Олійник народився у м. Торонто у баскетбольній родині. Його батько Кен був головним тренером команди з баскетболу Університету Торонто з 1989 року по 2002 рік та юніорської збірної Канади з 1983 по 1996[1]. Його мати була баскетбольним рефері[1]. В 2003[2] році Кен отримав посаду спортивного директора в університеті Томпсон Ріверс у м. Камлупс, Британська Колумбія. Згодом до нього приєдналася і сім'я[1]. У Келлі є дві сестри - Джессі і Майя. Родина Олійників українського та голландського походження.[3] Предок Келлі Михайло приїхав з тодішньої Австро-Угорщини у 1905 році[1].
Школа
На відміну від всіх найбільш перспективних баскетболістів Канади початку 21 століття, Келлі ніколи не вчився в американській школі, надаючи перевагу школі міста, де проживав - Саус Камлупс. В шкільні роки Олійник грав на позиції розігруючого захисника і продовжував грати на цій позиції навіть до 11 класу, коли його ріст становив вже 2.08 м[1].
Олійник був названий гравцем року, будучи у 12 класі, завоювавши із своєю шкільною командою третє місце на чемпіонаті старших шкіл зі статистикою 36-2[4].
Олійник виступав за університет Гонзаги з 2009 по 2013 рік. В перші два роки він був в основному запасним гравцем, проводячи на паркеті в середньому 12-13 хвилин. Щоб покращити свою гру і стати сильнішим Гонзага і Олійник домовились зробити перерву на рік у сезоні 2011-12, щось на зразок академвідпустки, при цьому він міг тренуватися з командою, але не грати.
Повернувшись до складу Бульдогів у наступному сезоні, Олійник проводив чудові ігри, потрапивши до Всеамериканської збірної.[5] Саме протягом цього успішного сезону він оголосив, що буде брати участь у драфті 2013 року.
На драфті 2013 року Олійник був вибраний під 13-м загальним номером командою Даллас Маверікс і відразу був обміняний до Бостон Селтікс на Лукаса Ногейру та два наступні другораундові піки на драфті.[6] 7 липня 2013 року Олійник підписав свій перший контракт з Бостоном.[7]
29 жовтня 2014 року Селтікс використали опцію продовження контракту, таким чином Олійник залишався в Бостоні до сезону 2015-16.[8] 15 грудня 2014 року він зіграв найкращий матч у кар'єрі, забивши 30 очок у матчі проти Філадельфії.[9]
Початок сезону 2015-16 проти Філадельфії Севенті-Сіксерс Олійник пропускав через підозру у нанесенні навмисної травми Кевіну Лаву у матчах плей-офф попереднього сезону.[10] Через два дні, Селтікс продовжили його контракт ще на рік.[11]
Початок сезону 2016-17 він пропускав через травму правого плеча. Перший матч він зіграв лише 9 листопада 2016 року, зігравши 25 хвилин і відзнавчившись двома очками у матчі проти Вашингтон Візардс.[12] 13 січня 2017 року провів свій найрезультативніший матч сезону проти «Атланти Гокс», набравши 26 очок, які допомогли перемогти 103—101.[13] 15 травня в сьомій грі пів-фіналу Східної конференції, Олійник набрав свої рекордні в плей-оф 26 очок, які допомогли здолати «Вашингтон Візардс» 115—105.[14]
4 липня 2017 року «Селтікс» вирішили позбутися Олійника та надали йому статус необмеженого вільного агента.[15]
Маямі Гіт (2017—2021)
7 липня 2017 року підписав чотирьохрічний контракт на суму 50 млн. доларів із «Маямі Гіт».[16] 20 грудня 2017 року провів найрезультативніший матч у кар'єрі, набравши 32 очки у грі проти своєї колишньої команди «Бостон Селтікс».[17] 19 березня 2018 року в матчі проти «Денвер Наггетс» вийшов на заміну та забив 30 очок, ставши таким чином другим гравцем в історії клубу, який забив 30 очок з лавки запасних.[18] Через два дні в матчі проти «Нью-Йорк Нікс» набрав 22 очки та рекордні для себе 10 результативних передач.[19]
10 лютого 2020 року записав до свого рахунку дабл-дабл, набравши 12 очок та 11 передач у переможному матчі проти «Голден-Стейт Ворріорз».[20] Того ж року допоміг команді дійти до фіналу НБА, де «Маямі» поступились «Лос-Анджелес Лейкерс».