Båda hans föräldrar var invandrare från Irland. När han var fem månader gammal, flyttade familjen från Pennsylvania till Tennessee. Vid sekelskiftet flyttade de vidare till nuvarande Illinois. Reynolds studerade juridik och inledde 1812 sin karriär som advokat i Illinoisterritoriet. Han lärde sig franska och uppskattade det språket högt. Han deltog i strider mot indianer under 1812 års krig och blev känd som Old Ranger. När Illinois 1818 blev delstat, blev Reynolds en av de första fyra domarna i Illinois högsta domstol, ett ämbete som han behöll i sex år. Han kandiderade 1823 till USA:s senat utan framgång.
Reynolds lyckades inte bli omvald till representanthuset i 1836 års kongressval men han kom tillbaka två år senare och representerade Illinois 1:a distrikt ännu 1839-1843 i kongressen. Det var Reynolds som introducerade mormonprofetenJoseph Smith och president Martin Van Buren för varandra. Reynolds var 1852 talman i Illinois House of Representatives, underhuset i delstatens lagstiftande församling. Han var delegat till demokraternas partikonvent inför presidentvalet i USA 1860.
Hans grav finns på Walnut Hill Cemetery i Belleville, Illinois. Reynolds var protestant och gift två gånger.
