甲酚(化学式:CH3C6H4OH),甲苯酚的简称,也称“克利沙尔”(Cresol)。根据甲基和羟基相对取代位置的不同,又有邻甲酚、间甲酚和对甲酚三种异构体。
性质
含这三种异构体的混合物称为煤酚(cresols)。煤酚是杂酚油的重要成分。新制得时为无色液体,与日光接触,则发生氧化,色泽变深。市售品多为淡紫红色或淡棕红色的透明液体,有类似苯酚的特殊气味,微带焦臭。微溶于水,能与乙醇、氯仿、乙醚、甘油、脂肪油、挥发油以任意比例混溶,可溶于碱性溶液。
甲酚的异构体
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键线式结构
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球棍模型
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名称
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邻甲酚
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间甲酚
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对甲酚
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系统名
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2-甲基苯酚
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3-甲基苯酚
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4-甲基苯酚
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分子式
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C7H8O
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SMILES
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Oc1c(C)cccc1
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Oc1cc(C)ccc1
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Oc1ccc(C)cc1
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摩尔质量
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108.14 g/mol
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室温下的性状
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无色结晶
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无色或淡黄色液体
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结晶
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CAS号
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[95-48-7]
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[108-39-4]
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[106-44-5]
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煤酚:[1319-77-3]
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密度
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1.05 g/cm3 (固)
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1.03 g/cm3 (液)
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1.02 g/cm3 (液)
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在水中的溶解度(20-25℃)
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2.5 g/100 ml
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2.4 g/100 ml
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1.9 g/100 ml
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可溶于碱液
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熔点
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29.8 ℃ (303.0 K)
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11.8 ℃ (285.0 K)
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35.5 ℃ (309.7 K)
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沸点
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191.0 ℃ (464.2 K)
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202.0 ℃ (475.2 K)
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201.9 ℃ (475.1 K)
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折射率 (n)
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1.553
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1.5398
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1.5395
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酸离解常数 (pKa)
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10.26
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10.09
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10.26
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偶极矩
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1.35 D
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1.61 D
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1.58 D
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危险性
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可燃性,刺激性,毒性
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闪点
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81℃ (闭杯)
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86 ℃
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86 ℃ (闭杯)
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警示性质标准词/ 安全性质标准词
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R24/25, R34 S1/2, S36/37, S39, S45
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制取
由煤焦油、矿物杂酚油、木馏油等皆可制取。各异构体的制取方法详见相应的页面。
应用
主要用作消毒防腐剂。煤酚的杀菌能力比苯酚强三倍,毒性几乎相等,故治疗指数更高。由于在水中溶解度低,常配成含50%煤酚的肥皂溶液(含50%煤酚、17.3%植物油、2.7%氢氧化钠水溶液),称为煤酚皂溶液,俗称来苏儿(Lysol)。其1~2%溶液用于手和皮肤的消毒;3%~5%溶液用于器械、用具消毒;5%~10%溶液用于排泄物消毒。
参见