Тілден, який виріс у сім'ї заможного імпортера вовни, до двадцяти двох років ставився до тенісу як до хобі, захоплюючись музикою та театром, і почав серйозно займатися ним тільки після смерті батька та старшого брата, поставивши собі за мету стати найкращим гравцем у світі. 1918 року вперше дійшов до фіналу чемпіонату США в одиночному розряді, а в 1920 році виграв Вімблдонський турнір і вперше став чемпіоном США, також завоювавши зі збірною США Кубок Девіса. За підсумками 1920 вперше очолив рейтинг найкращих тенісистів світу. В цілому за роки аматорської кар'єри (до 1930 року) — 11-разовий переможець чемпіонату США, Вімблдонського турніру та чемпіонату світу на ґрунтових кортах в одиночному розряді, 11-разовий переможець чемпіонатів Франції та США та Вімблдонського турніру в парному і змішаному парному розрядах, 7-разовий володар Кубка Девіса.