunflower StudioPWL StudiosShabby Road StudioThe Windmill StudiosGenreProgressive rockinstrumental rockLength55:21LabelR&D MediaMadfish MusicProducerRick WakemanErik JordanRick Wakeman chronology Christmas Portraits(2019) The Red Planet(2020) The Gallery of the Imagination(2023) The Red Planet is a studio album by English keyboardi...

Overview of sectarian divisions within Islam Part of a series onIslam Beliefs Oneness of God Prophets Revealed Books Angels Day of Resurrection Predestination Practices Profession of Faith Prayer Almsgiving Fasting Pilgrimage TextsFoundations Quran Sunnah (Hadith, Sirah) Tafsir (exegesis) Aqidah (creed) Qisas al-Anbiya (Stories of the Prophets) Mathnawi (Poems) Fiqh (jurisprudence) Sharia (law) History Timeline Muhammad Ahl al-Bayt Sahabah Rashidun Caliphate Imamate Medieval Islamic science S...

4399 АсідзуріВідкриттяВідкривач Цутому СекіМісце відкриття Обсерваторія ҐейсейДата відкриття 21 жовтня 1984ПозначенняНазвана на честь Cape AshizuridТимчасові позначення 1984 UA 1970 EV2Категорія малої планети Астероїд головного поясуОрбітальні характеристики[1] Епоха 4 листопа

هذه المقالة يتيمة إذ تصل إليها مقالات أخرى قليلة جدًا. فضلًا، ساعد بإضافة وصلة إليها في مقالات متعلقة بها. (يونيو 2019) ميخائيل كلين   معلومات شخصية الميلاد 12 أكتوبر 1939  تاريخ الوفاة 29 أكتوبر 2010 (71 سنة)   مواطنة أستراليا  عضو في الأكاديمية الملكية الهولندية للفنون وال�...

Association football club in Amsterdam, Netherlands Football clubASC De VolewijckersFull nameAmsterdamsche Sport Club De VolewijckersFounded1 May 1912; 111 years ago (1912-05-01), as ASV-DWVGroundSportpark Buiksloterbanne, AmsterdamCapacity12,500ChairmanThomas Bayer (interim)ManagerHenk FrydeLeagueVierde Klasse2022–23Saturday Derde Klasse A, 10th of 13 (relegated)WebsiteClub website colours ASC De Volewijckers is a Dutch football club that plays in the Vierde Klasse. It is...

Puerto Portals LocalizaciónSituación CalviáPaís España EspañaCoordenadas 39°31′50″N 2°34′06″E / 39.530423, 2.568244Datos generales Sitio web oficial[editar datos en Wikidata] Puerto Portals es un puerto deportivo situado en Portals Nous, núcleo urbano perteneciente al municipio de Calviá, Mallorca (España). EL puerto se encuentra a una distancia de nueve kilómetros del centro de Palma de Mallorca. Puerto Portals es reconocido por ser punto de...

Artikel ini tidak memiliki referensi atau sumber tepercaya sehingga isinya tidak bisa dipastikan. Tolong bantu perbaiki artikel ini dengan menambahkan referensi yang layak. Tulisan tanpa sumber dapat dipertanyakan dan dihapus sewaktu-waktu.Cari sumber: Lajut, Praya Tengah, Lombok Tengah – berita · surat kabar · buku · cendekiawan · JSTOR LajutDesaNegara IndonesiaProvinsiNusa Tenggara BaratKabupatenLombok TengahKecamatanPraya TengahKode pos83582Kod...

  لمعانٍ أخرى، طالع توماس جونز (توضيح). هذه المقالة يتيمة إذ تصل إليها مقالات أخرى قليلة جدًا. فضلًا، ساعد بإضافة وصلة إليها في مقالات متعلقة بها. (يونيو 2019) توماس جونز معلومات شخصية تاريخ الميلاد 13 ديسمبر 1742  تاريخ الوفاة 30 أكتوبر 1836 (93 سنة)   مواطنة الولايات المتحدة...

Municipality in Central, NepalBalwa बलवाMunicipalityBalwaLocation in NepalCoordinates: 26°53′N 85°40′E / 26.89°N 85.67°E / 26.89; 85.67Development RegionCentralDistrictMahottari DistrictProvinceProvince No. 2Government • MayorRam Bijay MAHATO • Deputy MayorRam Dulari DeviArea • Total44.07 km2 (17.02 sq mi)Population (2011)[1] • Total42,341 • Density960/km2 (2,500/sq&...

Grandson of emperor Augustus (17 BC – 2 AD) For other people with similar names, see Lucius Julius Caesar (disambiguation). Lucius CaesarPrinceps IuventutisBust of Lucius Caesar (Ara Pacis)Born17 BCRome, ItalyDied20 August 2 AD (aged 18)Massalia, GaulBurialMausoleum of AugustusNamesLucius Vipsanius AgrippaLucius Julius Caesar (17 BC)[1]DynastyJulio-ClaudianFatherMarcus Vipsanius AgrippaAugustus (adoptive)MotherJulia the Elder Lucius Caesar (17 BC – 20 August 2 AD) was a grandson o...

Architecture school in Bhopal, India This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: School of Planning and Architecture, Bhopal – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (September 2014) (Learn how and when to remove this template message) School of Planning and Architecture, BhopalTypePublicEstablished...

Upcoming film directed by Charukesh Sekar AmmuOfficial release posterDirected byCharukesh SekarWritten byCharukesh SekarProduced byKarthik SubbarajKalyan SubramaniamKaarthekeyen SanthanamStarringAishwarya LekshmiNaveen ChandraBobby SimhaCinematographyApoorva Anil ShaligramEdited byRadha SridharMusic byBharath SankarProductioncompanyStone Bench FilmsDistributed byAmazon Prime VideoRelease date 19 October 2022 (2022-10-19) Running time136 minutesCountryIndiaLanguageTelugu Ammu is...

2001 studio album by Ruby LinPara Para 趴啦趴拿Studio album by Ruby LinReleased16 March 2001GenreMandopop CantoneseLabelBMG,Ruby Lin chronology Double Faced Ruby Lin(2001) Para Para 趴啦趴拿(2001) Eighteen Springs New and Best collection(2004) Para Para is an album by Taiwanese pop singer Ruby Lin. It marks the release of the second album by Bertelsmann Music Group(BMG). A few days after released Double Faced Ruby Lin album, BMG features new AVCD format special edition contain...

Национальная библиотека Турциитур. Millî Kütüphane 39°55′01″ с. ш. 32°49′38″ в. д.HGЯO Тип национальная библиотека Страна  Турция Адрес Анкара, район Чанкая Основана 1946 Фонд Объём фонда 4 087 909 (2017) Обязательный экземпляр любое произведение, опубликованное в Турции �...

1988 Indian filmEn Thangai KalyaniPosterDirected byT. RajendarWritten byT. RajendarProduced byT. RajendarStarring T. Rajendar Sudha CinematographyT. RajendarEdited byK. R. ShanmugamMusic byT. RajendarProductioncompanyChimbu Cine ArtsRelease date 5 February 1988 (1988-02-05) CountryIndiaLanguageTamil En Thangai Kalyani (transl. My sister Kalyani) is a 1988 Indian Tamil-language film directed and produced by T. Rajendar. Rajender himself appeared in the title role, with Sud...

French African colonies after World War II Following is a list of senators of French Africa, people who have represented the colonies in French Equatorial Africa during the French Fourth Republic. French Equatorial Africa was the federation of French colonial possessions in Equatorial Africa, extending northwards from the Congo River into the Sahel, and comprising what are today the countries of Chad, the Central African Republic, Cameroon, the Republic of the Congo, and Gabon. Cameroons Loca...

Temporada 1966 delCampeonato de Europa de RallyCategoría RallyCampeonato ERCUbicación EuropaTemporada inicial 1953Ámbito InternacionalSuperficie VariasRondas 14CampeonesPiloto campeón Lillebror Nasenius (C1) Sobiesław Zasada (C2) Günter Klass (C3)Cronología 1965 1966 1967 [editar datos en Wikidata] La temporada 1966 fue la edición 14º del Campeonato de Europa de Rally, la cual comenzó el 14 de enero con el Rally de Montecarlo y finalizó el 25 de noviembre en el RAC Rally....

Zerach WarhaftigLahir2 Februari 1906Tempat lahirVolkovysk, Kekaisaran RusiaTahun aliyah1947Meninggal dunia26 September 2002(2002-09-26) (umur 96)Knesset1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9Faksi yang diwakili di Knesset1949–1951Partai Relijius Bersatu1951–1955Hapoel HaMizrachi1955–1969Partai Relijius Nasional1974–1981Partai Relijius NasionalJabatan menteri1961–1974Menteri Agama Zerach Warhaftig (Ibrani: זרח ורהפטיג, bahasa Yiddi: זרח ווארהאפטיק, juga Zorah Wa...

Egyptian artistic gymnast (born 2003) Zeina Ibrahimزينة ابراهيم•شرفIbrahim at the 2018 Youth Olympic GamesPersonal informationFull nameZeina Ibrahim SharafCountry represented EgyptBorn (2003-06-20) 20 June 2003 (age 20)Alexandria, EgyptDisciplineWomen's artistic gymnasticsLevelSenior International EliteYears on national team2016–present (EGY)ClubSmouha ClubHead coach(es)Safinaz Karam Medal record Representing  Egypt African Games 2019 Rabat...