У дорослому футболі дебютував 1989 року виступами за команду «Глорія» (Бузеу), в якій провів три сезони, взявши участь у 56 матчах чемпіонату.
З 1992 року виступав за «Прогресул». Відіграв за бухарестську команду наступні три сезони своєї ігрової кар'єри. Більшість часу, проведеного у складі «Прогресула», був основним гравцем захисту команди.
1995 року уклав контракт з клубом «Університатя» (Крайова), у складі якого провів наступні два роки своєї кар'єри гравця.
Завершив професійну ігрову кар'єру в японському клубі «ДЖЕФ Юнайтед», за який виступав протягом сезону 2000 року.
Кар'єра тренера
Початок кар'єри
У 2000 році почав тренерську кар'єру, очоливши бухарестський«Націонал». Перший сезон під керівництвом Олерою команда завершила на 7 місці, а на наступний рік посіла друге місце в чемпіонаті, випередивши «Стяуа» та «Рапід».
У 2002 році підписав контракт зі «Стяуа», але провівши всього сім матчів, подав у відставку, звинувативши керівництво клубу і гравців у відсутності підтримки[1]. Після відставки повернувся в «Націонал» на посаду генерального менеджера, а в 2003 році знову став головним тренером, змінивши Вальтера Дзенгу.
Взимку 2004 року очолив «Політехніку», привівши з собою ряд гравців з «Націонала». Команда під його керівництвом досягла найкращого результату в історії, посівши 4 місце в чемпіонаті. Тим не менш, у листопаді 2005 року власник «Політехніки» Маріан Янку відправив Олерою у відставку[2].
«Стяуа» й успіхи в Європі
Через кілька днів після відставки, новий власник «Стяуа» Джіджі Бекалі запросив його на посаду головного тренера замість Олега Протасова[3]. За підсумками сезону «Стяуа» виграв чемпіонський титул, а також дійшов до півфіналу Кубка УЄФА. Влітку був виграний Суперкубок Румунії, а восени команда пробилася в групову стадію Ліги чемпіонів. За це 2006 року Олерою був визнаний найкращим тренером року в Румунії.
«Аль-Хіляль»
У червні 2007 року Олерою підписав контракт з «Аль-Хілялем»[4]. У 2008 році він підтвердив свою тренерську кваліфікацію, вигравши Кубок наслідного принца і чемпіонат. У лютому 2009 року залишив команду, залишивши її на першому місці в чемпіонаті, вигравши ще один Кубок наслідного принца[5].
Влітку 2011 року підписав контракт з «Аль-Айном». Під його керівництвом команда ледь не вилетіла з еміратської Про-ліги, але вже в сезоні 2011/12 завоювала чемпіонський титул. У вересні 2012 року здобула перемогу в Суперкубку ОАЕ.
У сезоні 2012/13 команда повторила успіх, вигравши другий чемпіонський титул поспіль. У червні 2013 року було оголошено про продовження контракту з тренером ще на два роки, однак 1 липня 2013 року Олерою покинув команду[8].
«Аль-Аглі»
6 липня 2013 року очолив дубайське«Аль-Аглі», підписавши контракт на три роки. 30 серпня здобув перемогу над своїм колишнім клубом у матчі за Суперкубок Еміратів[9]. У квітні 2014 року команда завоювала чемпіонський титул, який для Олерою став третім поспіль. Йому був вручений приз Тренеру року[10].
У сезоні 2016/2017 року Олерою став одним із найоплачуваніших тренерів у світовому футболі[11], заробляючи суму в 6,5 мільйонів євро щорічно[12]. У грудні 2017 року покинув клуб.
Саудівська Аравія
15 грудня 2014 року було оголошено про те, що Олерою очолить збірну Саудівської Аравії на Кубку Азії 2015[13]. Під його керівництвом команда поступилася в товариських матчах Бахрейну і Південній Кореї. Фінальний турнір Кубка Азії склався невдало — у трьох матчах була здобута одна перемога і саудівська команда відправилася додому після групового етапу. Після цього Олерою повернувся до роботи в клубі.
