Батько, дрібний урядовець Юліан Якович Кобилянський, народився на Галичині (навчався у школі в Бучачі[1]). Належав до шляхетного роду, який мав свій герб і походив із Наддніпрянщини. Проте папери про шляхетність з легковажної руки його батька Якова Кобилянського (який проживав у Бучачі[1]) не були нотаріально підтверджені, бо той вважав, що синові буде достатньо для заробітку його розумної голови.
Мати, Марія Йосипівна Вернер, походила зі спольщеної німецької родини. Її родичем був відомий німецький поет-романтик Захарій Вернер. З любові до чоловіка Марія Вернер вивчила українську мову, прийняла греко-католицьку віру та виховувала всіх дітей у пошані та любові до українства.[2]
Брат Степан був живописцем. Сестра Ольга стала відомою українською письменницею. Сестра Євгенія мала правдивий талант до музики, майстерно грала на фортепіано.
Будучи професором у 2-й Чернівецькій гімназії (1897—1922), уклав українсько-німецько-латинські словники (зокрема, ґрунтовний «Латинсько-український словар», 1912, «Німецько-український словник», 1912 — у співавторстві зі Спілкою В.) і написав праці «Педагогіка для педагогічних училищ» (1900), «Естетичне виховання в гімназії» (1901) та ін.