Trikloroetilen

Trikloroetilen
Adlandırmalar
Trikloroeten
1-kloro-2,2-dikloroetilen
1,1-dikloro-2-kloroetilen
Asetilen Triklorür
Anamenth
HCC-1120
TCE
Trethylene
Triclene
Tri
Trico
Trilene
Trimar
Chloréthérise (Laurent, 1835)
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
Kısaltmalar TCE
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.062 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 201-167-4
KEGG
RTECS numarası
  • KX4550000
UNII
  • InChI=1S/C2HCl3/c3-1-2(4)5/h1H 
    Key: XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C2HCl3/c3-1-2(4)5/h1H
  • Cl\C=C(/Cl)Cl
  • Cl\C=C(/Cl)Cl
  • ClC=C(Cl)Cl
Özellikler
Kimyasal formül C2HCl3
Molekül kütlesi 131,39 g mol−1
Görünüm renksiz sıvı
Koku Kloroform benzeri[1]
Yoğunluk 1,46 g/cm3 (20 °C'de)
Erime noktası -84,8 °C (-120,6 °F; 188,3 K)[4]
Kaynama noktası 87,2 °C (189,0 °F; 360,3 K)[5]
Çözünürlük (su içinde) 1,280 g/L[2]
Çözünürlük Eter, etanol, kloroform
log P 2,26[3]
Buhar basıncı 58 mmHg (0,076 atm) 20 °C'de[1]
-65,8·10−6 cm3/mol
Kırınım dizimi (nD) 1,4777 (19,8 °C'de)
Akmazlık 0,532 mPa·s[6]
Farmakoloji
N01AB05 (DSÖ)
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler kanserojen
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS08: Sağlığa zararlı
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 2: Yoğun veya sürekli ancak kronik olmayan maruziyet geçici iş göremezliğe veya olası kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: KloroformYanıcılık 1: Tutuşmanın gerçekleşebilmesi için önceden ısınması gerekmektedir. Alevlenme noktası 93 °C'nin (200 °F) üzerindedir. Örnek: Kanola yağıKararsızlık 1: Genellikle kararlıdır, ancak yüksek sıcaklıklarda ve basınçlarda kararsız hale gelebilir. Örnek: KalsiyumÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
2
1
1
420 °C (788 °F; 693 K)
Patlama sınırları %8-10,5[1]
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
8450 ppm (fare, 4 sa)
26300 (sıçan, 1 sa)[7]
2900 ppm (insan)
37200 ppm (hint domuzu, 40 d)
5952 ppm (kedi, 2 sa)
8000 ppm (sıçan, 4 sa)
11000 (tavşan)[7]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen) TWA 100 ppm C 200 ppm 300 ppm (Herhangi bir 2 saatte 5 dakikalık maksimum zirve)[1]
REL (tavsiye edilen) Ca[1]
IDLH (anında tehlike) Ca [1000 ppm][1]
Güvenlik bilgi formu (SDS) Mallinckrodt Baker
Hukuki durum
Benzeyen bileşikler
Vinil klorür
Benzeyen bileşikler
Kloroform
1,1,1-Trikloroetan
1,1,2-Trikloroetan
Tetrakloroetilen
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Trikloroetilen (TCE), C2HCl3 formülüne sahip bir organoklorür. Renksiz bir sıvıdır ve Kloroform benzeri bir kokuya sahiptir. Düşük sıcaklıklarda yanıcı değildir. Sanayide özellikle metaller için yağ çözücü olarak kullanılır. Geçmişte Trilene adı altında inhalasyon anesteziği ve obstetrik analjezik olarak kullanıldı. Metal temizliği gibi benzer alanlarda kullanılan trikloroetan ile karıştırılmamalıdır.

Tarihçe

Trikloroetilen sentezinin en eski kaydı 1836'ya kadar uzanır. Auguste Laurent tarafından, potasyum hidroksitin 1,1,2,2-tetrakloroetan ve 1,1,1,2-tetrakloroetan üzerindeki etkisinden elde edildi ve formülü C
4
HCl
3
olarak not edildi (o dönemlerde karbonun atom ağırlığının, gerçekte olanın yarısı kadar olduğu düşünülüyordu). Laurent, bileşiği elinde yeterli miktarda bulunmadığı için daha fazla araştıramadı.[9][10]

Trikloroetilen, 1864 yılında Alman doktor E. Fischer tarafından hekzakloroetanın hidrojen ile indirgenmesiyle elde edildi ve araştırıldı. Fischer, kimyasalın kaynama noktasının 87 ile 90 santigrat derece arasında olduğunu kaydetti.[11][12]

Ticari üretimi 1920'de Almanya'da ve 1925'te ABD'de başladı.[13]

Gıda ve ilaç endüstrilerinde trikloroetilenin kullanımı, toksisitesi ile ilgili endişeler nedeniyle 1970'lerden beri dünyanın birçok yerinde yasaklanmıştır. Mevzuat, kimyasal R45: Kansere neden olabilir risk ibaresi taşıyan kanserojen olarak sınıflandırıldığından, Avrupa'daki birçok işlemde trikloroetilenin yerinin değiştirilmesini zorunlu kılmıştır.

1995 yılında Jonathan Harr tarafından yazılan A Civil Action kitabı, 1970'lerde şebeke suyundaki trikloroetilen kirlenmesi sonrası çocuklarda artan lösemi vakaları nedeniyle iki şirkete karşı açılan bir davayı (Anderson v. Cryovac) konu edinmiş ve 1998 yılında sinemaya uyarlanmıştır.

Üretimi

1970'lerin başından önce, çoğu trikloroetilen asetilenden iki aşamalı bir işlemle üretildi. İlk olarak asetilen, kimyasal denkleme göre 1,1,2,2-tetrakloroetan üretmek için 90 °C'de bir ferrik klorür katalizörü kullanılarak klor ile işlenir:

HC≡CH + 2 Cl2Cl2CHCHCl2

1,1,2,2-Tetrakloroetan daha sonra trikloroetilen verecek şekilde dehidroklorine edilir. Bu, sulu bir kalsiyum hidroksit çözeltisi ile gerçekleştirilebilir:

2 Cl2CHCHCl2 + Ca(OH)2 → 2 ClCH=CCl2 + CaCl2 + 2 H2O

Ancak günümüzde çoğu trikloroetilen etilenden üretilmektedir. İlk olarak etilen, 1,2-dikloroetan üretmek için bir ferrik klorür katalizörü üzerinde klorlanır:

CH2=CH2 + Cl2ClCH2CH2Cl

Fazladan klor ile yaklaşık 400 °C'ye ısıtıldığında 1,2-dikloroetan, trikloroetilene dönüştürülür:

ClCH2CH2Cl + 2 Cl2 → ClCH=CCl2 + 3 HCl

Bu reaksiyon, çeşitli maddeler tarafından katalize edilebilir. En yaygın olarak kullanılan katalizör, potasyum klorür ve alüminyum klorürün bir karışımıdır. Bununla birlikte, gözenekli karbonun çeşitli formları da kullanılabilir. Bu reaksiyon, bir yan ürün olarak tetrakloroetilen üretir ve reaksiyona beslenen klor miktarına bağlı olarak, tetrakloroetilen ana ürün bile olabilir. Tipik olarak trikloroetilen ve tetrakloroetilen birlikte toplanır ve daha sonra damıtma yoluyla ayrılır.

Reaktan ve teknik TCE'deki yaygın safsızlıklar; metil kloroform, karbon tetraklorür, etilen diklorür, tetrakloroetanlar, benzen ve fenoldür. Ancak bu bileşikler çok küçük miktarlarda bulunur ve herhangi bir risk taşımazlar.[14]

Reaksiyonları

Trikloroetilen oda sıcaklığında yanıcı olmasa da aleve tutulduğunda yanabilir. Yandığında hidrojen klorür ve karbon dioksit oluşturur. Hipokloröz asit gibi sulu oksitleyicilerle kloral hidrat elde edilebilir.

Trikloroetilen, benzoil peroksit katalizörlüğünde hekzaklorobüten (C
4
H
2
Cl
6
) adlı dimerini verir.[15][16]

Trikloroetilenin, kloroform ile reaksiyonu, kullanılan katalizöre bağlı olarak farklı bileşikler verebilir. Sodyum hidroksit kullanılırsa, kloroform diklorokarben oluşturarak trikloroetilene eklenir ve 1,1,2,2,3-pentaklorosiklopropan elde edilir:

C
2
HCl
3
+ :CCl
2
→ C
3
HCl
5
Bu bileşiğin sodyum hidroksitle tepkimesi ise tetraklorosiklopropen verir:
C
3
HCl
5
+ NaOH → C
3
Cl
4
+ NaCl + H
2
O

Trikloroetilenin kloroformla alüminyum klorür katalizörlüğünde reaksiyonu 1,1,1,2,3,3-hekzakloropropan verir:[17]

CHCl
3
+ C
2
HCl
3
→ CHCl
2
CHCl
CCl
3

Trikloroetilenin karbon tetraklorür ile benzer şartlarda reaksiyonu ise 1,1,1,2,3,3,3-heptakloropropan verir:[17]

C
2
HCl
3
+ CCl
4
→ C
3
HCl
7

Kullanımları

Metallerin yağlarının temizlenmesinde, ekstraksiyon çözücüsü olarak yağ ve wax'larda, boyalarda çözücü olarak, kuru temizlemede leke çıkarıcı, soğutucu ve ısı transferi sıvısı olarak, elektronik parçaların temizlenmesinde, boya ve tutkallarda seyreltici, tekstil sanayiinde kimyasal ara madde, havacılık endüstrisinde ise sıvı oksijen püskürtülmesinde kullanılır.

Temizlik

Trikloroetilen geçmişte yaygın olarak kuru temizleme çözücüsü olarak da kullanılmıştır, ancak leke temizleme dışında çoğunlukla tetrakloroetilen (perkloroetilen olarak da bilinir) ile değiştirilmiştir.

Büyük ihtimalle TCE'nin en yaygın kullanımı metal parçalar için yağ çözücü olarak kullanılmasıdır. Düşük maliyeti, düşük yanıcılığı, düşük toksisitesi ve yüksek etkinliği nedeniyle 1920'li yıllardan beri yağ giderme ve temizlemede yaygın olarak kullanılmaktadır. Yağ giderici olarak TCE'ye olan talep, 1950'lerde daha az toksik olan 1,1,1-trikloroetan lehine azalmaya başladı. Bununla birlikte, 1,1,1-trikloroetan üretimi dünyanın birçok yerinde Montreal Protokolü uyarınca aşamalı olarak kaldırılmıştır ve bunun sonucunda trikloroetilenin yağ giderici olarak kullanımı yeniden yaygınlaşmıştır.[14]

Trikloroetilen, dokumadan önce yündeki yağı ve lanolini uzaklaştırmak için kullanılır.[14]

TCE, Amerika Birleşik Devletleri'nde kerosen yakıtlı roket motorlarını temizlemek için de kullanılmıştır (TCE, hidrojen yakıtlı motorları temizlemek için kullanılmamıştır). Statik ateşleme sırasında, RP-1 yakıtı motorda hidrokarbon birikintileri ve buharlar bırakacaktır. Motor kullanımı ve gelecekteki ateşleme sırasında patlama olasılığını önlemek için bu birikintilerin motordan yıkanması gerekiyordu. TCE, her test ateşlemesinden hemen önce ve sonra motorun yakıt sistemini yıkamak için kullanıldı. Yıkama prosedürü, TCE'nin motorun yakıt sisteminden pompalanmasını ve motora bağlı olarak solventin birkaç saniye ile 30-35 dakika arasında değişen bir süre boyunca taşmasına izin verilmesini içeriyordu.[18][19]

Anestezi

Anestezik kullanım için Trikloroetilen, İngiltere (1940-1960)
Anestezik trikloroetilen reklamı (ABD, 1952)

Britanya'daki Imperial Chemical Industries'in "Trilene" ticari adı altında öncülük ettiği bu gelişme, anestezide bir devrim olarak görüldü. Amerika Birleşik Devletleri'nde çoğunlukla "Trimar" olarak biliniyordu, –mar son eki, Maryland Üniversitesi'ndeki çalışma ve geliştirmeyi belirtir; örneğin, fluroksen için "Fluoromar" ve etil vinil eter için "Vinamar" isimleri verildi.[20] Başlangıçta kloroformdan daha az hepatotoksisiteye sahip olduğu ve eterin "hoş olmayan keskinliği" ve yanıcılığı olmadığı düşünüldüğünde, yine de daha sonraları TCE'nin sanıldığı kadar masum olmadığı kısa süre sonra ortaya çıktı. Yan etkileri arasında kardiyak aritmiler, hızlı anestezi indüksiyonunu önleyen düşük uçuculuk ve kanda yüksek çözünürlük, karbon dioksit absorbe eden sistemlerde kullanılan soda kireç ile reaksiyonlar, soda kireç ile kullanıldığında uzun süreli nörolojik işlev bozukluğu ve kloroformunkine yakın hepatotoksisite yer alır.

Avrupa ve Kuzey Amerika'da 1930'lar ila 1970'ler arasında Trimar ve Trilene isimleri altında uçucu anestetik olarak kullanılmıştır. Birleşik Krallık'ta "Trilene" ismi altında, benzer kokulu kloroform ile karıştırılmaması için maviye boyanarak satılmıştır. TCE, 1940'larda kloroform ve dietil eter gibi ilk dönem anesteziklerinin yerini almıştır, kendisinin yeri 1960'larda halotan tarafından alınmıştır.

Trikloroetilen anestezisi, Türkiye'ye ilk olarak 1947'de getirilmiş ve 1950'de kullanılmaya başlanmıştır.[21] Trikloroetilenin anestezik olarak kullanımı, 1984 öncesinde Sağlık Bakanlığı tarafından yasaklanmıştır.[22]

1956'da halotanın piyasaya sürülmesi, TCE'nin genel anestezik olarak kullanımını büyük ölçüde azalttı. TCE'nin fetal toksisitesi ve kanserojenik potansiyeline ilişkin endişeler, 1980'lerde gelişmiş ülkelerde anestezide kullanımının terk edilmesine yol açtı. 2000 yılındaki verilere göre hâlâ Afrika'da TCE anestezik olarak kullanılmaktaydı.[23]

Uyuşturucu niyetine kullanımı

TCE, keyif verici madde olarak kullanılmıştır.[24] Trikloroetileni eğlence amaçlı almanın yaygın yöntemleri arasında bir bezden soluma (inhalasyon anesteziği alımına benzer şekilde) ve içme yer alır.[25] TCE'yi bu niyetle kullananların çoğu, gençler ve kimyasalı işyerlerinde kullanan işçilerdi. Kötüye kullanımın ana nedeni, TCE'nin coşku verici ve hafif halüsinojenik etkisidir.[25] Bazı işçilerin TCE'ye bağımlı olduğu gözlemlenmiştir.[26]

Güvenlik

Başta Amerika Birleşik Devletleri olmak üzere bazı ülkelerde Trikloroetilen içeren endüstriyel atıklardan kaynaklanan yeraltı suyu ve içme suyu kirliliği, insan sağlığı için büyük bir endişe kaynağıdır ve çok sayıda davaya yol açmıştır.

Kimyasal kararsızlık

Metallerin yağlardan arındırılmasında geniş bir kullanım alanına sahip olmasına rağmen trikloroetilen zaman içinde metallere maruz kaldığında stabilitesini yitirir ve bozunmaya başlar. Bu fenomen 1961 gibi erken yıllarda fark edildiğinde ticarî trikloroetilene stabilizatörler katılmaya başlandı. Genellikle stabile edilmesi için etil metil keton kullanılır. TCE için stabilizatör olarak 1,4-dioksanın (1,1,1-Trikloroetanda yaygın olarak kullanıldı) kullanımına dair bilgi, TCE formülasyonlarını açıklayan eski patent literatüründeki eksiklik nedeniyle yetersizdir.[27][28]

Fizyolojik etkileri

Trikloroetilenin solunması, merkezî sinir sistemine anestezik etki eder. GABA reseptörlerini inhibe eder. Düşük konsantrasyonlarısolunum yollarını tahriş etmez.

1940'larda, TCE'nin karbon dioksit absorbe sistemlerinde (sodyum hidroksit ve kalsiyum oksit) tepkimeye girip aşırı zehirli fosgen ve nörotoksik dikloroasetilen bileşiklerini oluşturduğu anlaşılmıştır.[29] Ameliyat için yeterli olan TCE anestezisinde kas gevşemesi yetersizdi. Hepatotoksisite ile ilgili sorunların yanı sıra bu nedenlerden dolayı, TCE 1960'larda Kuzey Amerika ve Avrupa'da halotan gibi daha güçlü anesteziklere popülaritesini kaybetti.[30]

Tıbbî olmayan akut maruziyetin semptomları, baş dönmesi ve kafa karışıklığı ile başlar, artan maruziyetle bilinç kaybına kadar gider, sarhoşluk semptomlarına benzer.[31]

Trikloroetilenin insan sağlığına etkileri hakkında bilinenlerin çoğu meslekî maruziyetlere dayanmaktadır. Merkezî sinir sistemi üzerindeki etkilerin ötesinde, işyerinde trikloroetilene maruz kalma, karaciğer ve böbreklerde olumsuz etkilerle ilişkilendirilmiştir.[31]

Amerikan eyalet ve federal sağlık kuruluşları ve uluslararası kuruluşlar, trikloroetileni bilinen veya olası kanserojen olarak sınıflandırıyor. 2014 yılında, Uluslararası Kanser Araştırma Ajansı, trikloroetilenin sınıflandırmasını Grup 1 olarak güncelledi; bu, insanlarda böbrek kanserine neden olduğuna ve ayrıca karaciğer kanseri ve lenfoma ile ilgili bazı kanıtlara neden olduğuna dair yeterli kanıtın mevcut olduğunu belirtti.[32]

Maruziyet ve düzenlemeler

Genel olarak, atmosferik TCE seviyeleri sanayinin ve nüfusun yoğunlaştığı bölgelerde en yüksektir. Kırsal ve uzak bölgelerde atmosferik seviyeler en düşük olma eğilimindedir.

Özgül ağırlığı 1'den büyük (sudan daha yoğun) olan trikloroetilen, eğer çevreye yeterli miktarda dökülürse yoğun susuz faz sıvısı (DNAPL) olarak bulunur.

Yeraltı suyunda TCE'nin bilinen ilk raporu, 1949'da, TCE'nin endüstriyel salınımlarından kaynaklanan iki ayrı kuyuda kirlenme örneğini tanımlayan iki İngiliz kimyager tarafından verildi.[33] Mevcut federal ve eyalet araştırmalarına göre, ABD'de test edilen içme suyu tedarik kaynaklarının %9 ila %34'ü bir miktar TCE kirliliğine sahip olabilir. EPA, çoğu su kaynağının 5 ppb'lik maksimum kirletici madde düzeyine (MCL) uygun olduğunu bildirmiştir.[34] EPA'ya göre, trikloroetilen hem solunum hem de deri yoluyla maruz kalma nedeniyle tehlikelidir ve en güçlü şekilde, akut maruz kalma durumunda bağışıklık sistemini baskılayıcı etkilerle, ayrıca kronik maruz kalmalarda otoimmün etkilerle ilişkilidir.[35]

2023 yılında iki ABD eyaleti, Minnesota ve New York, trikloroetileni yasaklamıştır.[36][37]

Cyprane, 1947'de Birleşik Krallık'ta üretilen, trikloroetilen için elde taşınan anestezi cihazı. Bu cihaz, hastanın kendi kendine uygulaması için tasarlandı.

Remediasyon

Son araştırmalar, trikloroetilenin toprak ve yeraltı suyunda, saha dışında yok edilmek üzere uzaklaştırılması yerine, yerinde yok edilmesine odaklanmıştır. Doğal olarak oluşan Dehalococcoides türü bakterilerin TCE'yi parçalama yeteneğine sahip olduğu tespit edilmiştir. Anaerobik koşullar altında indirgeyici klorsuzlaştırma yoluyla trikloroetileni yok eder. Aerobik koşullar altında Pseudomonas fluorescent, TCE'yi metabolize edebilir.

TCE'nin neden olduğu toprak ve yeraltı suyu kirliliği de kimyasal arıtma ve ekstraksiyon yoluyla başarılı bir şekilde giderilmiştir. Nitrosomonas europaea bakterisi, trikloroetilen de dâhil olmak üzere çeşitli halojenli bileşikleri parçalayabilmektedir.[38] Toluen dioksijenazın, Pseudomonas putida tarafından TCE'nin bozulmasında rol oynadığı rapor edilmiştir. Bazı durumlarda Xanthobacter autotrophicus, TCE'nin %51'e kadarını CO ve CO
2
'ye dönüştürebilir.[39]

Haricî video
Nitröz oksit ve trikloroetilenin doğumda anestezik olarak kullanımını anlatan kısa film, Pain Relief in Childbirth (Birleşik Krallık, 1954)

Kaynakça

  1. ^ a b c d e f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0629". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  2. ^ "Trichloroethylene". Sigmaaldrich.com. 26 Aralık 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 20 Ekim 2014. 
  3. ^ "Trichloroethylene". www.chemsrc.com. 11 Temmuz 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  4. ^ "Safety Data Sheet". 29 Aralık 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Şubat 2022. 
  5. ^ ChemIDplus veritabanından Trikloroetilen
  6. ^ Venkatesulu, D.; Venkatesu, P.; Rao, M. V. Prabhakara (1997). "Viscosities and Densities of Trichloroethylene or Tetrachloroethylene with 2-Alkoxyethanols at 303.15 K and 313.15 K". Journal of Chemical & Engineering Data. 42 (2): 365-367. doi:10.1021/je960316f. ISSN 0021-9568. 
  7. ^ a b "Trichloroethylene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH). 
  8. ^ Anvisa (31 Mart 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Collegiate Board Resolution No. 784 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control] (Portekizce). Diário Oficial da União (4 Nisan 2023 tarihinde yayınlandı). 3 Ağustos 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 16 Ağustos 2023. 
  9. ^ Essai sur l'Action du Chlore sur la Liqueur des Hollandais et sur quelques Ethers in Annal. de Chimie, LXIII. (1836) page 379 29 Ekim 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
  10. ^ The so-called Perchloride of Formyl, Gmelin, L. (İngilizce çevirisi 1855 basımı). Hand-book of Chemistry: Organic chemistry. UK: Cavendish Society. pages 200–201 29 Ekim 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
  11. ^ Waters EM, Gerstner HB, Huff JE. Trichloroethylene. I. An overview. J Toxicol Environ Health. 1977 Jan;2(3):671-707. doi: 10.1080/15287397709529469. PMID 403297.
  12. ^ Hardie DWF (1964). Chlorocarbons and chlorohydrocarbons. 1,1,2,2-Tetrachloroethane. In: Encyclopedia of Chemical Technology. Kirk RE, Othmer DF, editors. New York: John Wiley & Sons, s. 159–164
  13. ^ Mertens JA (1993). Chlorocarbons and chlorohydrocarbons. In: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th Ed. Kroschwitz JI, Howe-Grant M, editors. New York: John Wiley & Sons, s. 40–50.
  14. ^ a b c Bölüm 4: Trichloroethylene, Morrison, R. D., Murphy, B. L. (2015). Chlorinated Solvents: A Forensic Evaluation: Royal Society of Chemistry.
  15. ^ Sayıl, M. Çiğdem (Aralık 1998). "Açık Zincirli ve Siklik Doymamış Halotiyoeterlerin Sentezi" (PDF). 
  16. ^ B.I.O.S. Surveys Report · 26-32. Great Britain. British Intelligence Objectives Sub-committee. 1949. s. 61. 27 Kasım 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 20 Kasım 2024. 
  17. ^ a b Asinger, F. "1,1,1,2,3,3-hexachloropropane"&pg=PA264&printsec=frontcover Paraffins: Chemistry and Technology. Elsevier Science. 
  18. ^ "Santa Susana Field Laboratory : The Use of Trichloroethylene at NASA's SSFL Sites" (PDF). Ssfl.msfc.nasa.gov. 14 Kasım 2013 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Şubat 2015. 
  19. ^ "F-1 Rocket Engine Operating Instructions". Ntrs.nasa.gov. 15 Mart 2007 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 20 Ekim 2014. 
  20. ^ A Portrait of Medical History and Current Medical Problem (1962), p. 130
  21. ^ Türkiye'de Anesteziyoloji ve Reanimasyon Biliminin Tarihsel Gelişimi
  22. ^ Anesteziyoloji (1984)
  23. ^ P. Fenton (2000). "Volatile Anaesthetic Agents". 7 Ocak 2012 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 11 Şubat 2012. 
  24. ^ Trichloroethylene 5 Aralık 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. in Neurology in Clinical Practice, Daroff, R. B., Fenichel, G. M., Jankovic, J., Mazziotta, J. C. (2012).
  25. ^ a b Chapter 50: Trichloroethylene 5 Aralık 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. Medical Toxicology of Drug Abuse: Synthesized Chemicals and Psychoactive Plants.Barceloux, D. G. (2012).
  26. ^ Trichlorethylene Addiction and its Effects (1972) Boleslaw Alapin M.D., M.R.C. Psych. British Journal of Addiction to Alcohol & Other Drugs, Volume 68, Issue 4 p. 331-335 DOI
  27. ^ Murphy, Brian L; Morrison, Robert D. (2015). "9. Source Identification and Age Dating of Chlorinated Solvents". Introduction to environmental forensics (3. bas.). sec. 9.2.2.1 1,4-Dioxane: Academic Press. ISBN 978-0124047075. 
  28. ^ Mohr, Thomas K. G. (2010). "Historical Use of Chlorinated Solvents and Their Stabilizing Compounds". Environmental investigation and remediation: 1,4-dioxane and other solvent stabilizers. p. 53 "Was 1,4-Dioxane a Stabilizer for Trichloroethylene?": CRC Press. ISBN 978-1566706629. 
  29. ^ Orkin, F. K. (1986) Anesthesia Systems (Chapter 5). In R. D. Miller (Ed.), Anesthesia. New York, NY: Churchill Livingstone.
  30. ^ Stevens, W.C. and Kingston H. G. G. (1989) Inhalation Anesthesia (Chapter 11). In P. G. Barash et al. (Eds.) Clinical Anesthesia. Philadelphia, PA: Lippincott
  31. ^ a b "Trichloroethylene | Technology Transfer Network Air Toxics Web site | US EPA". Epa.gov. 11 Haziran 2002 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 5 Ekim 2013. 
  32. ^ Trichloroethylene (IARC Summary & Evaluation, Volume 106, 2014) (PDF). iarc.fr. 11 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 8 Mart 2016. 
  33. ^ Lyne FA, McLachlan T (1949). "Contamination of water by trichloroethylene" s. 513, Lilliman, B.; Houlihan, J. E.; Lyne, F. A.; McLachlan, T. (1949). "Notes". The Analyst. 74 (882): 510-513. Bibcode:1949Ana....74..510L. doi:10.1039/AN9497400510. 
  34. ^ "Consumer Factsheet on: Trichloroethylene" (PDF). Epa.gov. 24 Eylül 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 22 Şubat 2015. 
  35. ^ US EPA, OCSPP (12 Şubat 2020). "Final Risk Evaluation for Trichloroethylene" (PDF). www.epa.gov (İngilizce). 3 Haziran 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 3 Haziran 2023. 
  36. ^ "How Minnesota passed the country's first ban on trichloroethylene". www.pca.state.mn.us/news-and-stories (İngilizce). Minnesota Pollution Control Agency. 28 Ağustos 2023. 6 Eylül 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 6 Eylül 2023. 
  37. ^ "Chapter 116, Section 116.385". Minnesota Statutes (Minnesota Legislature) - 116.38 (also known as "White Bear Area Neighborhood Concerned Citizens Group Ban TCE Act") (act) (İngilizce). 2022. 6 Eylül 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  38. ^ "Nitrosomonas europaea". Genome.jgi-psf.org. 5 Şubat 2015. 3 Temmuz 2009 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Şubat 2015. 
  39. ^ Robert L. Irvine; Subhas K. Sikdar (1998). Bioremediation Technologies: Principles and Practice. CRC Press. ss. 142, 144. ISBN 978-1566765619. 15 Ocak 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Şubat 2015. 

Read other articles:

For a list of MTR Light Rail stops, see Light Rail (MTR) § Stops and routes. The MTR system map The MTR, the rapid transit system of Hong Kong, encompasses 10 heavy rail lines and 98 stations as of May 2022. The following list sorts the stations according to their service line. In addition to the 98 metro stations listed on this page, the MTR system also consists of 68 light rail stops and one high-speed rail terminus in the city.[1] The current system was formed after the merg...

 

Untuk kegunaan lain, lihat Dandang (disambiguasi). Dandang, angsang, dan kekeb. Dandang adalah periuk besar yang sering digunakan untuk menanak nasi[1] (mengukus nasi setengah matang / nasi tim / nasi aron). Dandang terbuat dari logam. Dandang tradisional terbuat dari tembaga, sedangkan yang lebih modern terbuat dari aluminium. Dandang berfungsi sebagai wadah untuk merebus air yang uapnya digunakan untuk mengukus, sekaligus sebagai tempat diletakkannya alat lain untuk menampung beras/...

 

Disambiguazione – Torso rimanda qui. Se stai cercando il film noto a livello internazionale con tale nome, vedi I corpi presentano tracce di violenza carnale. Questa voce o sezione sull'argomento anatomia non cita le fonti necessarie o quelle presenti sono insufficienti. Puoi migliorare questa voce aggiungendo citazioni da fonti attendibili secondo le linee guida sull'uso delle fonti. Segui i suggerimenti del progetto di riferimento. Il tronco, anche detto busto o torso, è un...

Ahlam pada tahun 2000 Ahlam Mosteghanemi (lahir 13 April 1953) adalah seorang sastrawan di bidang penulisan novel berbahasa Arab dan penyair asal Aljazair. Novel dan syair karya Ahlam Mosteghanemi merupakan salah satu yang populer dan terlaris di Aljazair dikarenakan dia menulis karya-karya sastranya dengan menggunakan bahasa Arab. Pada tahun 1998 dia memenangkan karya sastranya dengan mendapatkan medali Naguib Mahfouz.[1] Kehidupan awal Ahlam Mostagheni lahir 13 April 1953 di Aljazai...

 

American politician This article relies largely or entirely on a single source. Relevant discussion may be found on the talk page. Please help improve this article by introducing citations to additional sources.Find sources: A. Harry Moore – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (December 2022) Arthur Harry MooreMoore, c. 193739th Governor of New JerseyIn officeJanuary 19, 1926 – January 15, 1929Preceded byGeorge Sebastian Si...

 

Peta wilayah Palestina yang menampilkan perluasannya ke timur Sungai Yordan dan Sungai Litani Palestina pada 1922 Palestina Raya[1] (Arab: فلسطين الكبرىcode: ar is deprecated ) adalah sebuah pernyataan iredentis yang dipakai oleh beberapa nasionalis Palestina yang berniat untuk mendirikan sebuah negara Palestina di seluruh bekas Mandat Palestina (sekarang Israel, Tepi Barat dan Jalur Gaza)/ Beberapa pejabat Organisasi Pembebasan Palestina mengajukan klaim pada 1970an dan 1...

Запрос «Ющенко» перенаправляется сюда; о других людях с этой фамилией см. Ющенко (значения). Виктор Андреевич Ющенкоукр. Віктор Андрійович Ющенко Официальный портрет 2008 года Президент Украины 23 января 2005 — 25 февраля 2010 Глава правительства Николай Азаров (2005, и. о.)...

 

Cultural center in Staten Island, New York For the station, see Sailors' Snug Harbor (Staten Island Railway station). United States historic placeSailors' Snug HarborU.S. National Register of Historic PlacesU.S. National Historic Landmark DistrictNew York City Landmark No. 0022–0027, 0742–0743, 1204–1205 Temple RowLocation914–1000 Richmond Terrace, Staten Island, New York City, New York[1]Coordinates40°38′33″N 74°6′10″W / 40.64250°N 74.1027...

 

У этого термина существуют и другие значения, см. Сатурн (значения). Сатурн Сатурн. Римская скульптура II века, Бардо, Тунис Мифология древнеримская религия Пол мужской Отец Целус Мать Теллус или Геката Братья и сёстры Опа Супруга Опа Дети Янус, Юпитер, Плутон, Непт...

No. 14 SquadronActive15 August 1951 - PresentCountry Republic of IndiaBranch Indian Air ForceRoleInterdictionGarrison/HQAmbala AFSNickname(s)BullsMotto(s)बलं जयय(Balam Jayay)Strength will ConquerAircraft flownAttackSEPECAT Jaguar ISMilitary unit No. 14 Squadron (Bulls), is a ground attack unit, operating out of AFS Ambala. The squadron currently operates SEPECAT Jaguar IS and IBs, operational since March 1981.[1] History Hunters of No. 14 Squadron battled with Sabres...

 

この項目には、一部のコンピュータや閲覧ソフトで表示できない文字が含まれています(詳細)。 数字の大字(だいじ)は、漢数字の一種。通常用いる単純な字形の漢数字(小字)の代わりに同じ音の別の漢字を用いるものである。 概要 壱万円日本銀行券(「壱」が大字) 弐千円日本銀行券(「弐」が大字) 漢数字には「一」「二」「三」と続く小字と、「壱」「�...

 

Ethnic group in Brazil Armenian BraziliansArmeno-brasileirosԲրազիլահայերTotal population40,000–100,000[1][2][3]Regions with significant populationsSão Paulo and Rio de JaneiroLanguagesPortuguese, ArmenianReligionChristianity (Armenian Apostolic Church, Roman Catholicism), and othersRelated ethnic groupsOther White Brazilians, Armenians Armenian Brazilians (Armenian: Բրազիլահայեր, romanized: Brazilahayer; Portuguese: armeno-brasileiro, ar...

温贝托·德·阿连卡尔·卡斯特洛·布兰科Humberto de Alencar Castelo Branco第26任巴西總統任期1964年4月15日—1967年3月15日副总统若澤·馬利亞·奥克明前任拉涅里·馬齐利继任阿图尔·达科斯塔·伊·席尔瓦 个人资料出生(1897-09-20)1897年9月20日 巴西塞阿腊州福塔雷萨逝世1967年7月18日(1967歲—07—18)(69歲) 巴西塞阿腊州梅塞雅納墓地 巴西福塔雷薩卡斯特洛·布兰科陵寢[1]...

 

2016年美國總統選舉 ← 2012 2016年11月8日 2020 → 538個選舉人團席位獲勝需270票民意調查投票率55.7%[1][2] ▲ 0.8 %   获提名人 唐納·川普 希拉莉·克林頓 政党 共和黨 民主党 家鄉州 紐約州 紐約州 竞选搭档 迈克·彭斯 蒂姆·凱恩 选举人票 304[3][4][註 1] 227[5] 胜出州/省 30 + 緬-2 20 + DC 民選得票 62,984,828[6] 65,853,514[6]...

 

此條目需要补充更多来源。 (2021年7月4日)请协助補充多方面可靠来源以改善这篇条目,无法查证的内容可能會因為异议提出而被移除。致使用者:请搜索一下条目的标题(来源搜索:美国众议院 — 网页、新闻、书籍、学术、图像),以检查网络上是否存在该主题的更多可靠来源(判定指引)。 美國眾議院 United States House of Representatives第118届美国国会众议院徽章 众议院旗...

2020年夏季奥林匹克运动会波兰代表團波兰国旗IOC編碼POLNOC波蘭奧林匹克委員會網站olimpijski.pl(英文)(波兰文)2020年夏季奥林匹克运动会(東京)2021年7月23日至8月8日(受2019冠状病毒病疫情影响推迟,但仍保留原定名称)運動員206參賽項目24个大项旗手开幕式:帕维尔·科热尼奥夫斯基(游泳)和马娅·沃什乔夫斯卡(自行车)[1]闭幕式:卡罗利娜·纳亚(皮划艇)&#...

 

Ne doit pas être confondu avec Remilly-Aillicourt. Remilly Les Marais De haut en bas, de gauche à droite : l'église Saint-Martin de Remilly-sur-Lozon; l'église Saint-Aubin des Champs-de-Losque ; l'église Saint-Germain du Mesnil-Vigot ; le château de Montfort . Administration Pays France Région Normandie Département Manche Arrondissement Saint-Lô Intercommunalité Saint-Lô Agglo Maire Mandat Marie Josèphe Baugé 2020-2026 Code postal 50570 et 50620 Code commune 50431...

 

「アプリケーション」はこの項目へ転送されています。英語の意味については「wikt:応用」、「wikt:application」をご覧ください。 この記事には複数の問題があります。改善やノートページでの議論にご協力ください。 出典がまったく示されていないか不十分です。内容に関する文献や情報源が必要です。(2018年4月) 古い情報を更新する必要があります。(2021年3月)出...

This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Ducati 750 GT – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (May 2014) (Learn how and when to remove this message) Type of motorcycle Ducati 750 GTManufacturerDucatiProduction1972–1974ClassStandardEngine748 cc (45.6 cu in) air-cooled 90° V-twi...

 

Распространение языков в Словакии по переписи 1910 года. Распространение языков в Словакии по переписи 2011 года. Языки Словакии — языки, распространённые в Словакии. Официальный государственный язык — словацкий, принадлежащий к группе славянских языков. Венгерский �...