Neopentan

Neopentan
Stereo, skeletal formula of neopentane
Skeletal formula of neopentane with all implicit carbons shown, and all explicit hydrogens added
Ball and stick model of neopentane
Ball and stick model of neopentane
Spacefill model of neopentane
Spacefill model of neopentane
Adlandırmalar
Tercih edilen IUPAC adı
2,2-Dimetilpropan[1]
Diğer adlar
Neopentan
Tetrametilmetan[2]
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
1730722
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.006.677 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 207-343-7
1850
MeSH neopentane
UNII
UN numarası 2044
  • InChI=1S/C5H12/c1-5(2,3)4/h1-4H3 
    Key: CRSOQBOWXPBRES-UHFFFAOYSA-N 
  • CC(C)(C)C
Özellikler
Kimyasal formül C5H12
Molekül kütlesi 72,15 g mol−1
Görünüm renksiz gaz
Koku kokusuz
Yoğunluk 3.255 kg/m3 (gas, 9.5 °C)
601.172 kg/m3 (liquid, 9.5 °C)
Erime noktası -165 °C (-265 °F; 108 K)
Kaynama noktası 95 °C (203 °F; 368 K)
Buhar basıncı 146 kPa (at 20 °C)[3]
4.7 nmol Pa−1 kg−1
Termokimya
121.07–120.57 J K−1 mol−1
Standart molar entropi (S⦵298)
 217 J K−1 mol−1
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298)
 −168.5–−167.3 kJ mol−1
Standart yanma entalpisi (ΔcH⦵298)
 −3.51506–−3.51314 MJ mol−1
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS02: AlevlenirGHS09: Çevreye zararlı
İşaret sözcüğü Danger
Tehlike ifadeleri H220, H411
Önlem ifadeleri P210, P273, P377, P381, P391, P403, P501
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 1: Maruziyet tahrişe neden olabilir, ancak yalnızca hafif kalıcı hasar oluşturur. Örnek: TerebentinYanıcılık 4: Normal atmosferik basınç ve sıcaklıkta hızla veya tamamen buharlaşır veya havada hızla dağılır ve kolayca yanar. Alevlenme noktası 23 °C'nin altındadır (73 °F). Örnek: PropanKararsızlık 0: Genellikle yangın maruziyeti koşullarında dahi normalde kararlıdır ve su ile reaksiyona girmez. Örnek: Sıvı azotÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
1
4
0
Benzeyen bileşikler
Benzeyen alkanlar
Benzeyen bileşikler
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

2,2-dimetilpropan olarak da adlandırılan neopentan, beş karbon atomlu çift dallı zincirli bir alkandır. Neopentan, oda sıcaklığında ve basıncında yanıcı bir gazdır, soğuk bir günde, bir buz banyosunda veya daha yüksek bir basınca sıkıştırıldığında oldukça uçucu bir sıvıya dönüşebilir.

Neopentan, dördüncül karbona sahip en basit alkandır ve akiral tetrahedral simetriye sahiptir. Moleküler formülü C5H12(pentan) olan üç yapısal izomerden biridir, diğer ikisi n-pentan ve izopentandır. Bu üçünden standart şartlarda gaz olan tek moleküldür; diğerleri sıvıdır.

İsimlendirme

Geleneksel isim neopentan 1993 IUPAC önerilerinde hala korunmuştur,[4][5] ancak 2013 önerilerine göre artık önerilmemektedir. Tercih edilen IUPAC adı, sistematik ad olan 2,2-dimetilpropandır, ancak sübstitüent sayıları gereksizdir çünkü tek olası formül “dimetilpropan” dır.

Genel bir R grubuna bağlı bir neopentil grubu.

Bir neopentil ikame örneği için - genellikle "Np" ile simgelenen, yapı Me3CCH2 yer alır , neopentil alkol (Me3CCH2OH veya NpOH). Np ayrıca neptunyum elementini (atom numarası 93) sembolize ettiğinden, bu kısaltmayı dikkatle kullanmalıdır.

Eski isim tetrametilmetan da özellikle eski kaynaklarda kullanılır.[6][7]

Fiziksel ozellikleri

Kaynama ve erime noktaları

Neopentanın kaynama noktası sadece 9.5 °C'dir, izopentandan (27.7 °C) ve normal pentandan (36.0 °C) ciddi ölçüde düşüktür. Bu nedenle, neopentan oda sıcaklığında ve atmosferik basınçta bir gazdır, diğer iki izomer ise (zar zor) sıvıdır.

Neopentanın erime noktası (−16.6 °C)'dır, izopentandan (−159.9 °C) 140 derece ve n- pentandan (-129.8 °C) 110 derece daha yüksektir. Bu anormallik, tetrahedral neopentan molekülü ile mümkün olduğu varsayılan daha iyi katı hal paketlemesine atfedilmiştir; ancak bu açıklamaya, diğer iki izomerden daha düşük bir yoğunluğa sahip olması nedeniyle itiraz edilmiştir. Dahası, füzyon entalpisi, hem n- pentan hem de izopentanın füzyon entalpisinden daha düşüktür, dolayısıyla yüksek erime noktasının, daha yüksek moleküler simetriden kaynaklanan bir entropi etkisinden kaynaklandığını gösterir. Gerçekte, neopentanın füzyon entropisi, n- pentan ve izopentanınkinden yaklaşık 4 kat daha düşüktür.[8]

¹H NMR spektrumu

Neopentanın tam dört yüzlü simetrisi nedeniyle, tüm protonlar kimyasal olarak eşdeğerdir ve karbon tetraklorür içinde çözüldüğünde tek bir NMR kimyasal kaymasına = 0.902 yol açar.[9] Bu bakımdan neopentan, tek kimyasal kayması geleneksel olarak sıfır olan silan analoğu tetrametilsilana benzer.

Neopentan molekülünün simetrisi, bazı hidrojen atomları döteryum atomları ile değiştirilirse bozulabilir. Özellikle, her bir metil grubu farklı sayıda ikame edilmiş atoma (0, 1, 2 ve 3) sahipse, bir kiral molekül elde edilir. Bu durumda kiralite, yalnızca çekirdeklerinin kütle dağılımından kaynaklanırken, elektron dağılımı hala esasen akiraldir.[10]

Kaynakça

  1. ^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. s. 652. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. ^ Aston, J.G.; Messerly, G.H., Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds II. Thermal and Vapor Pressure Data for Tetramethylmethane from 13.22K to the Boiling Point. The Entropy from its Raman Spectrum, J. Am. Chem. Soc., 1936, 58, 2354.
  3. ^ "Neopentane | C5H12 - PubChem". 2 Ekim 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  4. ^ "Table 19(a) Acyclic and monocyclic hydrocarbons. Parent hydrocarbons". 22 Nisan 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 13 Eylül 2020. 
  5. ^ A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds 1993. Oxford: Blackwell Science. 1994. ISBN 978-0-632-03488-8. 
  6. ^ Whitmore (1 Eylül 1934). "Preparation of Tetramethylmethane (Neopentane) and Determination of its Physical Constants1". Journal of the American Chemical Society. 55 (9): 3803-3806. 
  7. ^ LaCoste (15 Ekim 1934). "The Rotational Wave Equation of Tetramethylmethane for Zero Potential and a Generalization". Physical Review. 46 (8): 718-724. 
  8. ^ Wei (1999). "Molecular Symmetry, Rotational Entropy, and Elevated Melting Points". Ind. Eng. Chem. Res. 38 (12): 5019-5027. doi:10.1021/ie990588m. 
  9. ^ Spectral Database for Organic Compounds, Proton NMR spectrum of neopentane 14 Nisan 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi., accessed 4 Jun 2018.
  10. ^ Haesler (2007). "Absolute configuration of chirally deuterated neopentane" (PDF). Nature. 446 (7135): 526-529. doi:10.1038/nature05653. PMID 17392783. 15 Ağustos 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 13 Eylül 2020. 

Dış bağlantılar