Парацетамол

Парацетамол
Систематична назва (IUPAC)
N-(4-гідроксифеніл)ацетамід
Ідентифікатори
Номер CAS 103-90-2
Код ATC N02BE01
PubChem 1983
DrugBank DB00316
Хімічні дані
Формула C8H9NO2 
Мол. маса 151,17 г/моль
SMILES eMolecules & PubChem
Фізичні дані
Густина 1,263 г/см³
Т плавлення 168 °C (334 °F)
Розчинність у воді 14 мг/мл (25 °C) мг/мл (20 °C)
Фармакокінетичні дані
Біодоступність ~100 %
Метаболізм 90 to 95 % печінка
Період напіврозпаду 1–4 годин
Виділення ?
Терапевтичні застереження
Licence data

US

Кат. вагітності

A(AU) B(США) безпечний

Лег. статус

GSL (UK) OTC (US)

Шляхи введення оральний, ректальний, внутрішньовенний

Парацетамол (МНН; лат. Paracetamolum) — лікарський засіб, що має знеболювальну та жарознижувальну та слабку протизапальну дію.[1]

Є широко розповсюдженим анальгетиком з доволі слабкими протизапальними властивостями (тому і не має пов'язаних з ними побічних ефектів, характерних для нестероїдних протизапальних препаратів). Разом з тим, може бути причиною порушення роботи печінки, підшлункової залози, кровоносної системи та нирок.[2]

Світовий список торговельних назв парацетамолу та парацетамол-вмісних препаратів налічує десятки найменувань. У США частка препаратів на основі парацетамолу складає 67 % від усіх безрецептурних засобів.[3]

Парацетамол — ненаркотичний анальгетик. Неселективно інгібує ЦОГ, впливаючи на центри болю і терморегуляції. У запалених тканинах клітинні ферменти пероксидази нейтралізують вплив парацетамолу на ЦОГ, що пояснює незначний протизапальний ефект. Відсутній вплив на синтез жирних кислот простагландинів у периферичних тканинах, що зумовлює відсутність у парацетамолу негативного впливу на водно-сольовий обмін (затримка натрію і води) і слизову оболонку шлунково-кишкового тракту. Можливість утворення метгемоглобіну і сульфгемоглобіну малоймовірна.[4]

Фізичні властивості

Білий чи білий з кремовим або рожевим відтінком кристалічний порошок. Легкорозчинний у спирті, нерозчинний у воді.[5]

Фармакологічні властивості

Парацетамол швидко та майже повністю абсорбується у шлунково-кишковому тракті. Максимальна концентрація у плазмі крові досягається через 30-60 хвилин. Період напіввиведення становить 1-4 години. Рівномірно розподіляється по всіх рідинах організму. Зв'язування з білками плазми крові варіабельне. Виводиться переважно нирками у формі кон'югованих метаболітів.[6]

Показання

Симптоматичне лікування болю слабкої та помірної інтенсивності та/або підвищенням температури тіла; дітям від 2 місяців: біль під час прорізування зубів, зубний біль, біль у горлі, гарячка при застуді, грипі та дитячих інфекціях (вітрянка, коклюш, кір, паротит), лікування поствакцинальної гіпертермії у немовлят віком 2-3 місяці. Головний біль, включно з мігренню та головним болем напруги; біль у спині; ревматичний біль; біль у м'язах; періодичні болі у жінок; невралгії; зубний біль; полегшення симптомів застуди та грипу, таких як гарячка, ломота, біль.[1]

Протипоказання

Гіперчутливість до препарату; значні порушення функції печінки та нирок; непереносність фруктози; вроджена гіпербілірубінемія, дефіцит глюкозо-6-фосфатдегідрогенази, алкоголізм, захворювання крові, с-м Жільбера, виражена анемія, лейкопенія; т. гепатоцелюлярна недостатність;

Для твердих лікарських форм, діти вік до 6 років, для рідких (педіатричних лікарських форм) — діти до 2 міс.;

Супозиторії — запалення слизової оболонки прямої кишки та порушення функції ануса, дитячий вік до 1 міс(маса тіла дитини до 4 кг).

Розчин для інфузій: дитячий вік до 1 року.[1]

Побічна дія

Анафілаксія, реакції гіперчутливості, включаючи шкірний свербіж, висип на шкірі й слизових оболонках (генералізований висип, еритроматозний, кропив'янка), ангіоневротичний набряк, мультиформна ексудативна еритема (наприклад синдром Стівенса-Джонсона), токсичний епідермальний некроліз (Синдром Лаєлла); нудота, біль в епігастрії; гіпоглікемія, аж до гіпоглікемічної коми; тромбоцитопенія, агранулоцитоз, анемія, сульфгемоглобінемія і метгемоглобінемія (ціаноз, задишка, болі в серці), гемолітична анемія, синці чи кровотечі; бронхоспазм у пацієнтів, чутливих до аспірину та до інших НПЗП; порушення функції печінки, підвищення активності печінкових ферментів, без розвитку жовтяниці; асептична піурія.[1]

Синтез

Парацетамол одержують ацилюванням 4-амінофенолу, який утворюється при відновленні 4-нітрофенолу, отриманого нітруванням фенолу:[7]

Синоніми

Докладніше: Перелік торговельних назв парацетамолу

Ацетамінофен, анапірон, блімол, панадол, парадін, парамол, піарон, калпол, ефералган, рапідол; парафузив, прайд, інфлуган (в/в)[8][1]

Див. також

Примітки

  1. ↑ а б в г д ПАРАЦЕТАМОЛ (PARACETAMOLUM) Опис активної речовини
  2. ↑ (англ.) Acetaminophen - Compound Summary. PubChem. The National Library of Medicine. 16.09.2004. Архів оригіналу за 23.08.2011. Процитовано 23 серпня 2008.
  3. ↑ Хухліна О.С. (2014). Фармацевтична опіка. Вид 2.: Навч.пос. для фарм. фак-в ВМНЗ III-IV р.а. с. 85. {{cite book}}: Вказано більш, ніж один |pages= та |page= (довідка)(GooglePlay)
  4. ↑ Парацетамол-Дарниця - інструкція, склад, показання. www.darnitsa.ua (укр.). Процитовано 26 січня 2022.
  5. ↑ (рос.) Парацетамол. Реестр лекарственных средств. РеЛеС.ру. 04.05.1999. Архів оригіналу за 23.08.2011. Процитовано 23 серпня 2008.
  6. ↑ Парацетамол капсули 500 мг блістер, №10
  7. ↑ Friderichs, Elmar; Christoph, Thomas; Buschmann, Helmut (15 липня 2007). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Analgesics and Antipyretics. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a02_269.pub2. doi:10.1002/14356007.a02_269.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
  8. ↑ Клінічні рекомендації з діагностики, лікування та профілактики ГРВІ у дітей раннього віку : навчальний посібник / С. О. Мокія-Сербіна, Н. В. Василенко, Т. В. Литвинова, В. А. Шелевицька ; ДЗ «Дніпропетровська медична академія МОЗ України» ; МОЗ України. – 2-е вид., стереотип. – Кривий Ріг : Вид. Р. А. Козлов, 2015. – 158 с.Ел.джерело ISBN 978-617-7104-37-6. – С.125

Джерела

Література

  • Фармацевтична хімія : [арх. 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — С. 32,227-230. — 560 с. — ISBN 978-966-382-113-9.

Посилання

Таблетки Це незавершена стаття про лікарські засоби.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.