Вперше посада була заснована Богданом Хмельницьким у часи великого повстання в середині XVII століття. Напередодні Зборівської битви король Ян II Казимир зі свого боку номінував на неї Семена Забузького, але через поразку змушений був підписати Зборівський договір, згідно з яким вона все ж була визнана за Хмельницьким. Протягом цього періоду посада була виборною. Всі вибори, крім перших, затверджувалися Радою Старшини в Чигирині, який до 1669 року слугував столицею Війська Запорозького.
Від часі Переяславської ради 1654 року декілька полковників та іншої старшини змовилися з Московським царством та 1663 провели Чорну раду в Ніжині, яка обрала Івана Брюховецького, як альтернативного гетьмана. Від часів поразки Петра Дорошенка в 1669 році титул Гетьмана було прийнято обраними про-Російськими гетьманами резиденція яких знаходилася в Батурині. В ході Великої Північної війни один з них, Іван Мазепа, вирішив повстати проти російського панування в 1708 році, що пізніше призвело до жахливих наслідків для Війська Запорозького, як і для Запорозької Січі. Адміністрація була перенесена в Глухів де лялька Мазепи була публічно страчена й піддана анафеміРосійською православною церквою. Пізніше, наприкінці XVIII століття вона була успішно скасована урядом Росії при розширенні території Російської імперії до узбережжя Чорного моря.
“Малоросія, Лівонія, Фінляндія є провінціями, які управляються на основі наданих їм привілеїв; порушити їх раптовим скасуванням буде дуже неетично, але назвати їх чужими і ставитися до них, як таких, було б більшим за помилку; можливо, навіть нонсенсом. Ці провінції, а також Смоленськ повинні бути найпростішим способом русифіковані для того, щоб вони перестали «дивитися, як вовки в ліс». Досягти цієї мети буде дуже легко, якщо мудрі мужі будуть обрані губернаторами цих провінцій. Коли Малоросія не матиме свого гетьмана, необхідно, щоб з часом й ім'я гетьманів зникло.”
Деякі історики, серед яких Микола Аркас[4] піддавали сумніву легітимність виборів Тетері звинувачуючи останні в корупції.[5] Крім того, деякі джерела стверджують, що вибори Тетері відбулися в січня 1663 р.[6] Вибори Тетері призвели до повстання Поволоцького полку в 1663 році, а потім великої кількості заворушень в сучасному регіоні Кіровоградської області, як і на Поліссі (усі на Правобережній Україні).[7] Крім того, політична криза, яку викликало повстання Пушкаря-Барабаша розділила повністю Гетьманщину за двома берегами Дніпра.[7] Так збіглося, що 10 січня 1663 року Московське царство створило новий Малоросійський приказ (Приказ) в рамках свого посольства.
За поручительства Шарля Ольє де Нуантеля, Юрій Хмельницький був звільнений з турецького полону, призначений і разом з Пашею Ібрагімом був направлений в Україну боротися проти московських військ Самойловича і Ромадановського. У 1681 році Мехмед IV призначив Георге Дука Гетьманом України, замінивши Хмельницького.
Після анафеми на гетьмана Івана Мазепу та обрання Івана Скоропадського, Гетьманщина була включена до Російської Київської губернії у грудні 1708. Після смерті Скоропадського гетьманські вибори були зірвані й були заміщені винагородженням князівськими титулами, спершу молдавського шляхтича, а потім фаворита імператриці Росії.
5 квітня 1710 року Радою козаків, серед яких були ветерани битви під Полтавою, обраний Пилип Орлик як гетьман України у вигнанні. Орлик вів партизанську війну на південних кордонах Російської імперії за підтримки Османської і Шведської імперій.
↑Хмельницький був змушений підписати переглянути 1659 року Переяславські статті підкоривши як державу так і церкву Московії. Це не було схвалено Генеральною козацькою радою.
↑В 1660 році Хмельницький підписав Слободищенський трактат з Річчю Посполитою, який передбачав позбавлення від контролю Москви над Гетьманщиною. Угода була схвалена Генеральною козацькою радою в Корсуні.
↑У 1669 році Дорошенко підписав Корсунську угоду, за якою Гетьманшина отримувала військову підтримку й захист українського екзархату.
↑Після Андрусівського перемир'я, польський уряд призначав своїх гетьманів Війська Запорозького на власних територіях (так звана Правобережна Україна). Невідомо, чи виконувала посада будь-які адміністративні функції на цій території.