Лола је званично почела своју каријеру 1957. када је примљена у Радио Београд као стални вокални солиста и исте године је са запаженим успехом бранила државне боје на сајму у Лајпцигу. Тада је снимила прву плочу за дискографску кућу ДЕКА са песмама „Алиса у земљи чуда“ и кубанским хитом „Бабалу“ на шпанском језику. Учествује на Опатијском фестивалу 1958. са песмом „Кућица у цвећу“, а 1959. одлази на турнеју по Блиском истоку и задржава се у Бејруту до лета 1960. По повратку у Београд одржава први солистички концерт у Дому синдиката, за који су улазнице биле распродате за два непуна часа. Лола је била први домаћи естрадни уметник који је гостовао у Русији1960.
На Загребачком фестивалу односи прву награду 1961. са песмом „Свитање“. Исте године побеђује на Опатијском фестивалу са песмом Aнгела Влатковића „Једном у граду ко зна ком“ и добија награду за песму „Вољела бих да ме волиш“. На првом и једином такмичењу певача забавне музике (1961) освојила је Златни микрофон. Крајем 1961. гостује више месеци по Пољској и Мађарској где 1962. излази лонг-плеј плоча са песмама које пева на шпанском и енглеском језику. На Загребачком фестивалу побеђује 1962. са песмом Алфонса Вучера „Ти ниси дошао“ коју је пропратила својим сузама. Лола је на том фестивалу добила аплауз загребачке публике који је трајао 10 минута и остао преседан у историји аплауза на домаћој сцени. У марту 1962. учествује са Драгославом Шекуларцем у снимању филма „Шеки снима, пази се“, који није забележио неки посебан успех. На фестивалу Београдско Пролеће 1962. побеђује песмом „Неко ко шапће“ а исте године односи прву награду у Опатији са песмом „Једно давно лето“ и успешно пева каснији хит „Знам да припадаш другој“.[2]
На шестомесечну турнеју по Јапану одлази 1963. године где наступа у пратњи оркестра Мантованија по свим јапанским градовима и у многобројним телевизијским емисијама. На међународном фестивалу у Риму у лето 1964. осваја прву награду са песмом Душана Видака „Улица четири фонтане“ и враћа се тријумфално у Београд. Ту Лолину победничку песму у Риму и песму са Евровизијског фестивала 1962. „Не пали светло у сумрак“ домаћа продукција никада није издала на плочу. Од 1963. до 1965. Лола учествује у дечјој телевизијској серији „На слово, на слово“ која је касније 1975. била поновљена. На међународном фестивалу Балканијада у Београду Лола веома запажено учествује 1964. Лолин хит из 1965. „Кап весеља“ проглашен је песмом године.
Лола се 1.октобра 1966. удаје за Мила Јовановића од којег се разводи крајем 1970. и поново узима своје презиме Новаковић и враћа се домаћој сцени. У тим годинама, Лола односи победе на многим домаћим фестивалима забавне музике, као и на фестивалима староградских песама и романси. Из овог периода остају хитови: „Марике“, „Врати се“, „Неко чека на мене“, „Љуби ме“, „Воли ме сад“, „После мене“, „После тебе“, „Река суза“, „Дуга топла ноћ“, „Мисли на мене“, „Бели багрем опет цвета“, „Калемегдан“, „Тише, тише“, „Београде, љубави моја“, „Засвирајте виолине“, „Не љубиш више као некад“, између осталих.
Удајом за естрадног уметника Драгана Антића,од којег се развела 2000. године, Лола годинама бива мета домаће жуте штампе. Уморна од новинарских измишљања, који су је у једном моменту чак прогласили тајним агентом ЦИА, а другом приликом објавили наводну вест да је Лола у руском затвору, засићена домаћим фестивалима, Лола Новаковић, на жалост своје милионске публике доноси одлуку да се повуче из уметничког живота и, како сама Лола каже, не каје се због тога, јер заувек остаје Прва дама домаће забавне музике, Балканска дива, Краљица евергрина, Уметница над уметницима.
Од 2000. године, осим што се понекад појављује на ретроспективним концертима, Лола је стални члан Позоришта на Теразијама у емисијама Радета Марјановића „Добра стара времена“ чије представе гостују по градовима Србије, Републике Српске, као и у иностранству. По разним радијским и телевизијским студијима постоји око 500 тонских записа Лолиних песама које су изашле на око педесет албума.
Лола је преминула у својој кући на Цераку 3. априла 2016. године, где су је заспалу у фотељи затекле комшије. По сопственој жељи Лола је кремирана 6. априла на Новом гробљу у Београду, а њена жеља је била да јој сахрана не буде јавна и да њени остаци не буду положени у Алеји великана. На дан Лолине сахране, опљачкана јој је кућа из које су отуђене многе вредности. Лолина кућа је била запечаћена тек након крађе, а о томе је штуро објављена вест тек три месеца касније, а на инсистирање једног њеног дугогодишњег поклоника и пријатеља. 2013. године бивши загребачки Југотон је издао двоструки албум Лолиних музичких успеха, а ПГП за коју је Лола касније снимала, издао је само један албум 2006. године и на тај се начин "одужио" Првој дами југословенске и српске музике.
