Som ung inledde han en livslång karriär som officer inom den danska flottan. Han blev tillfrågad om han ville bli kung i Bulgarien 1887, men tackade nej eftersom han inte vill riskera att hamna i krig med brodern som var kung av Grekland. Med åren blev han en mycket uppskattad onkel i den danska kungafamiljen.[1]
Barndom och uppväxt
Prins Valdemar föddes den 27 oktober 1858 på sina föräldrars sommarresidens, Bernstorffs slott, beläget någon mil norr om Köpenhamn på ön Själland i Danmark. Han föddes som det sjätte och yngsta barnet till prins Kristian och prinsessan Louise av Danmark. Prins Valdemars far var ursprungligen prins av Schleswig-Holstein-Sonderburg-Glücksburg, en avlägsen och obetydlig gren av den danska kungafamiljen, Huset Oldenburg, der härstammade från kung Kristian III av Danmark. Familjens status hade dock förändrats 1853, då Christian med utsikterna för den oldenburgska ättens troliga utslocknan, utsågs till arvingen till den danska tronen. Vid Valdemars dop den 21 december 1858 fick hela familjen titeln kunglig höghet.
Det bestämdes att parets söner skulle uppfostras som protestanter, medan eventuella döttrar skulle fostras som katoliker. Äldste sonen (Aage, Prins av Danmark) lämnade Danmark och blev officer i franska Främlingslegionen.
Aage (1887-1940), gift 1914 i Turin med grevinnan Mathilda Calvi dei Conti di Bergolo (skilda 1939), avsade sig rätten till tronen och blev Greve av Rosenborg.