Рођен као Никола Кепев, четврто дете у породици Стеве и Илије Кепеви, 1925. усваја га његов стриц Илије Чашуле. Основну школу и нижу државну гимназију завршава у Прилепу, а државну реалну гимназију у Битољу. Године 1938. уписује студије медицине у Београду које ће се прекинути у априлу 1941. године због почетка рата у Југославији.
Коле Чашуле са партизанским одредом подиже македонски устанак против бугарских окупатора 11. октобра 1941. године у свом родном граду Прилепу.
У Скопљу је био у фашистичком затвору за време рата.
После рата уређивао је више листова (Народни војник, Трудбеник, Нова Македонија) и часописа (Нови Дан и Савременост, главни и одговорни уредник Разгледи). Такође, био је главни уредник (од 1945) па директор радио Скопља, управник „Македонског народног позоришта”. Један је од оснивача „Удружења књижевника Македоније” и једно време је био њен председник. Био је члан „Македонског ПЕН центра” и „Македонске академије наука и уметности”. У дипломатској служби, био је генерални конзул СФРЈ у Торонту (1952-1956), затим амбасадор у Боливији, Перуу и Бразилу.
У својим књижевним делима даје хронику Прлепа, града хероја и његових људи у последњих осамдесетак година, у домовини, у политичкој емиграцији и у печалби, у току рата и мира. Дела су превођена на све језике народа и народности у бившој СФРЈ, али и на бројне друге језике.
1984. године изабран је за председника Савеза књижевника Југославије.