Едвард Райлі Бойд народився 125 листопада 1914 року на плантації Стовалл поруч з Кларксдейлом, Міссісіпі. Його батько Вільям Бойд був гітаристом і грав у місцевих беррелхаузах та джук-джойнтах. У віці 13 років Бойд залишив плантацію і переїхав в Кларксдейл. Через політику сегрегації, яка тоді діяла у більшій частині півдня країни, у 1936 році Бойд переїхав до Мемфіса (спробув грати спочатку на губній гармоніці і гітарі, однак потім переключився на фортепіано, під впливом Рузвельта Сайкса і Лероя Карра); спочатку грав у місцевих барах на вулиці Біл-стріт. Створив власний гурт the Dixie Rythm Boys, який також включав трубача Едді Чайлдса, кларнетиста Алекса Еткінса і ударника Роберта Гарнера.
У 1941 році переїхав у Чикаго, де почав працювати на заводі. Там акомпанував губному гармоністу Сонні Бой Вільямсону («Elevator Woman», 1945), а також іншим зіркам лейблу Bluebird, таким як Джаз Гіллум і Тампа Ред. У квітні 1947 року записав свою дебютну платівку «I Had to Let Her Go»/«Kilroy Won't Be Back» з гуртом Дж. Т. Брауна на RCA Victor; піаніст працював на лейблі до 1949 року. У жовтні 1951 року записав сесію (чотири композиції) на студії Chess, однак Леонард Чесс відмовився її випускати.
Наступну сесію, у червні 1952 року («It's Miserable to Be Alone»/«I'm Pleading») на J.O.B., Бойд записав за власний кошт. У червні 1952 року на J.O.B. записав пісню «Five Long Years» (з «Blue Coat Man» на стороні В), яка стала хітом і 8 листопада 1952 року посіла 1-е місце (і протрималась впродовж 7 тижнів) в хіт-параді R&B Juke Box журналу «Billboard». Пісня у підсумку стала блюзовим стандартом, увійшовши у репертуар таких виконавців, як Бадді Гай, Мадді Вотерс, Б.Б. Кінг, Ерік Клептон, the Yardbirds та ін. Після успіху платівки, Бойд залишив роботу на заводі і підписав контракт з лейблом Parrot, власником якого був чиказький ді-джей Ел Бенсон. Однак Бенсон продав контракт без згоди самого Бойда студії Chess. У 1953 році Chess випустив два хіти Бойда «24 Hours» (з Робертом Локвудом-молодшим і Віллі Діксоном) і «Third Degree». Активно гастролював до 1957 року, коли потрапив у ДТП і був важко поранений. Через складі стосунки з Леонардом Чессом, Бойд залишив лейбл і в 1958 році повернувся на J.O.B., де записав «I Love You»/«Save Her Doctor». Того ж року перейшов на інший чиказький лейбл Bea & Baby, де у 1959 році записав три сингли (з гітаристом Робертом Локвудом-мол.). Після цього записувався на невеликих лейблах: Key Hole (1960), La Salle (1961), Mojo (1961), Art-Tone (1962), Push (1962), Esquire (1962) і Palos (1964).
У 1965 році Віллі Діксон запросив Бойда взяти участь в гастролях в Європі у складі Американського фолк-блюзового фестивалю. У жовтні 1965 року у Лондоні записав альбом Five Long Years (1966), який вийшов на лейблі Fontana. Страждаючи через расову дискримінацію в Сполучених Штатах, він був змушений емігрувати. Наступні п'ять років жив у Франції, Нідерландах, Бельгії, Швейцарії і Данії. Записав два альбоми для Майка Вернона в Англії, разом з гуртом Джона Мейолла John Mayall & the Bluesbreakers і Fleetwood Mac, а також з голландською групою Cuby and the Blizzards. У 1970 році оселився в Гельсінкі, Фінляндія, після того як познайомився з місцевою жінкою на ім'я Лейла (у 1977 році вони одружились). Записав альбом Praise to Helsinki (1970). Регулярно гастролював і записувася в Європі (включаючи альбоми на Sonet і Storyville), зрідка бував в США. У 1986 році виступив на чиказького блюзовому фестивалі, пізніше він записував тільки музику в стилі госпел.