Friedel–Crafts reaksiyonu

Friedel-Crafts reaksiyonu
Ad verme Charles Friedel
James Crafts
Reaksiyon tipi Kenetlenme reaksiyonu
Tanımlayıcılar
RSC ontoloji ID RXNO:0000369

Friedel–Crafts reaksiyonları 1877'de Charles Friedel ve James Crafts tarafından ornatıkları bir aromatik halkaya bağlamak için geliştirilen bir dizi reaksiyondur.[1] Friedel–Crafts reaksiyonları iki ana tiptedir: alkilasyon reaksiyonları ve açilasyon reaksiyonları. Her ikisi de elektrofilik aromatik sübstitüsyon ile ilerler.[2][3][4][5]

Alkilasyon

Friedel-Crafts alkilasyonu
Ad verme Charles Friedel
James Crafts
Reaksiyon tipi Kenetlenme reaksiyonu
Tanımlayıcılar
Organic Chemistry Portalı friedel-crafts-alkylation

Alkil halojenürler ile

Friedel–Crafts alkilasyonu, bir aromatik halkanın alkilasyonunu içerir. Geleneksel olarak, alkile edici reaktifler alkil halojenürlerdir. Alkil halojenürler yerine birçok alkile edici reaktifler kullanılabilir. Örneğin, enonlar ve epoksitler protonların varlığında kullanılabilir. Geleneksel olarak ayrıca reaksiyon, katalizör olarak alüminyum klorür gibi güçlü bir Lewis asidi kullanır.[6]

Bu reaksiyon, ürünün reaktandan daha nükleofilik olması dezavantajına sahiptir. Çünkü alkil grupları Friedel–Crafts reaksiyonu için aktifleştiricidirler. Sonuç olarak, aşırı alkilasyon meydana gelebilir. 1,4-dimetoksibenzenin t-bütilasyonunda olduğu gibi, alkilasyonların sayısını sınırlamak için sterik engellemeden yararlanılabilir.[7]

1,4-dimetoksibenzenin t-bütilasyonu

Ayrıca bakınız

Kaynakça

  1. ^ Friedel, C.; Crafts, J. M. (1877) "Sur une nouvelle méthode générale de synthèse d'hydrocarbures, d'acétones, etc.," Compt. Rend., 84: 1392 13 Temmuz 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. & 1450 13 Ağustos 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi..
  2. ^ Price, C. C. (1946). "The Alkylation of Aromatic Compounds by the Friedel-Crafts Method". Org. React. 3: 1. doi:10.1002/0471264180.or003.01. ISBN 0471264180. 
  3. ^ Groves, J. K. (1972). "The Friedel–Crafts acylation of alkenes". Chem. Soc. Rev. 1: 73. doi:10.1039/cs9720100073. 
  4. ^ Eyley, S. C. (1991). "The Aliphatic Friedel–Crafts Reaction". Compr. Org. Synth. 2: 707-731. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00045-7. ISBN 978-0-08-052349-1. 
  5. ^ Heaney, H. (1991). "The Bimolecular Aromatic Friedel–Crafts Reaction". Compr. Org. Synth. 2: 733-752. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00046-9. ISBN 978-0-08-052349-1. 
  6. ^ Rueping, M.; Nachtsheim, B. J. (2010). "A review of new developments in the Friedel–Crafts alkylation – From green chemistry to asymmetric catalysis". Beilstein J. Org. Chem. 6 (6): 6. doi:10.3762/bjoc.6.6. PMC 2870981 $2. PMID 20485588. 
  7. ^ L., Williamson, Kenneth (4 Ocak 2016). Macroscale and microscale organic experiments. Masters, Katherine M. (Seventh bas.). Boston, MA, USA. ISBN 9781305577190. OCLC 915490547. 

Organic Syntheses de yayınlanan Friedel–Crafts reaksiyonları