Dimethyl sulfoxide (DMSO) là một hợp chất hữu cơ lưu huỳnh với công thức (C H₃)₂S O. Chất lỏng không màu này là một dung môi không cung cấp proton phân cực hòa tan cả các hợp chất phân cực lẫn không phân cực và có thể trộn lẫn trong một loạt các dung môi hữu cơ cũng như nước. Nó thâm nhập vào da rất dễ dàng, cho đặc tính bất thường khiến nhiều người sau khi tiếp xúc với da và gây ra một hương vị như tỏi trong miệng^[2].

Tổng hợp và sản xuất

Hợp chất này do nhà khoa học Nga Alexander Zaytsev tổng hợp lần đầu vào năm 1866, ông đã báo cáo khám phá của mình vào năm 1867. Dimethyl sunfoxide là một phụ phẩm của quy trình kraft và được sản xuất công nghiệp bởi việc oxy hóa dimethyl sulfide với oxy hoặc nitơ dioxide.^[3]

2(CH₃)₂S + O₂ → 2(CH₃)₂SO

4(CH₃)₂S + NO₂ →4(CH₃)₂SO + N₂

Tính chất hóa học

Tác dụng với chất ưa điện tử (electronphile)

Tính acid

Tính oxy hóa

Tính chất của liên kết cộng hóa trị phối trí

Ứng dụng

Dung môi hòa tan

Sinh học

Thuốc

Điều trị thay thế

DMSO được coi như là một phương thuốc điều trị thay thế. Sự phổ biến của nó được bắt nguồn từ phim tài liệu "60 phút". Mặc dù vậy, DMSO được FDA Hoa Kỳ liệt vào danh sách thuốc giả chống ung thư, FDA đã và đang vật lộn với sự phân phối của loại thuốc này.

Thuốc thú y

Hương vị

Tính an toàn

Dimethyl sulfoxide
Dimethyl sulfoxide
	Mô hình cầu và que của dimethyl sulfoxide
Danh pháp IUPAC	Dimethyl sulfoxide
Tên hệ thống	Methanesulfinylmethane (substitutive); Dimethyl(oxido)sulfur (additive)
Tên khác	Methylsulfinylmethane; Methyl sulfoxide
Nhận dạng
Viết tắt	DMSO
Số CAS	67-68-5
PubChem	679
Số EINECS	200-664-3
DrugBank	DB01093
KEGG	D01043
MeSH	Dimethyl+sulfoxide
ChEBI	28262
ChEMBL	504
Số RTECS	PV6210000
Mã ATC	G04BX13,M02AX03 (WHO)
Ảnh Jmol-3D	ảnh; ảnh 2
SMILES	đầy đủ CS(=O)C CS(C)=O ;
InChI	đầy đủ 1/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3;
Tham chiếu Beilstein	506008
Tham chiếu Gmelin	1556
UNII	YOW8V9698H
Thuộc tính
Bề ngoài	Chất lỏng không màu
Khối lượng riêng	1,1004 g cm-3
Điểm nóng chảy	19 °C (292 K; 66 °F)
Điểm sôi	189 °C (462 K; 372 °F)
Độ hòa tan trong nước	Trộn lẫn
Độ axit (pKa)	35
Chiết suất (nD)	1,479; εr = 48
Độ nhớt	1,996 cP ở 20 °C
Cấu trúc
Mômen lưỡng cực	3,96 D
Các nguy hiểm
MSDS	Oxford MSDS
Nguy hiểm chính	Kích thích (Xi), Dễ cháy (F)
NFPA 704	1 1 0
Chỉ dẫn R	R36/37/38
Chỉ dẫn S	S26, S37/39
Điểm bắt lửa	89 °C
Các hợp chất liên quan
sulfoxiđe liên quan	diethyl sulfoxide
Hợp chất liên quan	natri methylsulfinylmethylide,; dimethyl sulfide,; dimethyl sulfone,; acetone
	Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). kiểm chứng (cái gì ?) Tham khảo hộp thông tin

Độc tính

Nguy cơ nổ

Có phản ứng với acyl chloride gây nổ và sản phẩm phụ.

Tham khảo

^ Matthews W. S., Bares J. E., Bartmess J. E., Bordwell F. G., Cornforth F. J., Drucker G. E., Margolin Z., McCallum R. J., McCollum G. J., Vanier N. R., J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 7006.
^ Novak, K. M. biên tập (2002). Drug Facts and Comparisons (ấn bản thứ 56). St. Louis, Missouri: Wolters Kluwer Health. tr. 619. ISBN 1574391100 Bản mẫu:Inconsistent citationsQuản lý CS1: postscript (liên kết).
^ Kathrin-Maria Roy "Sulfones and Sulfoxides" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a25_487