Справжню кар'єру почала в 16 років, почавши співати у дублінських клубах, хоча її власне шоу у дублінському Брюссельському клубі скасували через те, що вона неповнолітня. «Я отримувала поради від найкращих музикантів Дубліна. Один з них мовив: "Твій голос чудовий, але треба зробити його жорсткішим"». Приблизно в той же час, коли Імельда Клаббі виступала на концерті невдовзі після розриву з тодішнім бойфрендом, її батько сказав: «Твоє серце розбите? Чудово. Тепер ти можеш співати блюз».[5]
Імельда Клаббі почала кар'єру у 2003 році з формування власного гурту і випуску альбому «No Turning Back» (лейбл Foot Tapping Records) під своїм першим прізвищем Клаббі. У 2005 році альбом було перезаписано та перевипущено Foot Tapping Records під іменем Імельда Мей.
У 2007 році вона підписує контракт з Ambassador Records (філією Foot Tapping Records) і записує другий альбом «Love Tattoo», який став №1 в Ірландії та отримав широке визнання критики. На альбом звернув увагу Джулс Голланд,[7] який підтримав її тур. Згодом Мей взяла участь у його музичному шоу «Later... with Jools Holland». Вона була добре прийнята у Великій Британії, коли виступала перед аудиторією, у складі якої були присутні Джефф Бек, гурт Elbow та Рутс Манува.
Її перші два сингли «Johnny Got a Boom Boom» і «Big Bad Handsome Man» були випущені 23 січня2009 року. Того ж року вона взяла участь у найпопулярнішому ірландському телешоу «The Late Late Show» і отримала звання «Найкраща виконавиця року» за версією Meteor Awards. Крім того, провела тур у США, трохи згодом — тур із Джеймі Каллумом. 14 серпня 2009 p. Мей виконала пісні «Johnny Got a Boom Boom» та акустичну версію «Big Bad Handsome Man» в програмі «Other Voices» на телеканалі RTÉ.
18 липня2011 Імельда Мей дебютує на телебаченні у програмі «The Tonight Show with Jay Leno», виконуючи пісню «Mayhem» на підтримку виходу альбому у США, та 8 серпня з'являється у ток-шоу «Conan».
6 вересня2011 р. вийшов альбом триб'ютів на пісні Бадді Холлі«Listen to Me: Buddy Holly», де Мей виконує кавер-версію пісні «I'm Looking for Someone to Love».
У 2009 році вона взяла участь в записі синглу «Children in Need» разом з Карою Діллон, Террі Вогеном, Хейлі Вестенра та іншими на Abbey Road Studios. У 2010 вона бере участь у записі альбому Джеффа Бека «Emotion & Commotion», де виконує пісню «Lilac Wine» і у версії альбому для японського ринку виконує бонусну пісню «Poor Boy». 11 листопада 2010 р. вона з'являється як гість комедійного музичного шоу «Never Mind The Buzzcocks» на BBC2.
У 2010 працює на англійському етапі туру Міта Лоуфа «Hang Cool Tour», та протягом року гастролює із Джеффом Беком.
Особисте життя
У 2002 році Імельда одружилася з гітаристом свого гурту Дарреном Хаємом.