Халогенација

Халогенација је хемијска реакција у којој халоген реагује са неком другом хемикалијом, и чији резултат је адиција халогена. Органска једињења подлежу халогенацији много чешће од неорганских једињења. Дехалогенација је реверзна реакција халогенацији, и њен резултат је уклањање халогена из молекула^[1]. Пут и стехиометрија халогенације су зависни од структурних својстава и функционалних група органског супстрата, као и ххалогена. Неорганиска једињења попут метала такође подлежу халогенацији.

Халогенација органских једињења: Врсте реакција

Постоји неколико процеса халогенације органских једињења, укључујући слободно радикалну халогенација, кетонску халогенацију, електрофилну халогенацију, и реакцију адиције халогена . Одређујући фактори су функционалне групе.

Слободно радикална халогенација

Засићени угљоводоници типично не прихватају халогене, мада подлежу слободно радикалној халогенацији, укључујући замену атома водоника халогеном. Региохемија халогенације алкана се обично одређује на основу релативне слабости доступних C-H веза. Преференција реакције за терцијарне и секундарне позиције произилази из веће стабилности кореспондирајућих слободних радикала и прелазних стања која доводе до њих. Слободно радикална халогенација се користи за индустријску продукцију хлоринисаних метана:^[2]:CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

Референце

^ Sasson, Yoel (2009). „Formation of Carbon–Halogen Bonds ( <SCP>Cl</SCP> , <SCP>Br</SCP> , <SCP>I</SCP> )”. Patai's Chemistry of Functional Groups. ISBN 9780470682531. doi:10.1002/9780470682531.pat0011.
^ Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter; Strack, Heinz; Cook, Richard; Beck, Uwe; Lipper, Karl-August; Torkelson, Theodore R.; Löser, Eckhard; Beutel, Klaus K.; Mann, Trevor (2006). „Chlorinated Hydrocarbons”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2.