利卡里奥出生于拉丁人统治下的希腊优卑亚岛(拉丁人称内格罗蓬特)卡里斯托斯,父亲是维琴察人,母亲是当地女性。他的出身不算高,但他很有野心。作为一名骑士,他效忠于内格罗蓬特三领主之一吉贝尔托二世·达维罗纳(Giberto II da Verona),在此期间,他赢得了吉贝尔托的姐妹,三领主中另一位纳尔佐托·达勒卡尔切里(英语:Narzotto dalle Carceri)的遗孀菲利萨(Felisa)的芳心。但菲利萨的家人并不支持这门婚事,于是他们决定秘密结婚,事情泄露之后,女方的家属宣布婚姻无效,而利卡里奥为了避祸,逃到了优卑亚岛南端金角(英语:Cape Caphereus)附近的阿内莫菲莱(Anemopylae)堡垒,招募了一批追随者,恢复了堡垒中原本坚固的防御工事,并以之为基地,开始袭击岛上贵族们的地产[1][2][3]。
1272/73年,利卡里奥率领的拜占庭军占领了岛上的拉尔梅纳(Larmena)、拉·库帕(La Cuppa)、克里苏拉(Clisura)、曼杜霍(Manducho)四座堡垒。岛上的领主们向他们的领主,亚该亚亲王纪尧姆二世(英语:William of Villehardouin)以及西西里王国的元帅德勒·德博蒙(Dreux de Beaumont)求援。纪尧姆二世成功夺回了拉·库帕堡垒,但德勒·德博蒙在激烈的战斗中被击败,随后被安茹的查理召回[7]。根据威尼斯史家老马里诺·萨努托(英语:Marino Sanuto the Elder)的记载,这次战役之后到1275年,利卡里奥在小亚细亚的拜占庭军中服役,并曾在那里战胜了突厥人[1]。
1276年,拜占庭军在德米特里阿斯战役(英语:Battle of Demetrias)中大胜优卑亚岛领主们的部队,之后他们继续进攻优卑亚岛。利卡里奥率军进攻他的家乡,南部领主的首都卡里斯托斯,经历了长时间围攻后,他在同一年拿下该城。作为奖励,米海尔八世将整个优卑亚岛授予他作为封地,还将一位高贵的希腊妇女嫁给他,附带丰厚的嫁妆,作为回报,利卡里奥有义务向皇帝提供200名骑兵。利卡里奥此后继续进攻岛上的拉丁人堡垒,到1278年,他已几乎征服除首府内格罗蓬特(哈尔基斯)以外的整个岛屿[2][8][9]。
利卡里奥的征服成果并没有持续很长时间,威尼斯和拉丁领主们逐渐又将拜占庭势力赶走,他的个人封地、主要成果优卑亚岛也是一样,到1296年,拉丁领主们完全收复该岛[22][23]。不过,利卡里奥仍称得上是米海尔八世麾下最杰出的将领之一,他的胜利极大提高了米海尔八世在拉丁人之中的威望。现代学者德诺·约翰·耶阿纳科普罗斯(Deno John Geanakoplos)认为利卡里奥和米海尔八世之弟约翰·巴列奥略(英语:John Palaiologos (brother of Michael VIII))是给希腊的拉丁统治者造成最大损害的两个人[11][24][25]。