10 травня 1940 року есмінці «Валентайн» та «Вінчестер» вирушили з Дувра до Дюнкерка, куди вони прибули пізніше того ж дня. Наступного дня британські есмінці «Валентайн», «Вінчестер» і французькі есмінці «Сіроко» і «Циклон» вийшли із Дюнкерка до Флашинга, супроводжуючи французьке транспортне судно Côte d'Argent (3047 GRT).
Після прибуття рано вдень «Валентайн» та «Вінчестер» забезпечували протиповітряний захист порому Брескенс-Флашинг до сутінків. Також есмінці прикривали в гирлі Шельди французькі транспорти Pavon (4128 брт) і Newhaven (1656 брт).
Корабель брав участь у бойових діях на морі в Першій та Другій світових війнах. У роки Другої світової переважно бився в Атлантиці, біля берегів Франції, Англії та Норвегії, супроводжував союзні конвої. За проявлену мужність та стійкість у боях відзначений трьома бойовими нагородами[1].
↑3 бойових відзнаки за участь у кампаніях та битвах Другої світових війн: за бойові дії в Північному морі (1940-1944), за бої в Ла-Манші (1943), за битву за Атлантику (1944)
Friedman, Norman (2009). British Destroyers From Earliest Days to the Second World War. Annapolis, Maryland: Naval Institute Press. ISBN 978-1-59114-081-8.