Scofield var ledamot av delstatens senat 1887-1890.
Scofield var en konservativ republikan. Han besegrade de progressiva republikanernas ledargestalt Robert M. La Follette i republikanernas primärval inför guvernörsvalet 1896. Han vann sedan själva guvernörsvalet och omvaldes två år senare. Även den gången utmanade La Follette honom i primärvalet. Scofield efterträddes 1901 som guvernör av La Follette.[3]