Хлорацетофенон

У Вікіпедії є статті про інші значення цього терміна: Cn (значення).
Хлорацетофенон

Skeletal formula

Ball-and-stick model
Інші назви 2-Chloro-1-phenylethanone
α-Chloroacetophenone
2-Chloroacetophenone
Chloromethyl phenyl ketone
Phenyl chloromethyl ketone
CN
Weeping gas[1]
Mace
Ідентифікатори
Номер CAS 532-27-4
PubChem 10757
Номер EINECS 208-531-1 Редагувати інформацію у Вікіданих
Назва MeSH D02.522.120.575 Редагувати інформацію у Вікіданих
RTECS AM6300000 Редагувати інформацію у Вікіданих
SMILES c1ccc(cc1)C(=O)CCl
InChI InChI=1S/C8H7ClO/c9-6-8(10)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
Властивості
Молекулярна формула C8H7ClO
Молярна маса 154,59 г/моль
Зовнішній вигляд кристалічна речовина білого до сірого кольору[2]
Запах різкий, цвітіння яблук[2]
Густина 1.324 g/cm3
Тпл 54 to 56
Розчинність (вода) не розчиняється
Тиск насиченої пари 0.005 mmHg (20 °C)[2]
Небезпеки
ГДК (США) TWA 0.3 mg/m3 (0.05 ppm)[2]
ГГС піктограми GHS05: КорозіяGHS06: ТоксичноThe Health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
ГГС формулювання небезпек Шаблон:HPhrases
ГГС запобіжних заходів Шаблон:PPhrases
Головні небезпеки Combustible[2]
NFPA 704
1
3
0
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Фенацилхлорид, також широко відомий як хлорацетофенон, є заміщеним ацетофеноном. Це корисний будівельний блок в органічній хімії. Крім того, його застосовували як отруйну речовину подразнювальної дії, з позначенням CN[3].

Його не слід плутати з ціанідом, іншою бойовою отруйною речовиною з хімічною структурою CN-.

Хлороацетофенон є термічно стабільним, а також єдиним сльозогінним засобом, який можна дистилювати в умовах навколишнього середовища.

Отримання

Хлорацетофенон вперше був синтезований німецьким хіміком Карлом Гребе в 1871 році шляхом пропускання хлору в киплячий ацетофенон[4].

Фенацилхлорид легкодоступний і вперше був отриманий хлоруванням парів ацетофенону[5]. Він також може бути синтезований шляхом ацилювання бензолу Фріделя-Крафтса з використанням хлорацетилхлориду з каталізатором хлориду алюмінію[6]:

Засіб боротьби з масовими заворушеннями

Через його високу токсичність[7] він був значною мірою витіснений речовиною CS. Попри те, що CN все ще постачається воєнізованим формуванням і поліції у формі невеликого аерозолю під тиском, наприклад «Булава», його використання скорочується, оскільки CS має менший поріг чутливості та менш токсична за CN.

Термін «англ. Mace» з'явився тому, що це торгова марка, винайдена одним із перших американських виробників аерозольних спреїв CN. Згодом у Сполучених Штатах Mace став синонімом спреїв зі сльозогінним газом так само як Kleenex став міцно асоціюватися з серветками для обличчя (це явище відоме як узагальнена торгова марка).

Як і речовина CS, ця сполука подразнює слизові оболонки (рота, носа, кон'юнктиви та трахеобронхіалів). Іноді це може призвести до більш загальних реакцій, таких як непритомність, тимчасова втрата рівноваги та орієнтації[7]. Рідше спостерігалися спалахи подразнення шкіри та постійний контактний алергічний дерматит[3].

У високих концентраціях CN може спричинити пошкодження епітеліального шару рогівки та хемоз. Це також стало причиною щонайменше п'яти смертей, які сталися в результаті травми легенів та/або асфіксії[8].

Вважається, що місцем дії CN in vivo та in vitro є іонний канал TRPA1 (канал транзієнтного рецепторного потенціалу підродини анкіринових 1), експресований на ноцицепторах (особливо трійчастому нерві)[9][10].

Існує також варіант застосування речовини у суміші CNS, до складу якої, за масою, входить: 24 % хлорацетофенону (CN), 38 % хлоропікрину (PS), та 38 % хлороформу (який служить для покращення волатильності суміші та не є активною речовиною в ній)[11].

Бойове застосування

Його досліджували, але не використовували під час Першої та Другої світових воєн[джерело?].

Застосування хімічних засобів боротьби зі заворушеннями (зокрема, речовин подразнювальної дії) «як засіб ведення війни» заборонено Конвенцією про хімічну зброю (стаття 1, пункт 5) та Женевським протоколом 1925 року[12].

Громадянська війна в Ємені

Після військового перевороту в Ємені в 1962 році в країні спалахнула громадянська війна. Єгипет втрутився у її перебіг та виступив проти роялістів. У 1963—1967 роки Повітряні сили Єгипту здійснили кілька повітряних ударів, під час яких скидали з Іл-28 хімічні авіабомби з позначеннями на них кирилицею[13].

Ті бомби могли містити іприт, фосген, та речовину CN[13].

Російсько-українська війна

Докладніше: Російсько-українська війна (з 2014), Російське вторгнення в Україну (2022) та Хімічна зброя Росії
Виявлена 14 грудня 2023 року нова російська аерозольна граната РГ-Во

14 грудня 2023 року виявлено застосування нового типу спеціальних газових гранат РГ-Во (рос. ручная граната - вещество отравляющее, виготовлених в 2023 році) з вмістом отруйної речовини подразнювальної дії хлорацетофенон (речовина CN)[14][15][16] (за іншими даними граната споряджена речовиною CS)[17].

Виявлена граната була виготовлена в 2023 році на заводі, який наче як мав бути зачинений згідно умов Конвенції про заборону хімічної зброї[14].

Література

  • В. В. Дядченко, С. Ю. Петрухін, О. І. Новіков (2018). Бойові токсичні хімічні речовини. Т. 1: Хімічна зброя. Військовий ін-т танкових військ Нац. техн. ун-ту "Харків. політехн. ін-т".

Примітки

  1. ↑ Verma, K.S. Cengage Physical Chemistry Part 1 [Архівовано 2021-05-06 у Wayback Machine.], Illustration 5.65
  2. ↑ а б в г д NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0119. Національний інститут охорони праці (NIOSH).
  3. ↑ а б Treudler, R.; Tebbe, B.; Blume-Peytavi, U.; Krasagakis, K.; Orfanos, C. E. (1999). Occupational contact dermatitis due to 2-chloracetophenone tear gas. British Journal of Dermatology. 140 (3): 531—534. doi:10.1046/j.1365-2133.1999.02724.x. PMID 10233281.
  4. ↑ Graebe, C. (1871), Ueber eine neue Klasse von Alkoholen
  5. ↑ Ketones of the aromatic group. Journal of the Chemical Society, Abstracts. 34: 419. 1878. doi:10.1039/CA8783400392.
  6. ↑ Levin, N.; Hartung, W. H. (1955), ω-Chloroisonitrosoacetophenone, Org. Synth.; Coll. Vol., 3: 191 {{citation}}: Пропущений або порожній |title= (довідка)
  7. ↑ а б Ballantyne, B.; Swanston, D. W. (1978). The comparative acute mammalian toxicity of 1-chloroacetophenone (CN) and 2-chlorobenzylidene malononitrile (CS). Archives of Toxicology. 40 (2): 75—95. doi:10.1007/BF01891962. PMID 350195.
  8. ↑ Blain, P. G. (2003). Tear Gases and Irritant Incapacitants: 1-Chloroacetophenone, 2-Chlorobenzylidene Malononitrile and Dibenz[b,f]-1,4-Oxazepine. Toxicological Reviews. 22 (2): 103—110. doi:10.2165/00139709-200322020-00005. PMID 15071820.
  9. ↑ doi=10.1096/fj.08-117812
  10. ↑ doi=10.1016/j.taap.2008.04.005
  11. ↑ RESULTS OF THE TEAR GAS FATE AND EFFECTS STUDY Volume II of II (PDF). 1999.
  12. ↑ McKenzie Sadeghi (6 червня 2020). Fact check: It's true tear gas is a chemical weapon banned in war. USA Today.
  13. ↑ а б Dan Kaszeta (2021). Toxic. A History of Nerve Agents, From Nazi Germany to Putin's Russia. Oxford University Press. с. 298. ISBN 9780197578094.
  14. ↑ а б росія збільшує застосування хімічної зброї та використовує новий вид гранат. Армія INFORM. 25 січня 2024.
  15. ↑ 465 хімічних атак здійснила росія з початку широкомасштабного вторгнення. Армія INFORM. 27 грудня 2023.
  16. ↑ В Україні дослідили нову російську гранату із отруйною речовиною. Мілітарний. 26 січня 2024.
  17. ↑ Військові рф 626 разів застосовували хімічну зброю в Україні з початку вторгнення. Армія INFORM. 13 січня 2024.

Посилання

Read other articles:

Buah

Kios buah di Barcelona, Spanyol. Penjaga buah di pasar Rwanda Buah adalah hasil reproduksi antara putik dan serbuk sari pada tumbuhan.[1] Buah termasuk organ pada tumbuhan berbunga yang merupakan perkembangan lanjutan dari bakal buah (ovarium). Buah biasanya membungkus dan melindungi biji. Aneka rupa dan bentuk buah tidak terlepas kaitannya dengan fungsi utama buah, yakni sebagai pemencar biji tumbuhan. Buah dalam lingkup pertanian (hortikultura) atau pangan biasanya disebut sebagai b...

 

العلاقات الأذربيجانية الليختنشتانية

العلاقات الأذربيجانية الليختنشتانية أذربيجان ليختنشتاين   أذربيجان   ليختنشتاين تعديل مصدري - تعديل   العلاقات الأذربيجانية الليختنشتانية هي العلاقات الثنائية التي تجمع بين أذربيجان وليختنشتاين.[1][2][3][4][5] مقارنة بين البلدين هذه مقارنة �...

 

Аэродинамика

Аэродинамика (от др.-греч. ἀηρ — воздух и δύναμις — сила) — раздел механики сплошных сред, в котором целью исследований является изучение закономерностей движения воздушных потоков и их взаимодействия с препятствиями и движущимися телами. Более общим разделом �...

AnimagiC

Annual anime convention in Germany Taken on August 2, 2009, in Bonn, North Rhine-Westphalia, Germany The AnimagiC is a German annual anime convention with currently about 12,000 visitors. History From the first event in the summer of 1999 through 2005 the AnimagiC took place in the Rhein-Mosel-Halle at Koblenz, Germany. Due to a growing number of visitors the event spread to a growing number of additional premises. By 2005 it additionally spanned the Kurfürstliches Schloss, two cinemas and a...

 

Unione Sportiva Borgo a Buggiano 1920 2011-2012

Questa voce sull'argomento stagioni delle società calcistiche italiane è solo un abbozzo. Contribuisci a migliorarla secondo le convenzioni di Wikipedia. Segui i suggerimenti del progetto di riferimento. Voce principale: Unione Sportiva Borgo a Buggiano 1920. Unione Sportiva Borgo a Buggiano 1920Stagione 2011-2012Sport calcio Squadra Borgo a Buggiano Allenatore Gianluca Colonnello poi Aldo Firicano Presidente Massimo Cardelli Seconda Divisione10º posto nel girone A. Maggiori pre...

 

Musée Picasso (Antibes)

43°34′51″N 7°7′42″E / 43.58083°N 7.12833°E / 43.58083; 7.12833 This article includes a list of general references, but it lacks sufficient corresponding inline citations. Please help to improve this article by introducing more precise citations. (August 2017) (Learn how and when to remove this template message) Musée Picasso, in Antibes The Musée Picasso, formerly the Château Grimaldi at Antibes, is built upon the foundations of the ancient Greek town of...

Gunung Kaba

Gunung KabaTitik tertinggiKetinggian1.938 m (6.358 kaki)GeografiLetakRejang Lebong, Bengkulu Gunung Kaba (Rejang: Têbo Kabêak) adalah gunung berapi aktif[1] yang terletak di Selupu Rejang, Kabupaten Rejang Lebong, Provinsi Bengkulu, Indonesia. Dari Kota Curup, gunung ini berada di sebelah tenggara dengan jarak sekitar 15 km. Mulanya, Lokasi disekitar Gunung Kaba merupakan salah satu cagar alam untuk perlindungan bunga Rafflesia. Namun, kini kondisi daerah wisata i...

 

Pueblo, Colorado

City in Colorado, United States Home rule municipality in Colorado, United StatesPueblo, ColoradoHome rule municipality[1]Historic Arkansas Riverwalk at nightPueblo ZooPueblo Union DepotMinnequa Steel Works Office BuildingColorado State University-PuebloPueblo County Courthouse FlagNickname(s): Home of Heroes, Steel CityMotto: A City Of Excellence[3]Location of the City of Pueblo in Pueblo County, ColoradoPuebloLocation of Pueblo in the United StatesShow map of Color...

 

Russel Square

Russell Square. Pangkalan taksi Russell Square. Russell Square adalah taman berbentuk persegi yang besar di Bloomsbury, di London Borough of Camden, yang dibangun oleh Letkol. James Burton. Taman ini dekat kampus utama Universitas London dan gedung British Museum. Di sebelah utara terdapat Woburn Place, dan Southampton Row berada di sebelah tenggaranya. Stasiun kereta bawah tanah Russell Square juga dekat dari taman ini, ke arah timur laut.[1] Nama taman ini diambil dari nama keluarga...

Islandaise

Islandaise Région d’origine Région Islande Caractéristiques Taille Moyenne Robe Grande variabilité. Autre Diffusion Nationale Utilisation Mixte modifier  L'islandaise est une race bovine d'Islande. Elle est nommée Íslenska kýrin ou Íslenskir nautgripir dans son pays d'origine. Origine Elle appartient au rameau des races nordiques. Elle provient d'individus venus de Norvège lors du peuplement de l'île par les Vikings au Xe siècle. Elle n'a pas de livre généalogique et...

 

MGM Resorts International

La neutralità di questa voce o sezione sull'argomento aziende è stata messa in dubbio. Motivo: linguaggio non adatto ad un'enciclopedia Per contribuire, correggi i toni enfatici o di parte e partecipa alla discussione. Non rimuovere questo avviso finché la disputa non è risolta. Segui i suggerimenti del progetto di riferimento. Questa voce o sezione sull'argomento aziende non è ancora formattata secondo gli standard. Contribuisci a migliorarla secondo le convenzioni di Wikiped...

 

Западный округ (Краснодар)

У этого термина существуют и другие значения, см. Западный округ. Западный внутригородской округ город Краснодар Дата основания 1936 год Дата упразднения 1994 Прежние имена Кагановичский, Ленинский районы Микрорайоны Дубинка, Черёмушки, Покровка Площадь 22[1]  км² Насе...

Zastava M91

Zastava M91 Zastava M91 Jenis Senapan runduk Negara asal  FR Yugoslavia Sejarah pemakaian Masa penggunaan 1992-sekarang Digunakan oleh Lihat Pengguna Pada perang Perang Yugoslavia,[1] Perang Kosovo Sejarah produksi Tahun 1991 Produsen Zastava Arms Jumlah produksi 4,000[butuh rujukan] Spesifikasi Berat 515 kg (1.135,4 pon) (dengan bidikan optik) Panjang 1.195 mm (47,05 in) Panjang laras 620 mm (24,41 in) Peluru 7...

 

丹尼尔·奥尔特加

丹尼爾·奧蒂嘉José Daniel Ortega Saavedra尼加拉瓜總統现任就任日期2007年1月10日前任恩里克·博拉尼奥斯任期1985年1月10日—1990年4月25日前任自己（國家重建軍政府协调员）继任比奥莱塔·查莫罗國家重建軍政府协调员任期1979年7月18日—1985年1月10日前任安纳斯塔西奥·索摩查·德瓦伊莱继任改任總統 个人资料出生 (1945-11-11) 1945年11月11日（78歲） 尼加拉瓜瓊塔萊斯省[1]政...

 

Babble.com

Online magazine and blog network for parents Babble.comThe Babble.com logoType of businessSubsidiaryType of siteBlogFoundedDecember 2006; 17 years ago (2006-12)Dissolved2019; 5 years ago (2019)HeadquartersBurbank, California, United StatesArea servedWorldwideFounder(s) Rufus Griscom Alisa Volkman Key people Shalom Auslander Samantha Bee Thomas Beller Claire Diaz Ortiz Jenny Lawson Joel Stein Heather Spohr Ali Wentworth ProductsMicrobloggingPa...

Tsuyoshi Shinjo

Japanese baseball player (born 1972) Baseball player Tsuyoshi BIGBOSS ShinjoTsuyoshi Shinjo in 2006Hokkaido Nippon-Ham Fighters – No. 1Outfielder / ManagerBorn: (1972-01-28) January 28, 1972 (age 52)Tsushima, Nagasaki Prefecture, JapanBatted: RightThrew: RightProfessional debutNPB: September 10, 1991, for the Hanshin TigersMLB: April 3, 2001, for the New York MetsLast appearanceMLB: June 27, 2003, for the New York MetsNPB: October 26, 2...

 

Montevizija 2018

Montevizija 2018EdizioneV (5ª) Periodo17 febbraio 2018 Emittente TVRTGC Partecipanti5 VincitoreVanja Radovanović con Inje SecondoKatarina Bogićević con Neželjena TerzoLorena Janković con Dušu mi daj Cronologia20082019 Modifica dati su Wikidata · Manuale La quinta edizione del Montevizija si è tenuta il 15 febbraio 2018 e ha selezionato il rappresentante del Montenegro all'Eurovision Song Contest 2018 di Lisbona, in Portogallo. La competizione è stata vinta da Vanja Radovanović...

 

西遊記大結局之仙履奇緣

本條目存在以下問題，請協助改善本條目或在討論頁針對議題發表看法。 此條目需要編修，以確保文法、用詞、语气、格式、標點等使用恰当。 (2013年8月6日)請按照校對指引，幫助编辑這個條目。（幫助、討論） 此條目剧情、虛構用語或人物介紹过长过细，需清理无关故事主轴的细节、用語和角色介紹。 (2020年10月6日)劇情、用語和人物介紹都只是用於了解故事主軸，輔助�...

BC United

Provincial political party in Canada BC United Active provincial partyAbbreviationBCULeaderKevin FalconPresidentJohn YapFounded1903; 121 years ago (1903)HeadquartersVancouver, British ColumbiaYouth wingBC United YouthMembership (2022) 45,000[1]IdeologyConservatismNeoliberalismPolitical positionCentre-rightNational affiliationLiberal Party of Canada (until 1987)Colours  Aqua  PinkSeats in the Legislative Assembly24 / 87 Websitevotebcunited.caPolitics of...

 

Overhead storage

Storage space Shelves hanging from the ceiling Wall-shelves mounted near the ceiling Bunk beds hanging from the ceiling Small storage compartment near the ceiling in a room Overhead storage can refer to shelves, cabinets, hooks, lift tables[1] or track systems[2] mounted at height (either ceiling-hung or wall-hung), and can be a form of area-saving storage by moving storage up from the floor and utilizing the volume at height.[3][4] In buildings By utilizing th...