Милошевић је кошарку тренирао у КК Спортс ворлд, Панон систему, Беопетролу а професионалац је постао у НИС Војводини. У септембру 2007. потписао је уговор са београдским Партизаном.[1] У Партизану је провео наредне три сезоне, током којих је освојио све домаће трофеје, а поред тога је наступио и на фајнал фору Евролиге у сезони 2009/10.
Током септембра 2010. је био на проби у француском Лиможу,[2] али није потписао уговор.[3] Након тога је 26. септембра 2010. потписао једногодишњи уговор са Црвеном звездом.[4] Милошевић је у црвено-белом дресу на 23 одигране утакмице у Јадранској лиги бележио просечно седам поена уз 5,5 скокова. У марту 2011, након завршетка сезоне у Јадранској лиги, напустио је клуб.[5]
У новембру 2011. се вратио у Војводину Србијагас, потписавши двомесечни уговор са клубом.[6] Ипак у новосадском клубу је провео целу сезону 2011/12, наступајући у Кошаркашкој лиги Србије. У септембру 2012. потписао је двогодишњи уговор са екипом подгоричке Будућности.[7] У екипи Будућности је провео једну сезону, након чега је уговор раскинут.[8]
Сезону 2013/14. је почео наступајући за Карпош Соколи. За њих је одиграо пет утакмица у првенству Македоније, бележећи просечно 21,8 поена и девет скокова по мечу. Крајем 2013. године напустио је македонски клуб и потписао за мађарски Солнок Олај.[9] У Солноку је остао до завршетка сезоне 2015/16. Током тог периода је освојио три титуле првака Мађарске као и два трофеја у Купу. Сезону 2016/17. провео је у редовима шпанског АЦБ лигаша Севиље.[10] Након тога се вратио у Солнок, а играо је затим у Мађарској и за Дебрецин и Фалко Сомбатхељ.
