Мајер у почетку није имао много успеха у скијашким тркама. Као 15-годишњак на скијашкој академији у Шладмингу, послат је кући након што му је речено да неће успети због његове слабе грађе, узроковане сметњама у расту. Вратио се кући у свој родни град Флахау и очеву школу скијања, која је остала Мајеров дом. Лети се запослио као зидар, а зими као инструктор скијања.
Учествујући у локалним тркама, Мајер је постао вишеструки регионални шампион у Салцбургу и Тиролу, али ипак није успео да избори место у јакој репрезентацији аустријског светског купа у скијању. Стављајући то иза себе, његов изузетан таленат су први пут препознали аустријски тренери 6. јануара 1996. године, када је остварио 12. најбржи резултат у велеслалому Светског купа у Флахау, иако је тек почео као претеча, али није учествовао у стварном такмичењу.[2] Ово ће постати полазна тачка његове међународне каријере. Својим резултатом у Флахау привукао је пажњу ÖSV-а (Аустријског скијашког савеза) и само два дана касније стартовао је у својој првој трци Купа Европе у Лес Арсу и завршио на другом месту. Он је победио у својој следећој трци на истој локацији дан касније. Иако је сезона Купа Европе почела средином децембра и он се касно придружио, тако да није стартовао на свим тркама, освојио је укупну титулу Купа Европе, као и титулу у велеслалому.[3][4]
Мајер је такође победио у вишебојном спортском такмичењу, издању америчког Суперстарс такмичења 2001. године и често глуми у ТВ рекламама за своју спонзорску банку Рејфајсен. Његов брат Александар Мајер је такође представљао Аустрију на Зимским олимпијским играма.[5] Мајер је возио прологТур де Франса 2003. испред главног терена, завршивши индивидуалну вожњу од 6,5 km за 8 минута и 44 секунде, у поређењу са 7 минута и 26 секунди за победника етапе Бредлија Мaкгија.[6]
