PROFILPELAJAR.COM

Фітинова кислота
Назва за IUPAC	(1R,2R,3S,4S,5R,6S)-циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексил гексакіс[дигідроген (фосфат)]
Ідентифікатори
Номер CAS	83-86-3
PubChem	890
Номер EINECS	201-506-6
DrugBank	DB14981
KEGG	C01204
Назва MeSH	D02.033.800.519.400.700, D09.853.519.400.700 і D09.894.480.700
ChEBI	17401
SMILES	[C@@H]1([C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O
InChI	1/C6H18O24P6/c7-31(8,9)25-1-2(26-32(10,11)12)4(28-34(16,17)18)6(30-36(22,23)24)5(29-35(19,20)21)3(1)27-33(13,14)15/h1-6H, (H2,7,8,9)(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)(H2,16,17,18)(H2,19,20,21)(H2,22,23,24)/t1-,2-,3-,4+,5-,6-
Номер Бельштейна	2201952
Властивості
Молекулярна формула	C6H18O24P6
Молярна маса	660,04 г/моль
	Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
	Інструкція з використання шаблону
	Примітки картки

Фітинова кислота (відома як інозитол гексакісфосфат (IP6), інозитол поліфосфат, або фітат коли приймає форму солі) — насичена циклічна кислота, яка є основною формою збереження фосфору в багатьох тканинах рослин, особливо у висівках і насінні^[1]. Відкрита в 1903 р.^[2], зустрічається у складі злаків і зернових культурах.

Катаболіти фітинової кислоти називаються нижніми інозитол поліфосфатами. Прикладами є інозитол пента- (IP5), тетра- (IP4), id трифосфат (IP3).

Біологічне і фізіологічне значення

Хоча вона є нестравною для багатьох тварин, фітинова кислота та її метаболіти є в зернах і насінні та відіграє важливу роль у розсіюванні рослин.

Найбільш значимою для фітинової кислоти є функція збереження фосфору як накопичувача енергії, як джерела катіонів і міоінозитолу (прекурсор клітинної стінки). Фітинова кислота є основною формою зберігання фосфору в насінні рослин.^[3]

У клітинах тварин міоінозитол поліфосфати є повсюди і фітинова кислота (міоінозитолгексакісфосфат) є найбільш поширеною, і становить концентрацію від 10 до 100 µM в клітинах ссавців, в залежності від типу клітини і стадії розвитку.^[4]^[5]

Цей компонент не отримують із раціону тварин, а він повинен синтезуватися всередині клітини з фосфату та інозитолу (які своєю чергою виробляються з глюкози, зазвичай у нирках). Взаємодію міжклітинної фітинової кислоти зі специфічними внутрішньоклітинними білками досліджували in vitro і в результаті встановили, що така взаємодія призводить до пригнічення або стимулювання фізичної активності цих білків.^[6]^[7]

Примітки

↑ Phytic acid [Архівовано 6 серпня 2017 у Wayback Machine.]. phytochemicals.info
↑ Mullaney, Edward J.; Ullah, Abul H.J. Phytases: attributes, catalytic mechanisms, and applications (PDF). United States Department of Agriculture–Agricultural Research Service. Архів оригіналу (PDF) за листопад 7, 2012. Процитовано 18 травня 2012.
↑ Reddy NR, Sathe SK, Salunkhe DK (1982). Phytates in legumes and cereals. Adv Food Res. 28: 1—92. doi:10.1016/s0065-2628(08)60110-x. PMID 6299067.
↑ Szwergold BS, Graham RA, Brown TR (1987). Observation of inositol pentakis- and hexakis-phosphates in mammalian tissues by 31P NMR. Biochem Biophys Res Commun. 149 (3): 874—881. doi:10.1016/0006-291X(87)90489-X. PMID 3426614.
↑ Sasakawa N, Sharif M, Hanley MR (1995). Metabolism and biological-activities of inositol pentakisphosphate and inositol hexakisphosphate. Biochem Pharmacol. 50 (2): 137—146. doi:10.1016/0006-2952(95)00059-9. PMID 7543266.
↑ Hanakahi LA, Bartlet-Jones M, Chappell C, Pappin D, West SC (2000). Binding of inositol phosphate to DNA-PK and stimulation of double-strand break repair. Cell. 102 (6): 721—729. doi:10.1016/S0092-8674(00)00061-1. PMID 11030616.
↑ Norris FA, Ungewickell E, Majerus PW (1995). Inositol hexakisphosphate binds to clathrin assembly protein 3 (AP-3/AP180) and inhibits clathrin cage assembly in vitro. J Biol Chem. 270 (1): 214—217. doi:10.1074/jbc.270.1.214. PMID 7814377.{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання)