У липні 1913 року, через чотири місяці після того, як її батько вступив на посаду президента, Вілсони оголосили про заручини Джессі з Френсісом Боузом Сейром-старшим.[6] Її наречений, який закінчив юридичну школу Гарварду 1911 року, був сином Роберта Сейра, будівельника Lehigh Valley Railroad та організатор і генеральний менеджер Бетлегем стіл корпорейшн.[6] На момент заручин він працював у прокуратурі району.[6] Їхнє весілля 25 листопада1913 року було тринадцятим весіллям у Білому домі і першим з тих пір, як Аліса Рузвельт і Ніколас Лонгворт одружилися в 1906 році[6].
Після повернення з медового місяця в Європі вони переїхали до Вільямстауна, штат Массачусетс, де її чоловік розпочав службу помічником президента коледжу Вільямса.[7]
17 січня 1915 року вона народила в Білому домі сина Френсіса Б. Сейра-молодшого (17 січня 1915 – 3 жовтня 2008), який став відомим священиком і був громадським діячем, як і його мати. Наступного року народилася дочка Елеонора Аксон Сейр (26 березня 1916 – 12 травня 2001). У 1919 році до них приєднався Вудро Вільсон Сейр (22 лютого 1919 – 16 вересня 2002).
Массачусетс і Сіам
Після Першої світової війни Сейри переїхали до Кембриджа, штат Массачусетс, де Френсіс зайняв посаду викладача Гарвардської школи права.[5] Там вона працювала в інтересах Демократичної партії, Ліги Націй та Ліги жінок-виборців.[5] Вона також була залучена до YWCA, працюючи в її національній раді.[5] На момент смерті Вудро Вільсона в 1924 році подружжя жило в Сіамі (нині Таїланд), де Френсіс працював радником з міжнародного права в Королівському суді Сіаму.
У 1928 році вона виступила зі вступною промовою для кандидата в президенти Ела Сміта на Національному з'їзді Демократичної партії . [5] У 1929 році її ім'я було згадано як кандидата від Демократичної партії на посаду сенатора Сполучених Штатів, на місце, яке тоді обіймав республіканець Фредерік Х. Гіллетт.[8] Однак вона відмовилася.[5] Натомість вона стала секретаркою Демократичного комітету штату Массачусетс.[5]
Смерть
Сейр померла у віці 45 років після операції на черевній порожнині в Кембриджській лікарні в Кембріджі, штат Массачусетс. Деякі звіти стверджують, що вона страждала від захворювання жовчного міхура[9], тоді як інші стверджують, що вона перенесла екстрену апендектомію.[5] Через два роки бостонське відділення Жіночої демократичної ліги було перейменовано в Жіночу демократичну лігу Джессі Вудро Сейр.[10]