Починав грати у баскетбол у команді старшої школи God's Academy (Льюісвілл, Техас). На університетському рівні грав за команду Нью-Мексико (2014–2016).
2016 року був обраний у першому раунді драфту НБА під загальним 27-м номером командою «Торонто Репторз».
Професійну кар'єру розпочав 2016 року виступами за тих же «Торонто Репторз», відтоді й досі захищає кольори команди з Торонто. Зробив значний внесок у здобуття торонтською командою першого в її історії титулу чемпіонів НБА в сезоні 2018/19, незмінно виходячи на паркет у всіх 23 іграх команди у тогорічному плей-оф. У першій грі фінальної серії проти «Голден-Стейт Ворріорс» оновив власний рекорд результативності, набравши 32 очки, влучивши 14 із 17 кидків з гри і ставши найрезультативнішим гравцем команди, що перемогла з рахунком 118:109.
