Народився 23 травня [4 червня] 1867(18670604) року в місті Харкові (тепер Україна) в дворянській родині. Закінчив Харківське реальне училище. З 1886 по 1890 рік навчався на архітектурному відділенні Петербурзької академії мистецтв. Наступні три роки виконував обов'язкові програмні практичні завдання і брав участь у різних конкурсах на отримання медалей. Так у 1890 році нагороджений малою, у 1892 році — великою срібною та у 1893 році малою золотою (за програму «Готель для приїжджих в столиці») медалями. У 1894 році отримав звання класного художника архітектури 1-го ступупеня і право на трирічну пенсійну подорож за кордон для ознайомлення з кращими світовими зразками живопису, скульптури і архітектури, а також вдосконалення знань і майстерності. У 1895—1898 роках здійснив поїздки до Греції, Італії, Франції, навчався у художників Роберто Бомпіані у Римі і академії Р. Жюльєна у Парижі.
1918 року виїхав до Константинополя, де 1921 року відкрив власну майстерню. 1922 року у Белґраді заснував і очолив художні майстерні Народного театру. 1925 року переїхав до Риму. 1933 року заснував Музей російського релігійного зодчества при Конгрегації східних церков у Ватикані.
У 1932 році в Папському Східному інституті була влаштована виставка із 42 картин роботи подружжя Брайловських, де були зображені пам'ятники давньоруського релігійного творчості. Надалі ця колекція була куплена для Ватикану Папою РимськимПієм XI.
Браиловский, Леонид Михайлович // Художники народов СССР. Биобиблиографический словарь. — Москва : «Искусство», 1972. — Т. 2 (Бойченко—Геонджиан). — С. 60.(рос.)
В. Є. Ясієвич. Браїловський Леонід Михайлович // Мистецтво України: Енциклопедія в 5 томах. / А. В. Кудрицький, відповідальний редактор. — К.: «Українська енциклопедія» ім. М. П. Бажана, 1995. — Т. 1 : А—В. — С. 247. — ISBN 5-88500-027-1