У 1924 Андерсон очолив Консервативну партію; у 1925 його обрано депутатом до Законодавчої палати провінції Саскачевану.
У провінціних виборах 1929 року Консервативна партія Андерсона опинилася як уряд меншості — та створено коаліційний уряд, у який ввійшли депутати Прогресивно-консервативної партії та безпартійні. У той час, коли Андерсон склав присягу, почалася Велика депресія: загальносвітова потужна економічна криза та посуха 1930-36 років. Андерсон був пов'язаний із організацією Ку-клукс-клан.