Гіперфорин

Гіперфорин
Систематична назва (IUPAC)
(1R,5S,6R,7S)-4-Hydroxy-6-methyl-1,3,7-tris(3-methylbut-2-en-1-yl)-6-(4-methylpent-3-en-1-yl)-5-(2-methylpropanoyl)bicyclo[3.3.1]non-3-ene-2,9-dion
Ідентифікатори
Номер CAS 11079-53-1
Код ATC
PubChem 114787
DrugBank DB01892
Хімічні дані
Формула C35H52O4 
Мол. маса ?
SMILES eMolecules & PubChem
Фізичні дані
Т плавлення 79-80 °C (-33 °F)
Розчинність у воді 0.66 мг/мл (20 °C)
Фармакокінетичні дані
Біодоступність ?
Метаболізм Печінка та CYP3A & CYP2B
Період напіврозпаду ?
Виділення ?
Терапевтичні застереження
Кат. вагітності

?

Лег. статус

OTC (US) unscheduled in most countries, with the notable exception of Ireland (Rx-only)[1]

Залежність Nil
Шляхи введення Oral

Гіперфорин — речовина рослинного походження, що синтезується низкою представників роду Hypericum, зокрема Hypericum perforatum (звіробій).[2] Гіперфорин може бути причетний до деяких фармакологічних ефектів звіробою зокрема, до його антидепресантних ефектів.[3][4][5]

Поширення

Гіперфорин в значних кількостях наразі виявлений лише у звіробої продірявленому Hypericum perforatum та деяких інших споріднених видах, зокрема Hypericum calycinum.[2] Він накопичується в олійних залозах, маточках і плодах, ймовірно, виконуючи в рослині захисну функцію.[6] Перші екстракції сполуки з природного матеріалу проводили етанолом. Вихід речовини в стосунку до маси сирого екстракту становив 1:7, проте це була суміш гіперфорину та адгіперфорину.[3][7][8] В подальшому метод екстракції було модернізовано з використанням ліпофільної рідинної екстракції вуглекислим газом СО2, при цьому вихід гіперфорину у відношенні до сирого екстракту становив 1:3.

Інші види Hypericum містять низьку кількість гіперфорину.[9]

Хімічні властивості

Гіперфорин є пренільованим похідним флороглюцину.[3][4] Структуру гіперфорину було з’ясовано дослідницькою групою Інституту біоорганічної хімії ім. Шемякіна (Академія наук СРСР) та опубліковано у 1975 р.[10][11] У 2010 році повідомлялося про повний синтез неприродного енантіомеру гіперфорину, який вимагав приблизно 50 синтетичних перетворень.[12] Також у 2010 році було здійснено тотальний енантіоселективний синтез правильного енантіомеру. Ретросинтетичний аналіз спирався на структурну симетрію гіперфорину та його біосинтетичний шлях.[13]

Гіперфорин нестійкий в присутності світла та кисню.[14] Часті окислені форми містять гемікеталь / гетероциклічний міст C3-C9 або утворюють похідні фурану / пірану.[7][8]

Фармакокінетика

Деякі фармакокінетичні дані щодо гіперфорину доступні для екстракту, що містить 5% гіперфорину. Максимальні рівні в плазмі ( C <sub id="mwWg">max</sub> ) у добровольців були досягнуті через 3,5 години після введення екстракту, що містить 14,8 мг гіперфорину. Біологічний період напіввиведення (t1/2) і середній час перебування склали відповідно 9 годин і 12 годин, за розрахунковою концентрацією в плазмі стаціонарного стану 100 нг/мл (близько 180 нМ) по 3 дози на добу. В межах нормально застосовуваних доз в плазмі крові спостерігалися лінійні концентрації речовини, накопичення не відбувалось.[15]

Фармакодинаміка

Гіперфорин може бути складовою, відповідальною за антидепресантні та анксіолітичні властивості екстрактів звіробою.[2][16] In vitro він діяв як інгібітор зворотного захоплення моноамінів (МРТ), включаючи серотонін, норадреналін, дофамін, а також GABA та глутамату, зі значеннями IC50 0,05-0,10 мкг/мл для всіх сполук, за винятком глутамату, який знаходиться в межах 0,5 мкг/мл [17].

Природні та напівсинтетичні аналоги Гіперфорину
Адгіперфорин
Аристофорін
Гіперфориновий триметоксибензоат
Тетрагідрогіперфорин
Октагідрогіперфорин
Гіперфориновий нікотинат
Адгіперфорин Аристофорін Гіперфориновий триметоксибензоат Тетрагідрогіперфорин Октагідрогіперфорин Гіперфориновий нікотинат

Список літератури

  1. ↑ St John's Wort available again [Архівовано 2 серпня 2020 у Wayback Machine.]. Irishhealth.com (2015-10-13). Retrieved on 2020-02-11.
  2. ↑ а б в Hyperforin. PubChem, US National Library of Medicine. 8 вересня 2018. Архів оригіналу за 22 лютого 2014. Процитовано 13 вересня 2018.
  3. ↑ а б в Gaid, Mariam; Biedermann, Eline; Füller, Jendrik; Haas, Paul; Behrends, Sönke; Krull, Rainer; Scholl, Stephan; Wittstock, Ute; Müller-Goymann, Christel (2018). Biotechnological production of hyperforin for pharmaceutical formulation. Eur. J. Pharm. Biopharm. 126: 10—26. doi:10.1016/j.ejpb.2017.03.024. PMID 28377273.
  4. ↑ а б Ciochina, Roxana; Grossman, Robert B. (2006). Polycyclic Polyprenylated Acylphloroglucinols. Chem. Rev. 106 (9): 3963—3986. doi:10.1021/cr0500582. PMID 16967926.
  5. ↑ Roz, N.; Rehavi, M. (2004). Hyperforin depletes synaptic vesicles content and induces compartmental redistribution of nerve ending monoamines. Life Sci. 75 (23): 2841—2850. doi:10.1016/j.lfs.2004.08.004. PMID 15464835.
  6. ↑ Beerhues L (2006). Hyperforin. Phytochemistry. 67 (20): 2201—7. doi:10.1016/j.phytochem.2006.08.017. PMID 16973193.
  7. ↑ а б Vajs, V.; Vugdelija, S.; Trifunović, S.; Karadžić, I.; Juranić, N.; MacUra, S.; Milosavljević, S. (2003). Further degradation product of hyperforin from Hypericum perforatum (St. John's Wort). Fitoterapia. 74 (5): 439—444. doi:10.1016/S0367-326X(03)00114-X. PMID 12837358.
  8. ↑ а б Verotta, Luisella; Appendino, Giovanni; Belloro, Emanuela; Jakupovic, Jasmin; Bombardelli, Ezio (1999). Furohyperforin, a Prenylated Phloroglucinol from St. John's Wort (Hypericumperforatum). J. Nat. Prod. 1999. 62 (5): 770—772. doi:10.1021/np980470v. PMID 10346967.
  9. ↑ Smelcerovic A, Spiteller M (March 2006). Phytochemical analysis of nine Hypericum L. species from Serbia and the F.Y.R. Macedonia. Die Pharmazie. 61 (3): 251—2. PMID 16599273.
  10. ↑ Bystrov NS; Gupta ShR; Dobrynin VN; Kolosov MN; Chernov BK (January 1976). [Structure of the antibiotic hyperforin]. Doklady Akademii Nauk SSSR (Russian) . 226 (1): 88—90. PMID 1248360.
  11. ↑ Bystrov NS, Chernov BK, Dobrynin VN, Kolosov MN (1975). [The structure of hyperforin]. Tetrahedron Letters. 16 (32): 2791—2794. doi:10.1016/S0040-4039(00)75241-5.
  12. ↑ Shimizu Y, Shi SL, Usuda H, Kanai M, Shibasaki M (February 2010). Catalytic Asymmetric Total Synthesis of ent-Hyperforin. Angew Chem Int Ed. 49 (6): 1103—6. doi:10.1002/anie.200906678. PMID 20063336.
  13. ↑ Sparling B, Moebius D, Shair M (December 2012). Enantioselective Total Synthesis of Hyperforin. J Am Chem Soc (Submitted manuscript). 135 (2): 644—7. doi:10.1021/ja312150d. PMID 23270309.
  14. ↑ Liu, F; Pan, C; Drumm, P; Ang, CY (February 2005). Liquid chromatography-mass spectrometry studies of St. John's wort methanol extraction: active constituents and their transformation. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 37 (2): 303—12. doi:10.1016/j.jpba.2004.10.034. PMID 15708671.
  15. ↑ Biber, A; Fischer, H; Römer, A; Chatterjee, SS (June 1998). Oral bioavailability of hyperforin from hypericum extracts in rats and human volunteers. Pharmacopsychiatry. 31 (Suppl 1): 36—43. doi:10.1055/s-2007-979344. PMID 9684946.
  16. ↑ Newall, Carol A.; Joanne Barnes; Anderson, Linda R. (2002). Herbal medicines: a guide for healthcare professionals. London: Pharmaceutical Press. ISBN 978-0-85369-474-8.
  17. ↑ Chatterjee SS, Bhattacharya SK, Wonnemann M, Singer A, Müller WE (1998). Hyperforin as a possible antidepressant component of hypericum extracts. Life Sci. 63 (6): 499—510. doi:10.1016/S0024-3205(98)00299-9. PMID 9718074.

Read other articles:

Gua Layyae

Gua LayyaeLeang LayyaeLokasiKabupaten Maros, Sulawesi Selatan, IndonesiaKedalaman135 mGeologikarst / batu kapur / batu gampingSitus webvisit.maroskab.go.idcagarbudaya.kemdikbud.go.id Gua Layyae atau Leang Layyae (Inggris: Layyae Cave ) adalah sebuah gua di Kawasan Karst Maros-Pangkep, Taman Nasional Bantimurung-Bulusaraung, wilayah administratif Kabupaten Maros, Sulawesi Selatan, Indonesia. Gua ini adalah jenis gua alam dan gua vertikal dengan kedalaman 135 meter. Secara morfologis, gua ...

 

 

Border Terrier

Border Terrier Negara asal Inggris - Skotlandia Ciri-ciri Klasifikasi & standar FCI Grup 3 Seksi 1 #10 standar AKC Terrier standar ANKC Group 2 (Terriers) standar CKC Group 4 - Terriers standar KC (UK) Terrier standar NZKC Terrier standar UKC Terriers standar Border Terrier adalah salah satu ras anjing kecil yang berasal dari daerah perbatasan Skotlandia dan Inggris sejak abad ke-19.[1] Anjing ini sering digunakan untuk berburu berang-berang, rubah, dan berbagai hewan liar lainny...

 

 

Blul

Cet article est une ébauche concernant la musique traditionnelle. Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant (comment ?) selon les recommandations des projets correspondants. Des bluls à Erevan. Le blul ou plul (en arménien Բլուլ) est une petite flûte oblique en bois d'abricotier tourné originaire d'Arménie, assez proche du kaval. Elle utilise les mêmes doigtés que le duduk. Notes et références Lien externe Haw to play Blul (sic) sur duduk.com Portail des m...

Dolichorhynchops

Dolichorhynchops Periode Kapur Akhir, 93.5–70.6 jtyl PreЄ Є O S D C P T J K Pg N D. osborni, Museum Sejarah Alam Nasional, Washington D. C.TaksonomiKerajaanAnimaliaFilumChordataKelasReptiliaOrdoPlesiosauriaFamiliPolycotylidaeGenusDolichorhynchops Williston, 1902 Tipe taksonomi†Dolichorhynchops osborniWilliston, 1902 Spesies lain †D. bonneri (Adams, 1997) †D. tropicensis McKean, 2011 †?D. herschelensis Sato, 2005 lbs Dolichorhynchops adalah genus plesiosauria Polycotylidae yan...

 

 

Enriquillo

Patung Enriquillo di Provinsi Independencia, Republik Dominika. Enriquillo, juga dijuluki Enrique oleh orang Spanyol, adalah seorang cacique (kepala suku) Taíno yang memberontak melawan penjajahan Spanyol dari tahun 1519 hingga 1533. Pemberontakan Enriquillo adalah pemberontakan suku asli yang paling terkenal pada permulaan penjajahan Eropa di Kepulauan Karibia. Ia lahir di pesisir Danau Jaragua (sekarang Danau Enriquillo) dan merupakan bagian dari keluarga kerajaan Jaragua. Bibinya, Anacaon...

 

 

Несторианство

ХристианствоБиблия Ветхий Завет Новый Завет Евангелие Десять заповедей Нагорная проповедь Апокрифы Бог, Троица Бог Отец Иисус Христос Святой Дух История христианства Апостолы Хронология христианства Раннее христианство Гностическое христианство Вселенские соборы Н...

2020年夏季奧林匹克運動會波蘭代表團

2020年夏季奥林匹克运动会波兰代表團波兰国旗IOC編碼POLNOC波蘭奧林匹克委員會網站olimpijski.pl（英文）（波兰文）2020年夏季奥林匹克运动会（東京）2021年7月23日至8月8日（受2019冠状病毒病疫情影响推迟，但仍保留原定名称）運動員206參賽項目24个大项旗手开幕式：帕维尔·科热尼奥夫斯基（游泳）和马娅·沃什乔夫斯卡（自行车）[1]闭幕式：卡罗利娜·纳亚（皮划艇）&#...

 

 

جوريس ألفيروف

جوريس ألفيروف (بالروسية: Жоре́с Ива́нович Алфёров)‏، و(بالبيلاروسية: Жарэ́с Іва́навіч Алфёраў)‏    معلومات شخصية الميلاد 15 مارس 1930 [1][2][3]  فيتيبسك[4]  الوفاة 1 مارس 2019 (88 سنة) [5]  سانت بطرسبرغ  سبب الوفاة فرط ضغط الدم الخبيث  مكان الدفن مق...

 

 

Gurage people

This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Gurage people – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (January 2022) (Learn how and when to remove this message) Semitic-speaking ethnic group in Ethiopia Ethnic group GurageA Gurage boy ploughing in Gurage ZoneTotal population1,867,350 (2007)[1]R...

عقدة المسيح

عقدة المسيح (بالإنجليزية: messiah complex)‏ والمعروفة أيضا باسم عقدة المنقذ أو عقدة المخلص هي حالة ذهنية يعتقد فيها الشخص بأنه المسيح أو المنقذ، أو أنه سيقدر له أن يكون المنقذ.[1] مصطلح عقدة المسيح لم يتم إدراجه في الدليل التشخيصي و الإحصائي للاضطرابات العقلية ( DSM ) ،حيث أن عقد�...

 

 

Ruta de Wood-Ljungdahl

Diagrama de la ruta reductora de la acetil-CoA. La Ruta de Wood–Ljungdahl es un conjunto de reacciones bioquímicas empleadas por algunas bacterias y archaeas. También se la conoce como la ruta reductora de la acetil-CoA.[1]​ Esta ruta permite a ciertos organismos utilizar el hidrógeno como donante de electrones y dióxido de carbono como aceptor, así como principio elemental para la biosíntesis. En esta ruta metabólica, el dióxido de carbono se reduce a monóxido de carbono, qu...

 

 

List of U.S. state tourism slogans

List of slogans used to encourage tourism to US states Not to be confused with List of U.S. state and territory mottos. A welcome sign into Pennsylvania, bearing the slogan Pursue Your Happiness This is a list of tourism slogans for each of the 50 states in the United States of America, as adopted by each state's departments for handling tourism. List This is a dynamic list and may never be able to satisfy particular standards for completeness. You can help by adding missing items with reliab...

Зеленчук (Краснодарский край)

У этого топонима есть и другие значения, см. Зеленчук. ХуторЗеленчук 45°07′25″ с. ш. 40°42′25″ в. д.HGЯO Страна  Россия Субъект Федерации Краснодарский край Муниципальный район Гулькевичский Сельское поселение Союз Четырёх Хуторов История и география Часовой поя�...

 

 

Roumain

RoumainRomână, Românește Pays Roumanie, Moldavie, Serbie, Ukraine, Bulgarie, Hongrie Région Europe du Sud-Est Nombre de locuteurs 24 millions (langue maternelle), 4 millions (langue seconde)[1] Nom des locuteurs roumanophones Typologie SVO + OSV, flexionnelle, accusative, syllabique, à accent d'intensité Classification par famille - langues indo-européennes - langues italiques - langues latino-falisques - langues romanes - langues romanes orientales - roumain Statut officie...

 

 

عثمان (اسم)

عثمان الجنس ذكر لغة الاسم التركية،  والعربية،  والهولندية  تعديل مصدري - تعديل   عثمان هو اسم علم عربي مذكر يعني[1] الحكيم، الأكثر قوة، حدسي؛ أي يدرك بالبداهة وهو اسم مذكر منتشر بين العرب والمسلمين غير العرب. تُرجم إلى اللغة الفارسية والبوسنية والتركية والأرد�...

الدوري التونسي لكرة اليد 1975–76

الدوري التونسي لكرة اليد للرجال الموسم 1975-1976 البلد تونس  المنظم الجامعة التونسية لكرة اليد  النسخة 21 عدد الفرق 16   الفائز الترجي الرياضي التونسي الزيتونة الرياضية (الثاني) الدوري التونسي لكرة اليد 1974–75  الدوري التونسي لكرة اليد 1976–77  تعديل مصدري - تعديل   ال...

 

 

بوابة:ملاحة

الملاحة هي علم وتقنية توجيه السفن أو الطائرات من مكان لآخر وتحديد موقعها. وهي تمثل عملية التخطيط والتسجيل والتحكم بحركة المراكب أثناء الإنتقال. الملاحون القدامى إتبعوا العلامات المرئية في السواحل ودرسوا الرياح لتحديد إتجاه الملاحة. استخدم الفينيقيين والبولينيسيين النج�...

 

 

2nd century

One hundred years, from 101 to 200 This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: 2nd century – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (July 2019) (Learn how and when to remove this message) Millennium 1st millennium Centuries 1st century 2nd century 3rd century Timelines 1st c...

دروموند (مونتانا)

  لمعانٍ أخرى، طالع دروموند (توضيح). دروموند     الإحداثيات 46°40′05″N 113°08′47″W / 46.668055555556°N 113.14638888889°W / 46.668055555556; -113.14638888889   [1] تقسيم إداري  البلد الولايات المتحدة[2]  التقسيم الأعلى مقاطعة غرانيتي  خصائص جغرافية  المساحة 1.428182 كيلومتر ...

 

 

A. J. P. Taylor

English historian of European diplomacy (1906–1990) For the medieval historian, see A. J. Taylor. A. J. P. TaylorTaylor in 1977BornAlan John Percivale Taylor(1906-03-25)25 March 1906Southport, EnglandDied7 September 1990(1990-09-07) (aged 84)London, EnglandNationalityEnglishAlma materOriel College, OxfordOccupationHistorianYears active1927–1990Spouses Margaret Adams ​ ​(m. 1931; div. 1951)​ Eve Crosland ​ ​(...