Провео је осам успешних година у Пењаролу. Након тога, Скијафина је купио италијански клуб Милан, за тадашњи рекордни износ од 52 милиона лира, септембра 1954. године.[1] Одиграо је укупно 171 утакмицу за Милан и постигао 60 голова, а учествовао је и у финалу Купа шампиона1958, који је Милан изгубио од Реал Мадрида резултатом 2:3 (после продужетака). Био је међу кључним офанзивним играчима у миланском тиму, којим су тада доминирале стране звезде као што су Нилс Лидхолм и Гунар Нордал. Освојио је три државна првенства са Миланом (1955, 1957 и 1959).[2] Клуб је напустио 1960. године и прешао у Рому, имао је две солидне сезоне. У Роми је завршио играчку каријеру.[1]
Играо је за две репрезентације; прво за репрезентацију Уругваја од 1946. до 1954, а касније и за
репрезентацију Италије од 1954. до 1958, пошто му је деда по оцу био пореклом из провинције Ђенове.[1]
За Уругвај је одиграо је 21 утакмицу, постигавши девет голова, а четири пута је наступио за репрезентацију Италије.
Скијафино је учествовао у победи Уругваја на Светском првенству 1950. године, постигавши један гол у финалу. Утакмица је одиграна на стадиону Маракана у Рио де Жанеиру. Меч се сматра једним од највећих изненађења у историји фудбала; пошто је Уругвај победио резултатом 2:1 репрезентацију Бразила која је као домаћин била апсолутни фаворит.[3] Играо је и на Светском првенству 1954. године, помогао је Уругвају да дође до четвртог места на турниру.
Преминуо је 13. новембра 2002, сахрањен је на гробљу Бусео у Монтевидеу.[4]
Трофеји
Тим Уругваја из 1950. године (Скијафино је у доњем реду трећи здесна).
.jpg)
