Джек Рейнолдс народився в англійському місті Манчестер в 1881 році. Професійну кар'єру почав в «Манчестер Сіті», за який не провів жодного офіційного матчу. У 1903 році Рейнольдс перейшов в «Бертон Юнайтед», де провів за один рік 32 матчі і забив 3 м'ячі. Наступний сезон Джек провів у клубі другого англійського дивізіону«Грімсбі Таун», в якому регулярно грав в основному складі.
Своєю грою за останню команду привернув увагу представників тренерського штабу клубу «Шеффілд Венсдей», до складу якого приєднався 1905 року. Відіграв за команду з Шеффілда наступні два сезони своєї ігрової кар'єри.
Протягом 1907—1908 років захищав кольори команди клубу «Вотфорд».
Завершив професійну ігрову кар'єру у клубі «Джиллінгем», за команду якого виступав протягом 1908—1911 років.
У 1919 році Рейнольдс став першим менеджером, який тренував збірну Нідерландів з моменту припинення міжнародного футболу через Першу світову війну. Він очолював команду у матчі проти Швеції 9 червня 1919 року. Голландці виграли матч 3-1. Після цього матчу Королівська голландська футбольна асоціація призначила Фреда Ворбертона тренером національної збірної. Також у 1925–1928 роках тренував інший амстердамський клуб «Блау-Віт».
Після завершення кар'єри тренера 1947 року, Рейнольдс жив у Амстердамі аж до своєї смерті 8 листопада1962 року. Через три роки одна з трибун на тодішньому домашньому стадіоні «Аякса» «Де Мер» була названий на його честь — «Reynoldstribune».
.png)
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
