Haskell var verksam som lärare, advokat och affärsman.[1] År 1907 besegrade han republikanen Frank Frantz och socialisten C.C. Ross i det första guvernörsvalet i Oklahoma. År 1911 efterträddes han som guvernör av Lee Cruce.[2] Haskell avled 1933 i Oklahoma City och gravsattes på Greenhill Cemetery i Muskogee.[3]