1984 року був обраний у першому раунді драфту НБА під загальним 7-м номером командою «Сан-Антоніо Сперс». Професійну кар'єру розпочав 1984 року виступами за тих же «Сан-Антоніо Сперс», захищав кольори команди із Сан-Антоніо протягом наступних 5 сезонів. 1986 року отримав нагороду Найбільш прогресуючого гравця НБА. Відзначався своєю захисною грою, багаторазовий член збірних всіх зірок захисту НБА, найкращий захисний гравець НБА (1986).[4] 1986, 1987 та 1991 року був лідером ліги за кількістю перехоплень за матч. Є рекордсменом НБА за цим показником. Один з чотирьох гравців, який здійснив квадрупл-дабл.[5]
У Робертсона є два сини. Тайрелл — професійний гравець в американський футбол.[6] Другий син Елджин Кук — баскетболіст.
1990 року під час міжсезоння в НБА провів один місяць у в'язниці за домашнє насильство над тодішньою дружиною. У серпні 1997 року був звинувачений колишньою дівчиною у побитті і був засуджений до одного року в'язниці.[7] 2007 року був арештований за домашнє насильство в Сан-Антоніо.[8]
2010 року був заарештований і обвинувачений у викраденні 14-річної дівчини, сексуальному насильстві над нею та примушенні її до сексу за гроші з іншими чоловіками. Через п'ять років суд зняв обвинувачення, після того як стало зрозуміло, що потерпіла вигадала цю історію.[9]
