На університетському рівні грав за команду Сан-Дієго Стейт (2009–2011). Будучи на другому курсі набирав 15,7 очка та 10,4 підбирання за гру,[1] чим допоміг команді попасти на турнір NCAA,[2] де «Сан-Дієго Стейт» дійшов до 1/8 фіналу.
Сан-Антоніо Сперс
2011 року був обраний у першому раунді драфту НБА під загальним 15-м номером командою «Індіана Пейсерз». Проте професіональну кар'єру розпочав виступами за «Сан-Антоніо Сперс», куди одразу після драфту разом з Ераземом Лорбеком та Давісом Бертансом був обміняний на Джорджа Гілла.[3] Взимку 2012 року мав взяти участь у матчі новачків на зірковову вікенді, проте так і не зіграв через ушкодження.[4] Після того як «Сан-Антоніо» обміняв Річарда Джефферсона до «Голден-Стейт Ворріорс», Леонард зайняв місце у стартовій п'ятірці команди. За підсумками дебютного сезону зайняв четверте місце у голосуванні за найкращого новачка ліги[5] та був включений у збірну новачків НБА.[6]
Наступного року зіграв у матчі новачків та тих, хто грає другий рік на зірковому вікенді.[7] Допоміг команді дійти до фіналу НБА, де «Сан-Антоніо» програв «Маямі Гіт» у серії з семи матчів. У сезоні 2013-2014 набирав 12,8 очка та 6,2 підбирання за гру, чим допоміг команді вдруге поспіль дійти до фіналу НБА, де «Сан-Антоніо» знову зустрівся з «Маямі».[8] Цього разу клуб з Техасу переміг, ставши чемпіоном НБА.[9] Сам Леонард набирав у фінальних матчах 17,8 очка, що дозволило йому стати найціннішим гравцем фіналу.[10]
5 квітня 2015 року у матчі проти «Голден-Стейт» набрав 26 очок та рекордні для себе 7 перехоплень.[11] 23 квітня був названий Найкращим захисним гравцем НБА, приєднавшись таким чином до Майкла Джордана та Хакіма Оладжувона як до гравців, яким вдавалось виграти дві нагороди — Найціннішого гравця фіналу НБА та Найкращого захисного гравця НБА.[12] Наступного дня набрав рекордні для себе 32 очки у матчі проти «Лос-Анджелес Лейкерс»,[13] проте «Сперс» програли серію у семи матчах.
16 липня 2015 року підписав з «Сан-Антоніо» новий п'ятирічний контракт на суму 90 млн. доларів.[14] Взимку 2016 року взяв участь у матчі всіх зірок НБА, ставши шостим гравцем франшизи, кому це вдалося, після Джорджа Гервіна, Ларрі Кенона, Елвіна Робертсона, Девіда Робінсона та Тіма Данкана.[15] 2 квітня 2016 року у матчі проти «Торонто Репторз» набрав 33 очки, допомігши продовжити домашню переможну серію команди до 64 матчів. За підсумками сезону «Сан-Антоніо» став другим сіяним у Західній конференції, а Леонард вдруге поспіль отримав нагороду Найкращого захисного гравця НБА, ставши першим не центровим з часів Денніса Родмана, кому це вдалося двічі поспіль.[16] Він також зайняв друге місце у голосуванні за Найціннішого гравця НБА, поступившись лише Стефу Каррі.[17] У плей-оф допоміг команді пройти «Мемфіс Гріззліс», проте у другому раунді сильнішою виявилась «Оклахома».
25 жовтня 2016 року у матчі-відкритті сезону, «Сан-Антоніо» переміг «Голден-Стейт» 129—100, а Леонард оновив свій рекорд результативності, набравши 35 очок.[18] 14 січня 2017 року у матчі проти «Фінікса» набрав вже 38 очок.[19] 19 січня було оголошено, що він візьме участь у матчі всіх зірок, вдруге поспіль як стартовий гравець. Через два дні набрав 41 очко у переможній грі проти «Клівленд Кавальєрс».[20] Допоміг команді дійти до фіналу Західної конференції, де «Сан-Антоніо» зустрівся з «Голден-Стейтом». У першій грі серії травмувався у зіткненні із Зазою Пачулією та вибув до кінця сезону, а «Сперс» програли фінал.
У сезоні 2017-2018 через травму пропустив перші 27 матчів сезону. 12 грудня повернувся на майданчик, проте зігравши кілька матчів, знову травмувався, вибувши на невизначений термін.[21][22]
Торонто Репторз
У червні 2018 року запросив обмін до іншого клубу, висловлюючи бажання грати в одній з команд Лос-Анджелеса. Проте головний тренер «Сан-Антоніо» не планував підсилювати конкурентів з Західної конференції, тому Леонард був обміняний до «Торонто Репторз». Угода також включала переїзд до ТоронтоДенні Гріна, а у зворотньому напрямку переходили Демар Дерозан, Якоб Пельтль та право на вибір у першому раунді драфту 2019.[23] Дебютував за нову команду Леонард 17 жовтня в матчі проти «Клівленда», який він допоміг виграти, набравши 24 очки та 12 підбирань.[24] 25 листопада в матчі проти «Маямі» отримав перший у житті технічний фол.[25] 1 січня 2019 року в матчі проти «Юти» набрав 45 очок, що стало для нього особистим рекордом результативності.[26]
У першому матчі другого раунду плей-оф Леонард повторив свій рекорд результативності, набравши 45 очок проти «Філадельфії».[27] Це стало для нього також найкращим результатом у матчах плей-оф. Він також став всього другим гравцем в історії «Торонто» після Вінса Картера (2001 рік, 50 очок), який набрав більше 40 очок у матчі плей-оф.[28] У сьомому матчі серії з «Філадельфією» забив вирішальний триочковий кидок з сиреною, який дозволив команді пройти далі до фіналу Східної конференції.[29] Там «Торонто» у напруженій серії переміг «Мілвокі Бакс», а наприкінці останнього матчу Леонард поставив данк на лідері «Мілвокі» Яннісі Адетокумбо.[30]
10 липня 2019 року підписав контракт з «Лос-Анджелес Кліпперс».[32] Дебютував за нову команду 30 жовтня в матчі проти «Лос-Анджелес Лейкерс», де набрав 30 очок, 6 підбирань та 5 результативних передач. 24 січня 2020 року записав до свого активу перший у кар'єрі трипл-дабл, набравши 33 очки, 10 підбирань та 10 асистів у матчі проти «Маямі». 16 лютого був названий стартовим гравцем матчу всіх зірок НБА. Допоміг команді дійти до другого раунду плей-оф, де «Кліпперс» поступилися «Денверу».
У сезоні 2020—2021 вивів команду до плей-оф, де «Кліпперс» дійшли до фіналу конференції. Там, щоправда, сильнішими виявились «Фінікс Санз».
Наступний сезон пропустив через травму. Без нього команда не змогла пробитися до плей-оф.
Народився у родині з п'ятьма дітьми, де був наймолодшою дитиною, маючи при цьому чотирьох сестер.[33] Його батько був застрелений у 2008 році на власній автомийці у Комптоні.[34]
У відносинах з дівчиною Кішель Шиплі.[35] У липні 2016 року в пари народилась перша дитина.[36] У березні 2019 року народилась друга дитина.[37]
З 2018 року співпрацює з брендом New Balance. У червні 2019 року подав до суду на Nike через, те що компанія без дозволу використала його лого «Klaw».[38]
Леонард відомий своїм спокійним темпераментом, він рідко дає інтерв'ю та майже ніколи не розповідає про своє особисте життя.[39] За його словами він також не користується соціальними мережами.[40]