Наприкінці XV століття Стародубське князівство перейшло до Московської держави, і в 1522 скасоване. Після приєднання до Московської держави, за її загальним зразком, на Стародубщині було встановлене воєводське управління. Проте московські гарнізони, що зайняли головні міста Сіверщини, виявилися нездатні захистити населення від зовнішніх ворогів. З'являлися сміливі й вільні люди, що збиралися в загони й на свій страх і ризик боронили край. В Україні їх називали «козаки», а на Чернігівщині — «севруки».
Від приєднання до Речі Посполитої дещо виграли городяни. У 1620 році місту Стародубу дано магдебурзьке право. Для розвитку місцевої торгівлі купцям і міщанам було надано деякі пільги — наприклад, право монопольної торгівлі, право гуральництва, право організовуватися в особливі професійні спілки, цехи.
У 1648 в ході повстання під проводом Богдана Хмельницького українська козацька армія опанувала Стародубщиною.
З кінця 1650-х років у стародубські ліси стали втікати з Московіїстарообрядники. За часів Петра I приплив старовірів у ці краї посилився. Потроху один із двох повітів, що становили Стародубщину, Новозибківський, став практично московитським (крім найпівденнішої Семенівської волості). Старообрядці сприяли русифікації Стародубщини, що допомогло радянській владі відділити від України цю територію.
Відповідно до Брестського миру1918 року, Стародубщину визнавали частиною Української Народної Республіки. За законом 2—4.03.1918, Стародуб мав стати центром землі — Сіверщини. Підписавши Брестський мир, РСФРР визнала УНР та її кордони. Цілком офіційно визнала вона й Українську державу гетьманаПавла Скоропадського, належності до котрої Стародубщини теж не заперечували, та попри те більшовики часто переходили демаркаційну лінію і влаштовували грабунки та вбивства в регіоні. У червні 1918 року українська газета «Відродження» передавала наступні вісті з краю:
"НОВГОРОД СІВЕРСЬК, 24 VI. Більшовики переходять демаркаційну лінію, грабують, вбивають і вивозять харчі і худобу. В повіті йде спекуляція продуктами першої необхідности. До Суразького повіту прибуває багато втікачів з Мглинського повіту. Ці втікачі розказують, що большовики силою примушують підписуватись під анкетою за приєднання повіту до Московщини. Хто не хоче, загрожують розстрілом. Майже все населення стоїть за приєднання до України"[1].
Після ж закріплення в Києві більшовиків Стародубщина виявилася у складі Гомельської губерніїРРФСР. 6 грудня1926 року Президія ВЦВКСРСР ухвалила, що основна частина цієї губернії передається Білорусі, а Стародубщина приєднується до Брянської губернії РСФРР. З усієї Стародубщини Україні повернуто в 1920-х роках тільки Семенівську волость (нині Семенівський район).
Галайда Дмитро Якович (1897, Новозибківський повіт, Чернігівська губернія —?) — підполковник Армії УНР. Командир 5-го кінного Кінбурнського полку 2-ї кадрової кінної дивізії Дієвої армії УНР, 27-й кінного дієвого полку, 27-го кінного Чортомлицького полку 5-ї дієвої кінної дивізії, 7-го (27-го) кінного Чортомлицького полку Дієвої армії УНР. У 1920—1921 рр. — приділений до 31-го куреня 11-ї бригади 4-ї Київської дивізії Армії УНР, потому — старшина Партизансько-Повстанського штабу Ю. Тютюнника.
Як вважає значна частина науковців[2][3], саме на Стародубщині було створено такі вагомі для розвитку української національної ідеї твори, як «Літопис Самовидця» і «Історія Русів».
Галерея
Дитячий етнографічний колектив «Веселий екіпаж» (м. Стародуб).
↑Модзалевський В. Л. Перший військовий підскарбій (1663 — 1669). Роман Ракушка-Романовський. // Записки історично-філологічного відділу Української Академії наук, кн. 1, Київ, 1919, стор. 18-52; кн. 2, 1920—1922, стор. 29-59.
↑Шевчук В. О. Нерозгадані таємниці «Історії Русів» // Історія Русів. — Київ: «Радянський письменник», 1991. — С. 5-28.