Виникла біля старої межі Порто-Франко. Перша назва — Тюремна — через розташування тюремного закладу (архітектор Ф. К. Боффо, 1819—1825). В 1894 р. заклад був переведений звідси в інший район міста.
Після рішення будувати тут міський залізничний вокзал площа стала головною сухопутною брамою міста та змінила назву. Будівля вокзалу будувалась з 1879 р. до 1883 р. (архітектор О. Бернардацці за проєктом В. Шретера).
Будівлю вокзалу було зруйновано в останні дні нацистської окупації Одеси у 1944 р. Будівля нині теперішнього залізничного вокзалу була збудована в 1952 р. за проектом А. М. Чуприна, в основному повторюючи старий вокзал, зі зсувом на південь для збільшення Привокзальної площі.
«У вокзала и вокзального скверика война принимала неизменно позиционный характер. Орудия били по зданию вокзала прямой наводкой. После очередного штурма на месте больших вокзальных часов обычно оставалась зияющая дыра. Одесситы очень гордились своими часами, лишь только стихал шум боя, они спешно заделывали дыру и устанавливали на фасаде вокзала новый сияющий циферблат. Но мир длился недолго; проходило два-три месяца, снова часы становились приманкой для артиллеристов; стреляя по вокзалу, они между делом посылали снаряд и в эту заманчивую мишень. Снова на фасаде зияла огромная дыра, и снова одесситы поспешно втаскивали под крышу вокзала новый механизм и новый циферблат. Много циферблатов сменилось на фронтоне одесского вокзала в те дни» — Олександр Козачинський «Зелений фургон»