Народився у французькому місті Ангулем у родині португальця і француженки. Починав займатися футболом в академії «Бордо». 2000 року родина перебралася на батьківщину батька, де Адріен продовжив займатися футболом у футбольній школі «Пасо», а за два роки був запрошений до юнацької академії лісабонського «Спортінга».
Пройшовши усі щаблі підготовки в академії «Спортінга», 2007 року уклав з клубом свій перший професійний контракт на п'ять років. У серпні того ж року 18-річний гравець дебютував в іграх за головну команду лісабонського клубу. Протягом перших трьох сезонів дорослої кар'єри юний півзахисник виходив на поле досить регулярно, утім здебільшого на заміну наприкінці матчів.
Для отримання ігрової практики 2010 року Сілву віддали в оренду до ізраїльського «Маккабі» (Хайфа), а на початку наступного року до «Академіки» (Коїмбра).
2012 року повернувся до «Спортінга», де з наступного сезону вже став стабільним гравцем основного складу. За результатами 2013 року був обраний найкращим гравцем команди, а невдовзі став її капітаном. У 2015 році він знову став володарем Кубка і Суперкубка Португалії.
31 серпня 2017 року, в останній день трансферного вікна, Адріен перейшов у англійський«Лестер Сіті»[1], але «лиси» запізнилися з реєстрацією трансферу на 14 секунд і ФІФА заборонила перехід. Тому приєднатися до «Лестера» Сілва зміг тільки на початку 2018 року. 1 січня в матчі проти «Гаддерсфілд Таун» він дебютував у англійській Прем'єр-лізі[2]. У Прем'єр-лізі 2017—2018 відіграв за команду з Лестера 12 матчів.
У наступному сезоні Сілва зіграв лише 88 хвилин у чемпіонаті через брак довіри з боку нового тренера Клода Пюеля. Португалець не потрапляв до заявок на матчі, а часом взагалі тренувався з молодіжною командою, через що не отримав виклику до національної збірної. Разом з тим, Пюель заперечував проти продажу Сілви до іншого клубу[3].
31 січня 2019 Сілва перейшов до французького «Монако» на правах оренди, в обмін на оренду Юрі Тілеманса в зворотний бік[4].
Влітку 2020 року повернувся до «Лестера», тренерський штаб якого дав зрозуміти, що на португальця не розраховує. Згодом гравець і клуб узгодили умови розірвання контракту, а вже у жовтні 2020 року на правах вільного агента уклав дворічний контракт з італійською «Сампдорією».
У 2017 році Сілва взяв участь у Кубку конфедерацій у Росії. На турнірі він зіграв у чотирьох матчах, а матчі за 3-тє місце проти Мексики[6] забив свій перший гол за національну команду та допоміг їй здобути бронзові медалі турніру.