Оскільки спадкоємцем престолу був його старший брат Альфонс, за наказом батька Хуан в 1415 році як генерал-лейтенант (представник короля) вирушив на Сицилію. Проте вже в 1416 році Фердинанд I помер, і за запрошенням свого старшого брата, що став королем Альфонсо V Хуан повернувся в Іспанію. Альфонсо V потребував підтримки брата в конфлікті з Кастилією.
У 1406—1416 роках Фердинанд I був регентом Кастилії при своєму малолітньому племіннику Хуані II. Після Компромісу КаспеФердинанд I покинув Кастилію, ставши королем Арагону. Його інтереси продовжували відстоювати «арагонські інфанти» — Альфонсо, Марія і Енріке. Так Фернандо I планував звести своїх дітей на престоли іспанських королівств. У 1418 році, вже після смерті Фердинанда I, Марія була видана за 13-річного Хуана II. Фактичним правителем в цей період був фаворит короля Альваро де Луна. Він знаходився в конфлікті з «арагонскими інфантами» і прихильною до них кастільською аристократією.