Сезон 1999–00 в Серії A — футбольне змагання у найвищому дивізіоні чемпіонату Італії, що проходило між 29 серпня 1999 та 14 травня 2000 року. Участь у турнірі брали 18 команд, 4 найгірші з яких залишили Серію A по завершенні сезону.
Більшу частину другого кола чемпіонату одноосібним лідером у турнірній таблиці першості був туринський «Ювентус», відрив якого від «Лаціо» перед останнім туром становив 2 очки. В останньому турі «Ювентус» у досить скандальному матчі програв «Перуджі» з рахунком 0:1 та упустив чемпіонство, оскільки римляни свій матч проти «Реджини» впевнено виграли (3:0). Скандальності останньому матчу «Ювентуса» у сезоні надали погодні умови, в яких він проходив, — сильна злива ставила під питання його проведення, однак він все ж таки відбувся, наприкінці другого тайму арбітр П'єрлуїджі Колліна навіть перервав гру, згодом ухваливши рішення про її поновлення.
Найкращим бомбардиром сезону 1999-00 в Серії A став український форвард «Мілана»Андрій Шевченко, який лише перед початком сезону перейшов до італійського клубу з київського «Динамо» і у першому ж для себе чемпіонаті Італії відзначився 24 забитими голами.