Healy lärde sin konst i Paris och vistades sedan omväxlande i Boston, Chicago, Paris och Rom. Bland hans talrika porträtt av enskilda och människor i grupp bör nämnas Websters svar till Hayne, vilket innehåller 130 porträtt av amerikanska statsmän (1851 i Faneuil Hall i Boston), Franklin, som inför Ludvig XVI framställer de amerikanska koloniernas anspråk, flera porträtt av amerikanska presidenter (Kapitolium i Washington), porträtt av påven Pius IX (målat i Rom 1871), av Thiers, lord Lyons med flera.