В кінці серпня — на початку вересня 1942 року нацистські окупанти спалили 234 двори села Чайкине, загинуло 4 жителі.
12 червня2020 року, відповідно до розпорядження Кабінету Міністрів України № 730-р «Про визначення адміністративних центрів та затвердження територій територіальних громад Чернігівської області», увійшло до складу Новгород-Сіверської міської громади.[1]
19 липня 2020 року, в результаті адміністративно — територіальної реформи та ліквідації колишнього Новгород-Сіверського району, село увійшло до новоствореного Новгород-Сіверського району Чернігівської області[2].
Населення
Згідно з переписом УРСР 1989 року чисельність наявного населення села становила 261 особа, з яких 112 чоловіків та 149 жінок[3].
На в'їзді в село встановлений пам'ятний знак, напис на якому свідчить: «с. Чайкине батьківщина Президента України Л. Д. Кучми»[6]. Крім того в селі знаходиться вулиця, що носить ім'я Леоніда Кучми[7]. Також в селі знаходиться пам'ятник воїнам Червоної армії, що загинули у Другій Світовій війні і великий православний собор, споруджений під час президентства Леоніда Кучми[8].
У липні 2004 в селі після спільного саміту побували Леонід Кучма і Володимир Путін.
Відомі люди
Дубіна Роман Васильович (1979—2022) — старший сержант Збройних сил України, учасник російсько-української війни
